Тема – 38: Фенолы. Способы получения, химические свойства, качественные реакции

Тема – 38: Фенолы. Способы получения, химические свойства, качественные реакции.

Студент должен:

Знать:

·  Определение, состав, строение, применение.

·  Меры по охране окружающей среды от промышленных отходов, содержащих фенолы.

Уметь:

·  Составлять структурные формулы фенолов.

·  Пользоваться систематической номенклатурой.

·  Подтверждать уравнениями реакций химические свойства и получение фенолов.

Подобно углеводородам с открытой цепью атомов, у ароматических углеводородов также существуют гидроксильные произ­водные. В этих соединениях гидроксильные группы могут на­ходиться у атомов углерода боковых цепей или быть непосредственно связанными с атомами углерода бензольного ядра, на­пример:

Гидроксильные производные, содержащие функциональные группы в боковой цепи, относятся к классу спиртов.

Гидроксильные производные ароматических углеводородов, в молекулах которых функциональные группы связаны с бензоль­ным ядром, называются фенолами.

Простейшим из фенолов является одноатомное гидроксильное производное бензола С6Н5ОН, или которое и называют обычно фенолом.

38.1. Химический свойства фенола.

Наличие в молекуле фенола гидроксильной группы, соединен­ной с углеводородным радикалом, обусловливает некоторое сходство его по химическим свойствам с одноатомными спиртами.

1.  Реакции с металлами.

Если фенол слегка нагреть (до плавления) и поместить в него металлический натрий, то выделяется водород. При этом по аналогии с алкоголятами образуется фенолят натрия C6H5ONa

В отличие от алкоголятов, фенолят получается и в том слу­чае, если на фенол подействовать раствором щелочи; при этом твердый фенол превращается в фенолят натрия, который быстро растворяется в воде:

С учетом ионного расщепления связей уравнение приобретает следующий вид:

В этих реакциях проявляются кислотные свойства фенола. Степень диссоциации фенола больше, чем у воды и предельных спиртов, поэтому его называют еще карболовой кислотой. Все же фенол — кислота слабая, даже угольная кислота более сильная, она может вытеснять фенол из фенолята натрия.

В чем же причина возрастания кислотных свойств у фенола, т. е. более легкого отщепления протона, чем у одноатомных спир­тов? Так как по составу эти вещества отличаются друг от друга только углеводородными радикалами, то, очевидно, ароматиче­ский радикал фенил — С6Н5, в отличие от радикала этила — С2Н5, влияет на гидроксильную группу, ослабляя в ней связь атома водорода с кислородом. Сущность этого влияния состоит в том, что шестиэлектронное π-облако бензольного ядра взаимодейству­ет с парой р-электронов атома кислорода гидроксильной группы, как бы втягивая их в свою систему, вследствие чего электронная плотность связи О—Н в большей степени смещается от водорода к кислороду, связь становится более полярной. В итоге возраста­ет возможность водородного атома отделиться в виде протона.

Теперь посмотрим, как ведут себя атомы водорода бензоль­ного ядра в этом соединении. Обладают ли они теми же свойст­вами, что и в бензоле?

2.  Реакция галогенирования

Вспомним, что бензол не реагирует с бромной водой. Если же бромную воду прилить к раствору фенола, то легко образу­ется белый осадок трибромфенола:

Очевидно, причину большей реакционной способности бензольного ядра следует искать в наличии гидроксильной группы в молекуле, так как в остальном строение фенола и бензола оди­наково. р-Электроны атома кислорода, притягиваясь к бензольному ядру, повышают в нем электронную плотность, особенно в положениях 2,4,6, как это мы уже отмечали на примере толуола. Сюда и направляется атака брома.

Здесь мы, следовательно, вновь встречаемся с проявлением взаимного влияния атомов: в молекуле фенола не только бензольное ядро влияет на гидроксильную группу, повышая ее кислотность, но и гидроксильная группа влияет на бензольное ядро, обусловливая более легкое замещение в нем атомов вдорода.

38.2. Физические свойства

Фенол — кристаллическое, бесцветное ве­щество с характерным запахом. Вследствие частичного окисле­ния на воздухе он часто бывает розового цвета. Фенол очень легкоплавок, в чем легко убедиться, если пробирку с веществом поместить в горячую воду: фенол при этом быстро плавится (темп. пл. 42 °С).

38.3. Получение и применение фенола

Как вещество, убивающее многие микроорганизмы, фенол давно используется в виде вод­ного раствора для дезинфекции помещений, мебели, хирургиче­ских инструментов и т. п. Он идет на получение красителей, многих лекарственных веществ. Особенно большое количество его расходуется на производство широко распространенных фенолформальдегидных пластмасс.

Для промышленных нужд используется прежде всего фенол, получаемый из каменноугольной смолы. Однако этот источник не может полностью удовлетворить потребность в феноле. По­этому в больших количествах он производится еще синтетиче­скими способами из бензола.

При производстве и промышленном использовании фенола очень важной проблемой является охрана природы от промыш­ленных отходов, содержащих фенол, представляющих большую опасность для животных и растительных организмов. Применить микробиологическую очистку, как при нефтепереработке, в этом случае нельзя, так как фенол, обладая бактерицидным действием (лат. caedo — убиваю), убивает микроорганизмы. Поэтому, чтобы предотвратить попадание фенола в окружающую среду, применяют различные методы: газы, содержащие фенол, под­вергают каталитическому окислению, сточные воды обрабаты­вают озоном, извлекают фенол растворителями и т. п. Ведется поиск и других эффективных средств защиты окружающей среды.