Химия для любознательных. Основы химии и занимательные опыты (стр. 26 )

Если найдется немного бромной воды, можно разбавить ее водой в соотношении 1:1 и через полученную бурую жидкость пропустить этен. (Осторожно! Пары брома действуют на глаза и дыхательные пути). (Об опасности работы с бромом см. стр. 218. Места, обожженные бромом, следует тщательно протереть бензином до отсутствия запаха брома, а затем втереть в кожу глицерин. Немедленно после ожога бром можно смыть также бензолом или 10 %–ным раствором тиосульфата (гипосульфита) натрия. Последний продается в магазинах фототоваров. – Прим. перев.)

Окраска бромной воды исчезнет. После этого можно поджечь этен, все еще выделяющийся из изогнутой стеклянной трубки. Он горит светящемся, слегка коптящим пламенем.

Ненасыщенные углеводороды, в противоположность насыщенным, легко вступают в химические реакции. Так, в нашем опыте этен окислялся кислородом из перманганата калия, а перманганат калия при этом восстанавливался. Так же, как правило, ведут себя по отношению к реактиву Байера и другие ненасыщенные углеводороды. Реакционная способность этих веществ объясняется тем, что их двойные или тройные связи расщепляются с образованием простых связей. При этом за счет свободных валентностей присоединяются атомы или группы атомов, например кислород или бром.

Уравнения реакций:

СН2=СН2 + ½ О2 + Н2О ® НО-СН2-СН2-ОН

СН2=СН2 + Br2 ® Br-CH2-CH2-Br

Применение этена и этина (ацетилена) в промышленности обусловлено тем, что, в отличие от алканов, они обладают высокой реакционной способностью. Именно благодаря ей на основе этена и этина можно построить множество различных органических соединений.

ОБНАРУЖЕНИЕ ЭЛЕМЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВАХ

Большинство органических соединений состоит преимущественно из углерода и водорода. Уже знакомые нам углеводороды содержат только эти два элемента. В остальных же органических соединениях, со многими из которых мы познакомимся позже, содержатся еще один или несколько других элементов, чаще всего кислород, галогены (хлор, бром, йод), азот и сера.

Приведенные ниже простые опыты во многих случаях пригодны для качественного определения азота, галогенов и серы.

Обнаружение азота

Чтобы выяснить, есть ли в веществе азот, пробу греют в пробирке с избытком натронной извести. Если ее нет, можно заменить ее смесью гидроксида натрия (едкого натра) с избытком негашеной извести. Проследим только, чтобы в верхней части пробирки не осталось приставших частиц извести. Заткнем пробирку кусочком ваты, а на него положим увлажненную полоску красной лакмусовой бумаги. Пробирку нагреем на горелке Бунзена (маленьким пламенем) - сначала слабо, потом сильнее. Синее окрашивание индикаторной бумаги указывает на присутствие азота. Определение основано на том, что содержащийся в органических веществах связанный азот при нагревании с натронной известью (или еще по одному способу - с концентрированной серной кислотой) во многих случаях превращается в аммиак.

Обнаружение галогенов

Во многих случаях галогены в органических соединениях можно обнаружить с помощью пробы Бейльштейна. Возьмем не слишком тонкую медную проволоку без изоляции, зачистим ее и загнем один конец петелькой. В петле укрепим кусочек пористой керамики ("кипелку"). Прокалим этот конец проволоки в несветящейся зоне пламени горелки, пока не исчезнет зеленая окраска пламени. Затем погрузим петельку в исследуемую жидкость или поместим на нее пробу твердого вещества. Если теперь снова внести проволоку в несветящуюся зону пламени, то присутствие галогена обнаруживается по зеленому (иод) или голубовато-зеленому (хлор, бром) окрашиванию пламени. Правда, эта проба очень чувствительна. Поэтому часто галоген обнаруживается даже в том случае, когда исследуемое вещество загрязнено малым количество содержащей галоген примеси. Некоторые соединения (муравьиная и бензойная кислоты, различные неорганические вещества) мешают определению, так как они сами окрашивают пламя в зеленый цвет.

Обнаружение серы

Для обнаружения серы обычно прокаливают пробу с металлическим натрием. При этом сера переходит в сульфид, который обнаруживают с помощью нитропруссида натрия. Мы выберем другой способ, чтобы обойтись без труднодоступного и опасного натрия.

На кончике шпателя возьмем пробу исследуемого вещества и поместим ее в маленькую фарфоровую чашку. Добавим немного концентрированной или лучше дымящей азотной кислоты и сильно нагреем чашку. Делать это нужно в вытяжном шкафу или на открытом воздухе. При этом кислота улетучивается. К остатку еще раз добавим азотную кислоту и снова выпарим. Растворим остаток в воде и при необходимости отфильтруем раствор. Если в пробе исследуемого вещества содержалась сера, то при смешивании полученного раствора с раствором хлорида бария выпадет осадок нерастворимого сульфата бария.

