Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 1
1. На примере реакции бромирования бензойной кислоты в присутствии хлорида цинка сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление бромирования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия 3,4-дихлор-1-нитро-6-метилбензола с этилатом натрия в спирте. Дайте необходимые пояснения о региоселективности реакции.
3. Приведите механизм реакции: м-метоксибромбензол + KN(CH3)2 (NH3 жидк.). Какой продукт будет преобладать, почему?
4. Синтезируйте п-нитробензойную кислоту исходя из бензола.
5. Напишите реакции п-метилбензойной кислоты со следующими реагентами: а) HNO3/H2SO4 ® б) ICl/AlI3 ® в) (Me)2CHCH2OH/ H+ ® г) NH3 избыток (180°C) ® д) KMnO4 (pH=1, 100°C) ®
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 2
1. На примере реакции нитрования бромбензола нитрующей смесью сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление нитрования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия 3,4-дихлор-1-нитробензола с диэтиламином при нагревании. Дайте необходимые пояснения о региоселективности реакции.
3. Приведите механизм реакции: п-метоксихлорбензол + EtONa (150°C). Какой продукт будет преобладать, почему?
4. Синтезируйте 2,6-диброманилин исходя из анилина.
5. Напишите реакции этилбензола со следующими реагентами: а) HNO3/H2SO4 ® б) СО/HCl/ZnCl2 ® в) Br2/ PhCO3H ® г) Сl-CH2CH(CH3)2 (1 моль)/ ZnCl2 ®д) ICl/AlI3
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 3
1. На примере реакции сульфирования бензолсульфокислоты 20%-ым олеумом сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление сульфированя.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия 4-бром-5-фтор-1,2-дисульфобензола с NaCN в спирте. Дайте необходимые пояснения о региоселективности реакции.
3. Приведите механизм реакции: м-этилбромбензол + NaNH2 (200°C в N, N-диметиланилине). Какой продукт будет преобладать, почему?
4. Синтезируйте м-нитробензальдегид исходя из толуола.
5. Напишите реакции м-ксилола со следующими реагентами: а) KMnO4/ H2SO4 (100°C) ® б) AcCl/ ZnCl2 ® в) HNO3/ p, 120°С (1 моль) ® г) POCl3/ДМФА, затем гидролиз ® д) NO2BF4 ®
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 4
1. На примере реакции бромирования анизола диоксандибромидом сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление бромирования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия 4,5-дихлор-1,3-динитробензола с раствором цианида натрия в ДМФА. Дайте необходимые пояснения о региоселективности реакции.
3. Приведите механизм реакции: о-хлортолуол + NaNH2 (NH3 жидк.). Какой продукт будет преобладать, почему?
4. Синтезируйте салициловую кислоту исходя из бензола.
5. Напишите реакции п-хлорбензилхлорида со следующими реагентами: а) H2SO4/ SO3 ® б) NaOH водный, 40 °С ® в) Br2/ hn (1 моль) ® г) Сl2/ZnCl2 ® д) K2Cr2O7/H2SO4 ®
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 5
1. На примере реакции ацилирования хлорбензола уксусным ангидридом в присутствии эфирата трёхфтористого бора сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление ацилирования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия 3,4-дифтор-1-трифторметилбензола с пирролидином при нагревании. Дайте необходимые пояснения о региоселективности реакции.
3. Приведите механизм реакции: п-хлоранизол + NaОН водный (310°C). Какой продукт будет преобладать, почему?
4. Синтезируйте 2,6-дихлортолуол исходя из бензола.
5. Напишите реакции ацетофенона со следующими реагентами: а) Br2 (1 моль)® б) H2SO4/ SO3 ® в) бензальдегид/ NaOH® г) HNO3/ H2SO4 д) NH2OH
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 6
1. На примере реакции нитрования фенола оксидом азота N2O5 сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление нитрования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия 2,4-динитрофторбензола с этиловым эфиром глицина.
3. Приведите механизм реакции: 3-феноксихлорбензол + MeONa (200°C). Какой продукт будет преобладать, почему?
