Реакции S-алкилпроизводных тиобарбитуровой кислоты: синтез функционально замещенных пиримидинов и пирано[2,3-d]пиримидинов
магистр
Кубанский государственный университет,
факультет химии и высоких технологий, Краснодар, Российская Федерация
Е-mail: *****@***ru
Барбитуровые кислоты (БК) представляют собой особую группу производных пиримидина, интерес к которой обусловлен практически важными свойствами БК. Так, БК широко используются в качестве снотворных и противосудорожных средств [1]. Ряд БК проявляет антивирусную и бактерицидную активность вследствие антагонизма с пиримиди-новыми основаниями [1]. Химии БК и структурного аналога тиоБК посвящен ряд обзорных работ [2-6], однако литературный поиск выявил проблему: недостаток информации о свойствах S-алкилпроизводных тиоБК – в частности, о реакциях конденсации в качестве метиленактивного соединения. Между тем, продукты алкилирования тиоБК легко доступны, а особенности строения делают их весьма перспективными кандидатами для использования в синтезе биологически активных соединений. Производные тиоБК 1 легко получаются при обработке тиоБК алкилгалогенидами в водно-диоксановом растворе в присутствии соды. Установлено, что продукты 1 проявляют свойства метилактивных соединений: реагируют с 3-арилакрилонитрилами (в многокомпонентном варианте – с альедигадми и метиленактивными нитрилами) с образованием пирано[2,3-d]пиримидинов 2, а с анилинами и триэтилортоформиатом при сплавлении дают анилинометилиденовые производные 3. В настоящее время изучаются свойства полученных соединений.
Литература
Машковский средства. М.: Медицина. 1997. Т. 1. С. 25-32. , Величко химии барбитуровых кислот // Успехи химии. 1960, Т.29, вып.8. С.929-971. , , Ивин гидроксипиримидинов с карбонильными соединениями. I. Барбитуровые кислоты // Журнал Органической Химии. 2002, Т. 38, № 4. С. 487-498. , , Ивин гидроксипиримидинов с карбонильными соединениями II. Гидрокси сульфанил - и аминопиримидины // Журнал органической химии. 2004, Т. 40, вып. 2. С. 167 -183 Ahluwalia V. K., Aggarwal R. Chemistry of thiobarbituric acid // Proc. Indian Natn. Sci. Acad. 1996, Vol.62-A, No.5, p.369-413. Авдеев закономерностей синтеза производных тиобарбитуровой кислоты. Диссертация канд. хим. наук, Волгоград, 2009, 121 с.