Вопросы к итоговой работе по органической химии для группы НХ-2 (1 семестр).
1. Основные положения теории химического строения органических соединений (). Гомология и изомерия органических соединений. Типы связей. Типы гибридизаций атомов углерода. Электронные эффекты в органических молекулах.
2. Алканы. Нефть и природный газ – источники алканов. Структурная изомерия алканов. Синтез алканов по реакции Вюрца. Электронное строение простой связи (sp3-гибридизация). Химические превращения алканов по радикально-цепным реакциям.
3. Циклоалканы. Типы напряжений. Способы получения циклопропана и циклобутaна и их реакционная способность.
4. Сульфоокисление и сульфохлорирование алканов. Способы получения, строение и свойства сульфокислот алифатического ряда. Применение сульфокислот в качестве поверхностно-активных веществ.
5. Галогенопроизводные предельных углеводородов. Способы получения моногалогенпроизводных и их свойства. Реакции алкилирования. Элиминирование галогеноводорода. Механизмы Е1 и Е2.
6. Свойства галогенопроизводных алифатического ряда. Гидролиз первичных и третичных галогенопроизводных как реакции нуклеофильного замещения. Гидролиз хлористого этила и трет.-хлористого бутила. Механизмы реакций SN1 и SN2.
7. Полигалогенопроизводные алифатического ряда. Галоформы. Получение и применение хлороформа. Галоформная реакция.
8. Получение и применение хлористого винила. Сравнение химических свойств хлористого винила и хлористого аллила.
9. Алкены. Номенклатура. Геометрическая изомерия. Причины, обуславливающие существование цис - и транс-изомеров, их взаимные превращения. Способы получения алкенов из галогенпроизводных, спиртов и алканов. Окисление алкенов.
10. Электронное строение двойной связи (sp2-гибридизация). Механизм реакций электрофильного присоединения галогеноводородов и галогенов к олефинам. Правило Марковникова. Промышленное получение этилена и его применение.
11. Геометрическая (цис-транс) изомерия. Причины, обуславливающие существование геометрических изомеров. Их взаимные превращения. Малеиновая и фумаровая кислоты.
12. Промышленное производство этилена, пропилена и изобутилена. Радикальная полимеризация олефинов. Механизм процесса. Теломеризация.
13. Присоединение бромоводорода к пропилену. Правило Марковникова. Присоединение бромоводорода к пропилену в условиях радикального механизма реакции. Эффект Хараша.
14. Объясните механизм реакции алкилирования изобутана изобутиленом. Как этот процесс используется при получении изооктана.
15. Диеновые углеводороды. Типы диенов. Сопряженные диены. Электронное строение двойных связей. Эффект сопряжения и энергия сопряжения. Реакции присоединения к сопряженным диенам. Механизм этих реакций.
16. Сопряженные диены. Строение сопряженных диенов. Эффект сопряжения и энергия сопряжения. Реакции присоединения к сопряженным диенам. Основные способы получения дивинила и его применение. Полимеризация и сополимеризация дивинила со стиролом.
17. Номенклатура сопряженных диенов. Способы получения дивинила и изопрена. Конденсация сопряженных диенов с диенофилами (реакция Дильса-Альдера), механизм этой реакции. Полимеризация сопряженных диенов. Сополимеризация бутадиена со стиролом. Синтетические каучуки.
18. Алкины. Способы получения алкинов. Номенклатура алкинов. Электронное строение тройной связи (sp-гибридизация. Методы образования тройной связи. Реакции алкинов по тройной связи и реакции подвижного ацетиленового водорода. Получение ацетилена в промышленности и его применение.
19. Синтез простых и сложных эфиров из ацетилена. Полимеризация виниловых эфиров. Поливинилацетат и его гидролиз. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова).
20. Предельные одноатомные спирты, их классификация и номенклатура. Методы получения спиртов. Промышленное производство этилового спирта. Реакции спиртов с участием гидроксильной группы. Этерификация спиртов. Кислые свойства спиртов. Алкоголяты.
21. Двухатомные спирты. Методы получения и реакционная способность. Синтез гликолей по реакции Вагнера. Этиленгликоль. Способы получения этиленгликоля в промышленности. Эфиры этиленгликоля. Получение ди - и триэтиленгликолей. Водородные связи.
22. Трехатомные спирты. Глицерин. Природные сложные эфиры глицерина. Получение глицерина из жиров и масел. Промышленные методы синтеза глицерина из пропилена. Реакции глицерина по гидроксильным группам. Глицерат меди. Тринитрат глицерина – нитроглицерин, получение и свойства.
23. Простые эфиры. Основные способы их получения. Диэтиловый эфир и области его применения. Окисление эфиров в гидроперекиси. Превращение простых эфиров в оксониевые соединения. Сравните оксониевые соединения с солями аммония.
24. Простые эфиры и тиоэфиры. Методы получения и реакционная способность. Сравнение кислотных свойств спиртов и тиоспиртов. Расщепление эфиров под действием иодистоводородной кислоты. Окисление эфиров в гидроперекиси. Постадийное окисление диалкилсульфидов (тиоэфиров).