4. Синтезируйте м-сульфобромбензол исходя из бензола.
5. Напишите реакции хлорбензола со следующими реагентами: а) HNO3/H2SO4 ® б) Сl2/ SnCl4 ® в) NaOH (300°C) ® г) н-пропилхлорид/ ZnCl2 ® д) хлорсульфоновая кислота / AlCl3 ®
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 7
1. На примере реакции ацилирования фторбензола пропионилхлоридом в присутствии AlCl3 сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление ацилирования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия 1,3-динитро-4-хлор-6-иодбензола с водным раствором KOH. Дайте необходимые пояснения о региоселективности реакции.
3. Приведите механизм реакции: о-броманизол + KNEt2 (200°C, диметиланилин). Какой продукт будет преобладать, почему?
4. Синтезируйте п-броманилин исходя из бензола.
5. Напишите реакции бензальдегида со следующими реагентами: а) NH3 ® б) KMnO4 (pH=7, 40°C) ® в) Br2/ BF3 ® г) олеум/ нагревание ® д) NaHSO3 ®
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 8
1. На примере реакции нитрования бензойной кислоты нитрующей смесью сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление нитрования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия 1,3-динитро-4-бром-6-фторбензола с NaOH (водный раствор). Дайте необходимые пояснения о региоселективности реакции.
3. Приведите механизм реакции: п-броманизол + NaNMeEt (NH3 жидк.). Какой продукт будет преобладать, почему?
4. Синтезируйте мета - и пара-сульфаниловую кислоты исходя из бензола.
5. Напишите реакции п-хлоранилина со следующими реагентами: а) Br2 aqu. ® б) ацетилхлорид/ NaOH ® в) H2SO4 конц. (1 моль), затем нагревание ® г) MeI (1 моль)/ диметиланилин ® д) ICl/FeCl3 ®
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 9
1. На примере реакции хлорирования нитробензола хлором в присутствии железа сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление хлорирования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия 2-фтор-6-хлор-1-нитробензола с 1 молем аммиака в (нагревание под давлением). Дайте необходимые пояснения о региоселективности реакции.
3. Приведите механизм реакции: 2-этоксихлорбензол + NaNH2 (200°C, диметиланилин). Какой продукт будет преобладать, почему?
4. Синтезируйте пикриновую кислоту исходя из бензола.
5. Напишите реакции п-этилбензойной кислоты со следующими реагентами: а) HNO3/H2SO4 ® б) PCl5 ® в) Cl2/ BF3 ® г) KMnO4 (pH=7, 20°C) ® д) K2Cr2O7 (H2SO4) ® е) Br2/hn ®
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 10
1. На примере реакции сульфирования N-ацетиланилина серной кислотой (50°С) сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление сульфирования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия 3,5-дихлорбензолсульфокислоты с крепким раствором NaOH (кипячение).
3. Приведите механизм реакции: о-третбутилбромбензол + NaNH2 (NH3 жидк.). Какой продукт будет преобладать, почему?
4. Синтезируйте п-нитробензилхлорид исходя из бензола.
5. Напишите реакции анизола со следующими реагентами: а) диоксандибромид ® б) ацетилнитрат (0°C) ® в) бензоилхлорид/ ZnCl2 ® г) FCH2CH(CH3)2 (1 моль)/ BF3 д) NaOH/ хлороформ
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 11
1. На примере реакции алкилирования кумола одним молем этанола в присутствии серной кислоты сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление алкилирования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия 4-фтор-1-хлор-2,3-дицианобензола с цианидом натрия в этаноле. Дайте необходимые пояснения о региоселективности реакции.
3. Приведите механизм реакции: 4-хлор-2-метоксиэтилбензол + NaOH (340°C).
4. Синтезируйте 2,4-дибромбензилбромид исходя из бензола.
