Тема: Азотсодержащие органические соединения
Тема урока: Амины
Цель урока: изучить особенности строения аминов, электронного строения аминогруппы, классификации и физических свойств, номенклатуры и изомерии аминов
План урока.
I. Организационный момент
II. Проверка домашнего задания:
а) фронтально:
- §50 Задания
III. Изложение нового материала:
Строение
Амины — органические производные аммиака, в молекулах которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные группы.
Например: CH3NH2, CH3—NH—СН3.
В зависимости от числа углеводородных групп, замещающих атомы водорода в молекуле аммиака, различают амины первичные, вторичные, третичные.
Углеводородные группы в молекулах вторичных и третичных аминов могут быть одинаковыми (СН3—NH—СН3) или различными (СН3—NH—С3Н7).
В данном курсе вы будете в основном рассматривать первичные амины. В составе таких аминов в качестве функциональной группы содержится одновалентный остаток аммиака —NH2, называемый аминогруппой. Общая формула первичных аминов R—NH2, а для первичных насыщенных аминов общую формулу можно записать в виде СnН2n+1NH2, где СnН2n +1, — алкильная группа.
Общая формула первичных насыщенных аминов СnН2n+1NH2.
В зависимости от природы углеводородных заместителей амины делятся на:
алифатические CH3NH2,
метиламин
алициклические
циклогексиламин
ароматические
Встречаются амины, содержащие две и более аминогруппы, при этом могут быть алифатические диамины и ароматические. Например:
H2N—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—NH2 1,6-диаминогексан
В молекулах аминов связи С—N и N—Н поляризованы, так как атом азота обладает большей электроотрицательностью, чем атомы углерода и водорода. Но полярность этих связей по сравнению со спиртами (R—СН2 —> О <— Н) выражена слабее. Для аминов менее характерны реакции замещения функциональной группы —NH2 по сравнению со спиртами.
Следует также отметить, что химические свойства аминов определяются наличием у атома азота неподеленной электронной пары на внешнем энергетическом уровне. Напомним электронное строение атома азота.
Электронная конфигурация атома азота:
7N 1s22s22p1 графическое изображение которой
Электронная формула амина записывается с указанием неподеленной пары электронов, например:
Структура молекул алифатических аминов имеет определенные сходства со структурой молекул аммиака. Атом азота в молекулах алифатических аминов так же, как и в молекуле аммиака, имеет тетраэдрическую ориентацию орбиталей, а молекулы — тригонально-пирамидальную структуру.
Именно указанная неподеленная пара электронов обусловливает то, что амины являются сильными органическими основаниями.
Номенклатура
Названия первичных алифатических аминов по заместительной номенклатуре составляют, взяв за основу названия исходных углеводородов и прибавляя слово - амин. Например, СН3—NH2 — метанамин (или метиламин), С2Н5—NH2 — этанамин (или этиламин).
В скобках приведены названия по иной номенклатуре, которые также используются в органической химии.
Вторичные амины в соответствии с правилами заместительной номенклатуры ИЮПАК называют, указывая наличие атома азота символом N и далее после дефиса перечисляя младшую, затем старшую углеводородные группы и добавляя название класса — - амин. Например, СН3—NH — С2Н5 — N-метилэтиламин.
Для простейшего ароматического амина C6H5NH2 — фениламина — применяют также тривиальное название анилин, которое принято и в номенклатуре ИЮПАК.
Названия ароматических аминов составляют на основе первого представителя — анилина.
Изомерия
Для аминов характерна структурная изомерия, которая обусловлена изомерией углеродного скелета (изомерия цепи) и изомерией положения аминогруппы. Например, для амина состава C5H11NH2 изомерия углеродной цепи представлена изомерами:
Изомерия положения аминогруппы для рассматриваемого амина представлена изомерами:
Первичные, вторичные и третичные амины, содержащие одно и то же число атомов углерода, изомерны между собой. Например, этиламин СН3—СН2—NH2 изомерен диметиламину (CH3)2NH.
Обратите внимание, что все рассматриваемые амины относятся к первичным аминам. Но в случае
аминогруппа связана с первичным атомом углерода, а в случае
аминогруппа связана со вторичным атомом углерода.
В веществе, формула которого
аминогруппа связана с третичным атомом углерода. В этом заключается отличие аминов от спиртов, у которых связь функциональной группы с первичным, вторичным или третичным атомом углерода определяет, каким является спирт: первичным, вторичным или третичным. (таблица 32)
Амины широко распространены в природе. Многие биологически активные вещества относятся к классу аминов.
Некоторые амины образуются в организме человека и животных. Такие амины принято называть биогенными аминами.
IV. Закрепление:
- учебник упр. 1-4.
1. Какие органические соединения относят к классу аминов?
2. На основании каких признаков классифицируют амины?
3. Поясните электронное строение молекулы метиламина.
4. Разъясните, исходя из электронного строения молекулы первичного амина, почему для аминов не характерна реакция замещения функциональной группы.
V. Рефлексия и подведение итогов:
1. В случае согласия с утверждением поставьте «+».
1. Тема урока вызвала интерес.
2. Я с удовольствием работал (а).
3. Я вижу практическое применение данной темы.
4. Думаю, что тему урока усвоил(а) на (баллы).
VI. Дом. задание: §51. Задания 3,6,10.
