Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 1)

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 1)

1. Напишите реакции п-нитроанилина с а) Zn (изб.)/NaOH б) NaNO2/HCl (0°C), затем м-хлорфенол в) Br2/Fe г) Ac2O/пиридин д) нитрозобензол е) NaNO2/HCl (0°C), затем NaBF4. Для реакций б), в), е) привести механизмы.

2. Механизм и условия бензидиновой перегруппировки для 2,2’-диметилгидразобензола. Как синтезируют исходный амин?

3. Напишите продукты взаимодействия мета-третбутилфенола с а) этилатом натрия в спирте б) ацетилхлоридом в пиридине в) серной кислотой при 20°С г) ацетон/ H2SO4 (кат.) д) п-фторфенилдиазоний хлорид в слабо-щелочной среде. Для реакций б) и г) приведите механизм.

4. Синтезируйте из бензола наилучшим (кратчайшим) путём м-бромфенол.

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 2)

1. Напишите реакции м-цианоанилина с а) LiAlH4/эфир б) NaNO2/HCl (0°C), затем KCN/Cu2(CN)2 в) диоксандибромид г) PhCOCl/KOH д) бензальдегидом (Н+) е) H2SO4 (25%), t. Для реакций б), г), д) привести механизмы.

2. Приведите продукты взаимодействия п-гидроксибензойной кислоты с а) EtI/ NaOH (избыток) б) СHCl3/KOH в) спиртом (Н+) г) HNO3 (25%) д) орто-хлордиазонийхлоридом. Для реакций б), д) и а) привести механизм.

3. Напишите реакции 1,4-бензохинона с а) Br2 б) HCl в) анилином г) циклогесадиеном-1,3 д) гидроксиламин

4. Синтезируйте из бензола наилучшим (кратчайшим) путём м-сульфаниловую кислоту.

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 3)

1. Напишите реакции мета-метоксианилина с а) Br2/H2O б) NaNO2/HCl (0°C), затем KI в) ацетон г) пропионовый ангидрид, D д) EtBr/поташ. Для реакций б), г), д) привести механизмы.

2. Приведите все стадии восстановления орто-нитроанизола в щелочной среде.

3. Напишите реакции п-хлорфенола с а) амидом натрия б) бензоилхлорид/K2CO3 в) фенилдиазонийхлоридом г) NaNO2/H2SO4 д) СО2/NaOH/190°C. Для реакций б), г), д) привести механизмы

4. Синтезируйте из бензола наилучшим (кратчайшим) путём 1,2,3-трийодбензол.

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 4)

1. Напишите реакции п-сульфаниловой кислоты с а) Н2О (изб.)/D б) NaNO2/HCl (0°C), затем азид натрия/Сu+ в) Cl2/ZnCl2 г) Na2CO3 (водный раствор) д) бромуксусная кислота/сода. Для реакций б), в), д) привести механизмы.

2. Механизм взаимодействия орто-бромфенола с хлороформом в щелочной среде.

3. Напишите реакции м-метоксифенола с а) H2SO4 (100°C) б) СrO3/AcOH в) Cl2/H2O г) тозилхлорид/NaOH. Для реакций а) и г) привести механизмы

4. Синтезируйте из бензола наилучшим (кратчайшим) путём 3,4-дибромтретбутилбензол.

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 5)

1. Напишите реакции п-аминобензойной кислоты с а) PCl5 б) NaNO2/H2SO4 (0°C), затем Cu2Br2 в) пропионилхлорид/NaOH г) H2SO4 (конц.)/D д) о-бромфенилдиазонийхлорид. Для реакций б) и г) привести механизмы.

2. Объясните изменение основных свойств следующих аминов. Расположите их в ряд по возрастанию основных свойств: анилин, п-ацетиланилин, п-анизидин, п-нитроанилин, аммиак, диметиламин.

3. Напишите реакции м-нитрофенола с а) Br2 aq. б) NaOH в) уксусным ангидридом г) HNO3/CH3COOH д) метиловый эфир b-бромпропионовой кислоты/сода е) a-нафтилдиазонийсульфатом ж) литийалюминий гидрид з) SnCl2/HCl. Для реакций д) и е) приведите механизмы.

4. Синтезируйте из бензола наилучшим (кратчайшим) путём о-нитрофенол.

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 6)

1. Напишите реакции 2-карбэтоксианилин с а) ацетофеноном б) NaNO2/ H2SO4 (0°C), затем KI в) Br2 г) K2Cr2O7/H2SO4 д) Ac2O е) LiAlH4. Для реакций а), б), д) привести механизмы.

2. Получите из бензола салициловую и пикриновую кислоты. Где используются эти фенолы?