25. Строение окиси этилена. Способы получения окиси этилена. Механизм реакции превращения окиси этилена в этиленгликоль. Синтез ди - и триэтиленгликолей.
26. Нитросоединения, их классификация. Реакции нитросоединений с азотистой кислотой и щелочами. Реакции кислого гидролиза первичных и вторичных нитросоединений.
27. Нитросоединения алифатического ряда; строение нитрогруппы. Получение нитросоединений нитрованием алканов, а также из галоидных алкилов и нитрита натрия. Влияние нитрогруппы на a-звено первичных и вторичных нитросоединений. Таутомерия нитросоединений; нитро - и ацинитросоединения.
28. Амины. Классификация, номенклатура. Общие способы получения аминов. Отношение различных аминов к азотистой кислоте. Влияние электронных эффектов заместителей на основность аминов. Реакционная способность аминов.
29. Амины. Изомерия аминов. Получение первичных, вторичных и третичных аминов и аммониевых солей. Основность аминов. Общие и специфические реакции первичных, вторичных и третичных аминов. Сравнение основности первичных, вторичных, третичных аминов и три(трифторметил)амина.
30. Карбонильные соединения. Кето-енольная таутомерия. Альдольная и кротоновая конденсации, их механизм. Галоидирование карбонильных соединений. Галоформное расщепление.
31. Альдегиды. Промышленные способы получения формальдегида и ацетальдегида. Применение этих альдегидов. Влияние карбонильной группы на a-метиленовое звено углеродной цепи. Альдольная и кротоновая конденсации и их механизм.
32. Кетоны. Номенклатура. Реакционная способность карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Получение ацетона в промышленности и его применение.
33. b-Дикетоны. Получение ацетилацетона. Таутомерия ацетилацетона. Кето-енольная таутомерия. Стабилизация енольной формы. Влияние полярности растворителей на кето-енольное равновесие.
34. Одноосновные карбоновые кислоты. Изомерия карбоновых кислот. Номенклатура. Основные методы синтеза карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы и ее кислые свойства. Реакции кислот по карбоксильной группе и по a-метиленовому звену.
35. Способы получения и свойства ангидридов и хлорангидридов кислот. Сравнение их свойств; применение в реакциях ацилирования. Превращения муравьиной кислоты в условиях получения хлорангидрида и ангидрида.
36. Строение, способы получения и химические свойства нитрилов кислот.
37. Амиды кислот. Способы получения. Амфотерные свойства амидов кислот. Превращения амидов кислот в нитрилы и амины. Гидролиз амидов кислот.
38. Получение эфиров сложных карбоновых кислот. Реакция этерификации и ее механизм. Природные сложные эфиры. Триацилглицерины. Гидролиз сложных эфиров. Механизм реакции гидролиза.
39. a-,b-Непредельные карбоновые кислоты. Получение акриловой и метакриловой кислот. Присоединение к ним галогеноводородов; химизм реакции. Полимеризация метилового эфира метакриловой кислоты (производство органического стекла).
40. Оксикислоты. Методы синтеза a - и b-оксикислот. Реакции оксикислот по спиртовой и по карбоксильной группам. Специфические свойства оксикислот (превращения при нагревании), определяющиеся взаимным положением функциональных групп.
41. Двухосновные карбоновые кислоты. Промышленное производство адипиновой кислоты и применение ее в синтезе полиамидного волокна найлон (анид). Реакции двухосновных кислот по карбоксильным группам. Специфические свойства двухосновных кислот, определяемые взаимным положением карбоксильных групп.
42. Свойства малоновой кислоты. Малоновый эфир и натрмалоновый эфир. Применение натрмалонового эфира в органическом синтезе.
43. Ацетоуксусный эфир. Синтез ацетоуксусного эфира по реакции сложно-эфирной конденсации. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира. Прототропный механизм кето-енольной таутомерии. Обнаружение кетонной и енольной форм. Стабилизация енольной формы. Натрацетоуксусный эфир. Синтезы на его основе кетонов и кислот.
44. Магнийорганические соединения и их применение в синтезах кислот, спиртов и кетонов.
45. Оптическая изомерия. Оптические антиподы (энантиомеры) молочной кислоты. D - и L - ряды хиральных соединений. Относительная и абсолютная конфигурация энантиомеров. R, S-номенклатура.
46. Оптическая изомерия. Асимметрия молекулы и асимметрический атом углерода. Энантиомеры D-(-) – и L-(+)-молочных кислот. D - и L-ряды оптически активных соединений. R, S-номенклатура. Рацемические соединения. Рацемизация энантиомеров молочной кислоты.
47. Стереоизомерия соединений с двумя асимметрическими атомами углерода. Винные кислоты. Энантиомеры D-(+)- и L-(-)-винные кислоты. Их проекционные формулы Фишера; химические и физические свойства. (±)-Виноградная кислота (рацемическая). Ее физические свойства в сравнении с энантиомерами. Мезовинная кислота; ее свойства.
