Синтез нелинейно-оптических хромофоров гидрокситрицианопирролового (HTCP) ряда
, ,
ФГБОУ ВПО Чувашский государственный университет им.
sergey. *****@***com
Органические нелинейные оптические (НЛО) материалы привлекают большое внимание в последние десятилетия в связи с возможным использованием в фотонике, солнечной энергетике, волоконно-оптических трансмиттерах, оптических устройствах хранения данных, оптических триггерах и модуляторах1-3. Существенным препятствием для глобального развития и внедрения подобных материалов в современные фотоэлектронные устройства является неудовлетворительные оптические свойства, недостаточная термическая стабильность и ограниченное время эксплуатации большинства НЛО. В связи с этим, в настоящий момент на острие фундаментальной органической химии лежит проблема создания новых групп легкомодифицируемых НЛО хромофоров, являющихся структурными единицами самих материалов, с целью придания им необходимых оптических свойств.
Среди известных групп НЛО несомненными преимуществами для использования в нелинейной оптике4 и фоторефрактивных устройствах5 обладают хромофоры на основе трицианофурана TCF и трицианопиррола TCP, в которых в качестве акцептора выступает бута-1,3-диен-1,1,3-трикарборнильный фрагмент.
В ходе данного исследования путем превращения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов 1а-с в растворе ацетата аммония в уксусной кислоте нами были получены представители новой группы НЛО хромофоров на основе акцепторного бута-1,3-диен-1,1,3-трикарборнильного фрагмента – 2-(3-циано-7a-гидрокси-1H-индол-2(4H,5H,6H,7H,7aH)-илиден)малононитрилы 2a-c.
Строение соединений 2а-с доказано методами ИК, ЯМР 1Н, ЯМР 13С спектроскопии и масс-спектрометрии. Строение соединения 2а подтверждено методом рентгеноструктурного анализа монокристалла.
Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № 16-33-60156 мол_а_дк.
Список использованной литературы
Cho M. J., Choi D. H., Sullivan P. A., Akelaitis A. J.P., Dalton L. R. Prog Polym Sci, 33 (2008) 1013–1058; Shi Y. Q., Zhang C., Zhang H., Bechtel J. H., Dalton L. R., Robinson B. H., et al. Science, 288 (2000) 119–122; Fetterman H, Udupa A, Bhattachaya D, Erlig H, Ali M, Chang Y, et al. Terahertz Electronic Proceedings (1998) 102–105. Cho M. J., Choi D. H., Sullivan P. A., Akelaitis A. J.P., Dalton L. R. Progress in Polymer Science, 33 (2008) 1013–1058 You W., Hou Z., Yu L. Advanced Materials, 16 (2004) 356–360.