3. Напишите реакции м-цианофенола с а) бензоилхлоридом/KOH б) фенилдиазоний бромидом в) оксидом хрома в воде г) концентрированной серной кислотой 100°С д) разбавленной азотной кислотой е) избытком фенилмагнийбромида. Для реакций а) и б) привести механизм.

4. Схемы получения гелиантина и конго красного. Строение красителя в зависимости от рН среды.

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 7)

1. Напишите реакции 2-карбокси-4-нитроанилина с а) NaHS (водный) б) NaNO2/ H2SO4 (0°C), затем метанол/D в) бензоилхлорид/KOH г) гидразин/ Ni(ренея) д) b-нафтилдиазонийсульфат е) Cl2 ж) спирт/H+. Для реакций б) и в) привести механизмы.

2. Получите из анилина о-, м- и п-фенилендиамины.

3. Напишите реакцию п-аминофенола с а) HCl б) NaOH (водный) в) CrO3/H2O г) CH3I/поташ д) диметилсульфат/NaOH е) кипячение в растворе соды ж) уксусный ангидрид 1 моль з) фенилдиазоний хлорид/NaHCO3. Для реакций г) и е) привести механизмы.

4. Синтезируйте из бензола наилучшим (кратчайшим) путём 3-цианонитробензол.

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 8)

1. Напишите реакции o-сульфаниловой кислоты с а) СHCl3/NaOH б) NaNO2/ H2SO4 (0°C), затем нагревание в) HBr г) уксусный ангидрид/D д) ацетофенон е) кипящая сода. Для реакций б) и д) привести механизмы.

2. Расположите указанные спирты в порядке увеличения кислотности. Дайте необходимые пояснения. Фенол, п-этоксифенол, м-этоксифенол, 4-гидроксицианобензол, этанол.

3. Синтезируйте кратчайшим путём п-нитрофенол из а) фенола б) хлорбензола в) бензолсульфокислоты г) ацетанилида д) п-нитроизопропилбензола е) бензола

4. Напишите реакции салицилового альдегида с а) боргидридом натрия б) анилином в) аллилбромид/сода г) серная кислота, 100°С д) уксусным ангидридом е) a-нафтилдиазоний хлоридом ж) 50%-ой щелочью при нагревании. Для реакций б) и в) приведите механизм.

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 9)

1. Напишите реакции п-изопропиланилина с а) бензиловым спиртом/H+/D б) NaNO2/HCl (0°C), затем NaCl/Cu2Cl2 в) BrPr/Na2CO3 г) СHCl3/NaOH д) бензальдегид. Для реакций б), в) и д) привести механизмы.

2. Приведите механизм бензидиновой перегруппировки п,п’-дибромгидразобензола. Как синтезировать этот амин?

3. Напишите реакции фенола с а) бензоилхлоридом/NaOH б) EtONa затем EtBr в) Br2 aq. г) о-метоксифенилдиазоний гидросульфатом д) CH2O/HCl е) диметилсульфатом/NaOH ж) формальдегид/H+. Для реакций б), г) и ж) приведите механизмы.

4. Синтезируйте из бензола наилучшим (кратчайшим) путём 1,3,5-трихлорбензол.

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 10)

1. Напишите реакции о-броманилина с а) тозилхлорид в присутствии триэтиламина б) NaNO2/HCl (0°C), затем KBr/Cu2Br2 в) AcCl/NaOH г) H2SO4 (конц.)/180°C д) п-толилдиазоний хлорид е) избыток амида натрия в аммиаке ж) аллилбромид/К2СO3. Для реакций б) и в) привести механизмы.

2. Приведите продукты взаимодействия a-нафтола с а) оксидом хрома (VI) б) пропионовым ангидридом в) серной кислотой (20°С) г) СH3MgI/эфир д) фенилдиазонийхлоридом е) азотной кислотой. Для реакций б) и д) напишите механизм.

3. Напишите реакции бензохинона с а) 2 молями гидроксиламина б) HBr в) Cl2 г) BnNH2 д) Zn/NaOH

4. Синтезируйте из бензола наилучшим (кратчайшим) путём п-йодбензойную кислоту.

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 11)

1. Напишите реакции м-цианоанилина с а) избытком МеMgI б) NaNO2/HCl (0°C), затем гексафторстибат натрия/D в) пропионилхлорид/пиридин г) H2SO4 (разб.)/100°C д) о-сульфофенилдиазоний хлорид е) литийалюминий гидрид. Для реакций б) и в) привести механизмы.

2. Приведите продукты взаимодействия мета-ацетилфенола с а) бромат натрия б) ацетангидридом в) боргидридом натрия в спирте г) избытком фенилмагнийбромида д) п-хлорфенилдиазонийхлоридом е) формальдегидом в щелочной среде. Для реакций б), д) и е) напишите механизм.

