Вопросы к итоговой работе по органической химии для группы НХ-2 (2 семестр).
1. Аминокислоты. Изомерия, строение, реакции по функциональным группам.
2. Аминокислоты. Изомерия. R - и S-аминокислоты. Методы получения альфа - и бетта-аминокислот. Их поведение при нагревании. Реакции аминокислот по аминогруппе. Капролактам и его полимеризация в капрон.
3. альфа-Аминокислоты. Их строение и оптическая изомерия. Методы получения альфа-аминокислот. Их реакции по аминогруппе. Бетаины. Диазоуксусный эфир.
4. альфа-, бетта-, гамма - и дельта-Аминокислоты. Методы их получения. Реакции по функциональным группам. Поведение аминокислот при нагревании.
5. Аминокислоты. Изоэлектрическая точка. Конденсация аминокислот с образованием пептидов. Понятие о твёрдофазном методе синтеза пептидов. Защита и активирование амино - и карбоксильных групп в процессе синтеза пептидов.
6. Углеводы. Классификация углеводов. Оптическая изомерия. D - и L - стереохимические ряды. Цикло-цепная таутомерия. Мутаротация.
7. Монозы. Оптическая изомерия моноз. Цикло-цепная таутомерия и её доказательства. Реакции моноз по функциональным группам на примере D-галактозы.
8. D-Глюкоза. Реакции, подтверждающие наличие функциональных групп и существование цикло-цепной таутомерии. Эпимеры, аномеры и энантиомеры.
9. Цикло-цепная таутомерия моноз. Мутаротация. Поведение моноз в щелочной среде (на примере глюкозы, фруктозы и маннозы).
10. Цикло-цепная таутомерия D-маннозы. альфа - и бетта-Аномеры. Реакции маннозы по гидроксильным группам. Получение гликозидов.
11. Цикло-цепная таутомерия на примере D-фруктозы. альфа- и бетта-Аномеры. Что такое эпимеры? Превращения D-фруктозы в щелочной среде и по карбонильной группе.
12. Цикло-цепная таутомерия углеводов. альфа - и бетта-Аномеры моносахаридов (на примере глюкозы). Реакции по гидроксильным группам. Гликозиды.
13. Реакции моносахаридов по функциональным группам на примере фруктозы. альфа- и бетта-Гликозиды.
14. Реакции моноз по функциональным группам на примере D-глюкозы.
15. Реакции удлинения и укорачивания углеводородной цепи моносахаридов.
16. Реакции окисления моноз и их гликозидов.
17. По какому принципу дисахариды подразделяют на восстанавливающие и невосстанавливающие. Пояснить это на примере сахарозы и лактозы.
18. Принцип деления дисахаридов на восстанавливающие и невосстанавливающие. Сахароза, её инверсия.
19. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза). Их поведение при растворении в воде.
20. Почему сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам? Инверсия сахарозы.
21. Целлюлоза. Её строение. Нитрование, ацилирование и алкилирование целлюлозы. Искусственное волокно.
22. Полисахариды: крахмал и целлюлоза. Их строение. Гидролиз целлюлозы и крахмала. Простые и сложные эфиры целлюлозы, их практическое значение.
23. Бензол и его гомологи. Понятие об ароматичности. Реакции электрофильного замещения (галоидирование, нитрование, сульфирование). Правила ориентации при электрофильном замещении.
24. Ароматичность ароматических соединений на примере толуола. Критерии ароматичности. Правило Хюккеля. Бензоидные и небензоидные ароматические соединения. Реакции замещения в толуоле. Их механизм.
25. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду. Пи - и сигма-Комплексы. Реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Особенности их протекания.
26. Реакции сульфирования в ароматическом ряду (на примере бензола и фенола). Механизм реакций. Отличие реакции сульфирования от других реакций электрофильного замещения. Кинетический и термодинамический контроль. Реакции замещения сульфогруппы, их механизм.
27. Сульфирование ароматических углеводородов. Механизм реакции и её отличие от других реакций электрофильного замещения. Реакции замещения сульфогруппы, их механизм и условия проведения.
28. Нафталин. Строение нафталина, его ароматичность (сравнение с бензолом). Реакционная способность нафталина (окисление, восстановление, электрофильное замещение).
29. Нафталин. Его ароматичность и распределение электронной плотности. Реакции гидрирования, окисления и замещения нафталина. Механизм реакций замещения. Особенности реакции сульфирования нафталина.
30. Фенантрен. Его строение и получение. Сравнение ароматичности фенантрена с ароматичность бензола. Реакции электрофильного замещения фенантрена.
31. Антрацен. Его ароматичность. Получение антрацена. Антрахинон. Особенности реакционной способности антрацена. Реакции замещения и присоединения в антрацене и антрахиноне.
32. Антрацен и антрахинон. Их строение. Реакции электрофильного замещения. Особенности их протекания в ряду антрацена. Антрон и антрол.
