Замечания, решения и ответы второму заданию

Замечания, решения и ответы второму заданию

I.  Замечания технического характера

Не забывайте указывать свою фамилию на листах документа с ответами. Называйте файл с ответами своей фамилией.

II.  Анализ решений и ответы

Задание 1. Определите усредненную степень окисления атомов углерода алгебраическим методом и степень окисления каждого атома углерода графическим методом в следующих соединениях: 2-аминопропан, глицерин, 1,2 – дихлорпропан, аланин, метилфенилкетон.

Допущенные ошибки: 1) неправильно составлена структурная или молекулярная формулы вещества; 2) допущены арифметические ошибки в расчете усредненной степени окисления; 3) некоторые участники мастер-класса нашли либо усредненную степень окисления алгебраически, либо индивидуальную степень окисления графическим способом, то есть выполнили задание частично.

В этом задании можно было проверить правильность вычисления усредненной степени окисления так: сложить все индивидуальные степени окисления атомов углерода и разделить сумму на число атомов углерода.

Правильное выполнение этого задания привожу из работы Натальи Валерьевны Ушаковой:

Вещество	Графический метод	Алгебраический метод
1)2-аминопропан
2) глицерин
3)1,2 - дихлорпропан
4) аланин
5) метилфенилкетон

Задание 2. Составьте уравнения реакций:

1)  горения стеариновой кислоты в кислороде;

2)  полного окисления глюкозы концентрированной азотной кислотой.

Используя усредненную степень окисления углерода, составьте электронный баланс и расставьте коэффициенты

Допущенные ошибки: 1) неправильно составлена формула органического вещества; 2) допущены арифметические ошибки в расчете усредненной степени окисления углерода; 3) допущены ошибки в вычислении числа отданных углеродом электронов; 4) неправильно определены продукты реакции. Это связано, по всей видимости, с невнимательным прочтением пояснений и задания. Полное окисление идет до образования углекислого газа. В некоторых работах в качестве продукта восстановления концентрированной азотной кислоты указан оксид азота (II) и даже азот; 5) в некоторых работах в балансе не учтен индекс при углероде; 6) некоторые участники мастер-класса использовали не усредненную степень окисления в стеариновой кислоте, а индивидуальные степени окисления, что не соответствует заданию.

Правильное решение (из работы ):

Задание 3.

1)  Составьте уравнение реакции окисления этанола подкисленным раствором перманганата калия при нагревании с образованием уксусного альдегида.

2)  Составьте уравнение реакции окисления толуола подкисленным раствором перманганата калия при нагревании с образованием бензойной кислоты.

В электронном балансе используйте степени окисления только тех атомов углерода, которые меняют степень окисления.

Допущенные ошибки: 1) в некоторых работах неправильно составлены формулы исходных веществ и продуктов; 2) в балансе используются степени окисления атомов, которые не участвовали в реакции; 3)найденные в балансе коэффициенты не перенесены в уравнение или перенесены неправильно.

Правильное решение (из работы ):

Задание 4.

1) Составьте уравнение реакции деструктивного окисления по обеим двойным связям 4-метилпентадиена – 1,3 подкисленным раствором перманганата калия при нагревании.

Ошибки: Во многих работах неправильно определен один из продуктов – вместо щавелевой кислоты – уксусная. Встречались ошибки и в составлении формулы исходного вещества. Некоторые участники мастер-класса не обратили внимание на то, что окисление деструктивное и пытались сохранить углеродную цепь в продуктах.

2) Составьте уравнение реакции окисления стирола водным раствором перманганата калия при нагревании.

Ошибки: многие решили, что получится двухатомный спирт. Это неверно, так как реакция Вагнера идет без нагревания, а в условиях нашего задания нагревание указано. Многие забыли, что в нейтральной среде получаются не кислоты, а соли, углекислый газ превращается в гидрокарбонат или карбонат. Некоторые не учли, что гидрокарбонат и щелочь в продуктах одновременно существовать не могут, происходит нейтрализация гидрокарбоната.

3) Составьте уравнение реакции окисления 1-изопропил-3-метил-2-пропил-5-этилбензола щелочным раствором перманганата калия при нагревании.

Ошибки: В некоторых работах среди продуктов обнаружился углекислый газ и карбоновые кислоты, хотя в щелочной среде однозначно получаются соли карбоновых кислот, углекислый газ превращается в карбонат. Некоторые в качестве продукта указали формиат (в приведенных условиях он окисляется до карбоната). Были работы, в которых оказались неучтенными некоторые атомы углерода, изменившие степень окисления, допущены арифметические ошибки – неправильно определена сумма отданных углеродом электронов.

Решение 1 пункта задания 4 взято из работы Татьяны Леонидовны Быковой:

5СН3-С=СН-СН=СН2 + 16KMnO4 + 24Н2SО4 ®

® 5СН3-С=О + 5НООС-СООН + 5СО2 + 16MnSО4 + 8К2SО4 + 29Н2О

СН3

СН3

С0 - 2е ® С+2

2С-1 – 8е ® 2С+3 16е 5 восстановитель

С-2 – 6е ® С+4

окисление

Mn+7 + 5е ® Mn+2 16 окислитель

восстановление

или

С0 + 2С-1+ С-2 – 16е ® С+2 + 2С+3 + С+4

- 4 е +12 е

Решения 2 и 3 пункта задания 4 взяты из работы Нелли Ивановны Ариновой:

2) С6Н5 – С-1Н=С-2Н2 +KMn+7O4+H2O® С6Н5 – С+3ООK + Mn+4O2 + KOH+KHС+4 O3

С-1 – 4е ® С+3

С -2 – 6е ® С+4 - 10 е 3 восстановитель

Окисление

Mn+7 + 3е ® Mn+4 10 окислитель

Восстановление

Ставим коэффициенты перед углеродом и марганцем, уравниваем калий:

3С6Н5 – СН=СН2 +10KMnO4+H2O® 3С6Н5 – СООK + 10MnO2 + 4KOH+3KHСO3

Учитывая то, что кислая соль нейтрализуется щелочью:

4KOH+ 3КНСО3 ® 3К2СО3 + КOH + 3H2O изменим продукты реакции:

3С6Н5 – СН=СН2 +10KMnO4+H2O® 3С6Н5 – СООK + 10MnO2 + 3К2СО3+ KOH

Проверим число атомов водорода в правой части уравнения – 16, в левой части – 24 без учета воды, следовательно, воду нужно перенести в правую часть:

3С6Н5 – СН=СН2 +10KMnO4 ® 3С6Н5 – СООK + 10MnO2 + 3К2СО3+ KOH + 4H2O

3) С-3Н3

НС-1 С0 – С-1Н – С-3Н3

С-3Н3 – С-2Н2 – С0 С0 – С-2Н2 – С-2Н2 – С-3Н3 + KMn+7O4 + KOH®

НС-1 С0 – С-3Н3

НС-1 С0 – С+3ООК

КООС+3–С0 С0–С +3ООК+К2С+4О3 +С-3Н3–С+3ООK+K2Mn+6O4 +H2O

НС-1 С0 – С +3ООК

С-1 – 4е ® С+3

С-3 – 6е ® С+3

3С-3 – 21е ®3С+4 46 1 восстановитель

3С-2 – 15е ® 3С+3

Окисление

Mn+7 + 1е ® Mn+6 46 окислитель

Восстановление

С15Н30 +46KMnO4 + 57KOH® С10Н8О8К4 + 3К2СО3 + СН3–СООK+ 46K2MnO4 +38H2O