С помощью этих реакций можно испытать на содержание азота, серы или хлора самые разнообразные органические вещества. Попробуйте исследовать, например, жидкость для выведения пятен, средства для борьбы с молью и другими вредителями, остатки лекарств в домашней аптечке, кусочек рыбы, образцы шерсти, различных пластмасс и т. д.

Кислород в органических соединениях, как правило, определяется косвенным методом. Для этого находят процентное содержание всех остальных элементов и вычитают его из 100%. Основателем количественного анализа соединений углерода - элементного анализа - был Либих (1803 - 1873). С тех пор элементный анализ непрерывно совершенствовался и в наши дни достиг высокого уровня. Сейчас можно точно определить процентное содержание различных элементов при наличии лишь 1 мг вещества. Благодаря этому удалось выяснить состав очень редких природных веществ, например гормонов, стимуляторов роста и красителей, придающих окраску бабочкам.

Зная состав исследуемого вещества и определив его молекулярную массу, можно установить брутто-формулу. В конечном счете цель химика-органика состоит в том, чтобы точно выяснить структурную формулу, т. е. установить строение. Для этого он должен обстоятельно изучить химические свойства вещества, то есть его поведение по отношению к различным реагентам. Необходимо исследовать продукты его превращений - расщепления, термического разложения и т. д. Часто для того, чтобы надежно установить строение сложного соединения, необходима упорная работа в течение многих лет (Примером может служить почти двадцатилетняя работа (с 1865 по 1883 г) выдающегося немецкого химика Байера с сотрудниками, в результате которой удалось выяснить строение природного красителя индиго. В последние годы наряду с классическими методами все большее значение приобретают новые, обычно менее трудоемкие, физические методы установления строения органических соединений. Для ознакомления с достоинствами и недостатками тех и других методов рекомендуем прочитать статью «Состязание с Адольфом Байером» в журнале «Химия и жизнь» № 9 за 1972 год – Прим. перев.) Для многих известных соединений углерода эта задача не решена до сих пор.

В настоящее время успешно расшифрованы очень сложные структуры белков и нуклеиновых кислот. Последние играют важную роль в передаче наследственных признаков и воспроизведении белков. Например, удалось не только выяснить точное строение, но и полностью осуществить синтез сложного белка - инсулина, недостаток которого, как известно, приводит к сахарной болезни. Выяснение точного расположения органических оснований в гигантских молекулах дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК) дает ключ к познанию механизма передачи генетической информации. Таким образом, стирается граница между органической химией и биологией клетки. Возникшая на стыке наук молекулярная биология в будущем, несомненно, позволит сознательно изменять наследственные признаки биологических объектов.

УГОЛЬ - КОКС - СМОЛА - ГАЗ

Уголь в том состоянии, в каком он находится в природе, не годится для непосредственного использования в химической промышленности. Его нужно предварительно облагородить, превратив в как можно более чистые углерод и углеводороды.

Один из самых крупных потребителей угля - металлургия. В доменных печах уголь служит одновременно топливом и восстановителем для оксидных руд. Но при использовании только что добытого (так называемого сырого) каменного или бурого угля печи загрязнялись бы смолой. Поэтому раньше для выплавки чугуна применяли только очень чистый древесный уголь. Лишь к началу XIX в. научились коксовать каменный уголь и использовать в доменном процессе получаемый кокс.

Химической промышленности для получения углеводородов и других органических соединений нужны кокс, смола (побочный продукт коксования) и газы, получаемые при коксовании угля. Коксовые газы служат, кроме того, ценным горючим. Об этом свидетельствует, в частности, и наш повседневный опыт использования, газа в быту.

Германская Демократическая Республика располагает очень богатыми запасами бурого угля, тогда как каменный уголь ей приходится большей частью покупать за рубежом. Поэтому коксохимическая промышленность ГДР основана, главным образом, на переработке бурого угля.

Сырой бурый уголь содержит 45-55 % воды. Он не годится на топливо, поскольку при его сжигании большая часть тепловой энергии бесполезно расходуется на испарение воды. При высушивании на воздухе содержание воды в угле понижается до 15-20 %, а брикеты бурого угля содержат воды еще меньше - от 10 до 18 %. Сырой уголь поступает на переработку только в виде брикетов.

В результате сухой перегонки, то есть при нагревании без доступа воздуха с улавливанием выделяющихся летучих веществ, брикеты превращаются в кокс, смолу и газ. Применяются два способа такой переработки бурого угля. Первый, более старый способ, при котором бурый уголь нагревают только до 500-600 °С называется полукоксованием. При таких условиях ценные углеводороды улетучиваются. Остаток – полукокс - получается недостаточно прочным и поэтому непригоден для металлургии. Его перерабатывают с целью получения углеводородов. В отличие от полукоксования, способ высокотемпературного коксования, разработанный химиками Билкенротом и Раммлером, позволяет производить такой кокс, который можно использовать для выплавки чугуна в специальных низкошахтных печах.