33. Галогенопроизводные ароматических углеводородов с атомом галогена в цикле и боковой цепи. Методы получения и механизмы соответствующих реакций. Сравнение реакционной способности атомов галогена в этих галогенопроизводных.
34. Сравнение реакционной способности галогена в галогенаренах и галогеналкиларенах в реакциях нуклеофильного замещения (на примере хлорбензола и бензилхлорида). Механизмы этих реакций.
35. Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ряду на примере изомерных нитрохлорбензолов. Механизм этих реакций. Комплексы Мейзенгеймера. Ариновый механизм нуклеофильного замещения.
36. Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Сравнение подвижности хлора в нитрозамещённых хлорбензолах. Комплексы Мейзенгеймера.
37. Фенол и крезолы. Методы получения фенола. Механизмы реакций, лежащих в основе этих методов. Кислотность фенола. Реакции фенола по гидроксильной группе и ароматическому кольцу.
38. Двухатомные фенолы. Способы их получения. Реакции по гидроксильным группам и ароматическому кольцу.
39. Хиноны. Методы получения и реакционная способность.
40. Получение о - и п-бензохинонов. Восстановление хинонов, реакции по карбонильной группе и по кольцу.
41. Нитросоединения ароматического ряда. Механизм реакции нитрования. Восстановление ароматических нитросоединений в кислой, нейтральной и щелочной средах.
42. Восстановление нитробензола в нейтральной, кислой и щелочной средах. Реагенты и химизм реакций. Бензидиновая перегруппировка.
43. Ароматические амины. Основность, влияние заместителей в ароматическом кольце на основность ароматических аминов. Реакции ароматических аминов по аминогруппе и ароматическому кольцу (на примере анилина).
44. Ароматические амины. Строение, основность. Реакции ароматических аминов по аминогруппе и ароматическому кольцу (на примере анилина). Защита аминогруппы ароматических аминов.
45. Анилин. Его строение и получение. Реакции анилина по аминогруппе и ароматическому кольцу. Защита аминогруппы. Сульфаниловая кислота и сульфамидные препараты.
46. Ароматические и жирноароматические амины. Сравнение их основности. Методы получения. Реакции электрофильного замещения с азотистой кислотой. Диазотирование ароматических аминов.
47. Реакция диазотирования. Механизм и условия её протекания. Влияние заместителей в ароматическом кольце, температуры и кислотности среды на протекание процесса диазотирования и строение образующихся продуктов. Реакции диазосоединений без выделения азота.
48. Реакция диазотирования первичных ароматических аминов. Механизм реакции и условия её проведения. Строение диазосоединений в кислой и щелочной средах. Реакция Зандмайера, её механизм.
49. Реакции ароматических диазосоединений с выделением азота. Механизмы реакций. Синтез из анилина фенола и анизола.
50. Реакции ароматических диазосоединений без выделения азота (реакции азосочетания). Механизм реакции. Условия азосочетания с ароматическими аминами и фенолами.
51. Ароматические альдегиды. Методы получения и реакции по функциональной группе и ароматическому кольцу. Реакции Канниццаро, Перкина и ацилоиновой конденсации.
52. Кетоны ароматического ряда. Методы получения. Реакции Фриделя-Крафтса, механизм реакции. Реакции кетонов по ароматическому ядру и карбонильной группе.
53. Ароматические и жирноароматические кислоты. Влияние электронных эффектов заместителей на их кислотность. Методы получения одноосновных и двухосновных ароматических кислот. Реакционная способность кислот на примере бензойной и терефталевой кислот.
54. Пятичленные гетероциклы: фуран, тиофен, пиррол. Их строение. Сравнение их ароматичности. Реакции электрофильного замещения на примере фурана.
55. Фуран. Строение, ароматичность, методы получения. Реакции циклоприсоединения и замещения в ряду фурана.
56. Тиофен. Строение, ароматичность, методы получения. Реакции электрофильного замещения в ряду тиофена.
57. Пиррол. Его строение. Методы построения пиррольного кольца. Реакции пиррола с электрофильными и нуклеофильными агентами.
58. Фуран и тиофен. Сравнение их ароматичности. Получение фурана и тиофена. Сходство и различие в их реакционной способности.
59. Тиофен. Строение и ароматичность. Сравнение ароматичности тиофена с ароматичностью пиррола и фурана. Получение тиофена и реакции электрофильного замещения. Выбор условий реакции.
60. Индол. Методы построения индольного цикла. Реакции электрофильного замещения.
61. Пиридин. Его строение. Основность пиридина. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения.
62. Пиридин. Строение и распределение электронной плотности в его молекуле. Основность пиридина. Сравнение реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ряду бензола и пиридина.
63. Алкилпиридины. Их превращения по алкильным группам. СН-кислотность.