3. Механизм перегруппировки п-фторфенилгидроксиламина в кислой среде. Как синтезировать исходное из бензола? Механизм взаимодействия с п-фторнитрозобензолом.

4. Из каких исходных можно синтезировать следующие азокрасители: кислотный красный и кислотный сине-чёрный? По аналогии с гелиантином предположите строение кислотного красного в кислой среде.

Учитывая строение сине-чёрного определите последовательность стадий азосочетания, укажите условия реакций.

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 12)

1. Напишите реакции м-нитроанилина с а) бензальдегидом б) NaNO2/HCl (0°C), затем NaNO2/Cu2(NO2)2 в) хлороформ/NaOH г) H2SO4 (конц.)/100°C д) м-нитрофенилдиазоний хлорид е) HBr ж) Sn/HCl. Для реакций б) и в) привести механизмы.

2. Приведите продукты взаимодействия пирокатехина с а) оксидом хрома (VI) в уксусной кислоте б) диметилсульфат (избыток) в) бромная вода (1 моль брома) г) СO2/KOH/нагревание под давлением д) b-нафтилдиазоний хлорид е) разбавленная азотная кислота. Для реакций г) и д) напишите механизм.

3. Напишите простейшие химические пробы которые помогут различить:

а) анилин, фенол и нитробензол б) бензальдегид, бензойную кислоту, фенол в) бензиламин, анилин, ацетанилид. Как бы Вы разделили смесь рядового ксилидина (2,3-диметиланилина), N, N-диизопропиланилина и 2,3-диметилфенола?

4. Синтезируйте из бензола наилучшим (кратчайшим) путём 1,2-дифторбензол.

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 13)

1. Напишите реакции антраниловой кислоты с а) аммиаком при нагревании б) NaNO2/HCl (0°C), затем KI в) i-PrI/NaOH г) HNO3/H2SO4 д) о-фторфенилдиазоний гидросульфат/HCl (конц.) е) этилат натрия ж) ангидрид бензойной кислоты. Для реакций б) и в) привести механизмы.

2. Приведите продукты взаимодействия м-крезола с а) бензофеноном/H2SO4 (кат.) б) бромной водой в) серной кислотой (100°С) г) гидрокарбонатом натрия д) CO/ZnCl2/HCl е) хлорацетилхлоридом ж) H2/Ni. Для реакций в) и д) напишите механизм.

3. Напишите реакции бензохинона с а) 2 молями гидроксиламина б) HI в) гидрохиноном г) бутадиеном д) метанолом в присутствии хлорида цинка е) синильной кислотой ж) бромом.

4. Синтезируйте из бензола наилучшим (кратчайшим) путём 3-иодфторбензол.

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 14)

1. Напишите реакции м-цианоанилина с а) LiAlH4/эфир б) NaNO2/HCl (0°C), затем KCN/Cu2(CN)2 в) диоксандибромид г) PhCOCl/KOH д) бензальдегидом (Н+) е) H2SO4 (25%), t. Для реакций б), г), д) привести механизмы.

2. Приведите продукты взаимодействия a-нафтола с а) оксидом хрома (VI) б) пропионовым ангидридом в) серной кислотой (20°С) г) СH3MgI/эфир д) фенилдиазонийхлоридом е) азотной кислотой. Для реакций б) и д) напишите механизм.

3. Напишите простейшие химические пробы которые помогут различить:

а) анилин, фенол и нитробензол б) бензальдегид, бензойную кислоту, фенол в) бензиламин, анилин, ацетанилид. Как бы Вы разделили смесь рядового ксилидина (2,3-диметиланилина), N, N-диизопропиланилина и 2,3-диметилфенола?

4. Синтезируйте из бензола наилучшим (кратчайшим) путём 3-иодфторбензол.

Контрольная работа 3, анилины, фенолы (химики, II семестр, вариант 15)

1. Напишите реакции салицилового альдегида с а) EtI/NaOH/H2O б) фенилдиазоний хлорид в слабо-щелочной среде в) Br2/H2O г) Ag2O/NH4OH д) ацетофенон, в щелочной среде е) NaOН (40 %). Для реакций а), б), е) привести механизмы.

2. Механизм: 4-метилфенилгидроксиламин в кислой среде. Как синтезировать исходное соединение исходя из бензола.

3. Напишите реакцию п-аминофенола с а) HCl б) NaOH (водный) в) CrO3/H2O г) CH3I/поташ д) диметилсульфат/NaOH е) кипячение в растворе соды ж) уксусный ангидрид 1 моль з) фенилдиазоний хлорид/NaHCO3. Для реакций г) и е) привести механизмы.

4. Синтезируйте из толуола наилучшим (кратчайшим) путём 1-бром-4-нитробензойную кислоту.