5. Напишите реакции кумола со следующими реагентами: а) Ac2O/AlCl3 ® б) KMnO4 (pH=1, 100°C) ® в) O2/ PhCO3H затем Н+® г) ICl/AlI3 ® д) CH2=C(CH3)2 (1 моль)/ HF ®
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 12
1. На примере реакции бромирования анизола диоксандибромидом сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление галоидирования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия цианида калия с 2,4-динитро-5-иод-1-фторбензолом при нагревании. Дайте необходимые пояснения о региоселективности реакции.
3. Приведите механизм реакции: мета-изопропилхлорбензол + NaOH (340°C). Будет ли какой-то продукт преобладать, почему?
4. Синтезируйте пара-этилбензойную кислоту исходя из бензола.
5. Напишите реакции нитрила бензойной кислоты со следующими реагентами: а) H2SO4 /SO3® б) NaOH/H2O/D ® в) Br2/ZnCl2 ® г) SnCl2/HCl ® д) 1 моль PhMgCl/эфир, затем гидролиз ® е) H2O/ H2SO4 ж) LiAlH4
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 13
1. На примере реакции нитрования фенэтола сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление нитрования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия амида калия в жидком аммиаке с 1-бром-2-фторбензолом. Какой продукт образуется преимущественно, почему?
3. Приведите механизм реакции: 3,4-дихлорнитробензол + LiOH (100°C). Дайте необходимые пояснения о региоселективности реакции.
4. Синтезируйте исходя из бензола 4-изопропил-3-нитроацетофенон.
5. Напишите реакции этилового эфира бензойной кислоты со следующими реагентами: а) Br2/BF3® б) этилацетат + EtONa ® в) NH3, t ® г) 1 моль CH3MgI/ затем H2O/H+ ® д) H2O/H+ ® е) HNO3/ H2SO4 ж) LiAlH4
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 14
1. На примере реакции сульфирования N, N-диметиланилина серной кислотой сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление сульфирования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия гидросульфита калия с 1,3-динитро-4,5-дифторбензолом при нагревании. Дайте необходимые пояснения о региоселективности реакции.
3. Приведите механизм реакции: 2,3-диметоксихлорбензол + амид калия (200°С). Какой продукт будет преобладать, почему?
4. Синтезируйте п-бромпропилбензол исходя из бензола. Учтите трудности возникающие при алкилировании по Фриделю-Крафтцу.
5. Напишите реакции бензойной кислоты со следующими реагентами: а) H2SO4 /SO3® б) Ca ® в) NH3, t ® г) этанол/ H+ ® д) PCl5 ® е) HNO3/ H2SO4 ж) NaNH2
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 15
1. На примере реакции нитрования хлорбензола в присутствии серной кислоты сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление бромирования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия 2-хлортолуола с гидроксидом калия в жёстких условиях.
3. Приведите механизм реакции: п-толуолсульфокислота + NaOH →
4. Синтезируйте 2-бром-4-сульфотолуол исходя из бензола.
5. Напишите реакции этилового эфира бензойной кислоты со следующими реагентами: а) HNO3/H2SO4 ® б) СН3COCl/AlCl3 ® в) LiAlH4, затем Н2О ® г) NH3 избыток (180°C) ® д) H2O (pH=1, 100°C) ®
Контрольная работа 2 - арены (химики, II семестр) вариант 16
1. На примере реакции сульфирования нитробезола олеумом сформулируйте основные стадии механизма электрофильного замещения. Какая стадия является скорость лимитирующей? Сравните относительную стабильность всех возможных s-комплексов (для o-, м-, п-замещения) и на этой основе предскажите преимущественное направление нитрования.
2. Напишите механизм реакции взаимодействия 3-хлор-4-фтор-1,2-динитробензола с аммиаком. Дайте необходимые пояснения о региоселективности реакции.
3. Приведите механизм реакции: 4-хлорбензолсуфокислота + H2O/H+ →
4. Синтезируйте 3,4-дибромацетофенон исходя из бензола.
5. Напишите реакции бензальдегида со следующими реагентами: а) HNO3/H2SO4 ® б) СН3СНО/OH - ® в) Ag(NH3)2OH ® г) Br2/ ZnBr2 ® д) K2Cr2O7/H+ →
