Карбоновые кислоты, классификация, номенклатура и изомерия. Химические свойства одноосновных предельных карбоновых кислот

Карбоновые кислоты, классификация, номенклатура и изомерия. Химические свойства одноосновных предельных карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты являются производными углеводородов, содержащими в молекуле группировку −СООН, называемую карбоксильной группой.

Многие карбоновые кислоты сохраняют тривиальные названия. Например, НСООН – муравьиная кислота, СН3СООН – уксусная кислота, и т. д.

Иногда название карбоновой кислоты образуют от названия углеводорода, содержащего карбоксильную группу в качестве заместителя, и окончания -карбоновая. Первый, или меньший, номер получает тот атом углерода, у которого находится карбоксильная группа. Так, уксусная кислота называется метанкарбоновой; пропионовая – этанкарбоновая и т. д.

Названия карбоновых кислот по международной номенклатуре образуют от названий исходных углеводородов с тем же числом атомов углерода, считая и углерод карбоксильной группы, и окончания -овая. Нумерацию начинают от атома углерода карбоксильной группы.

Применяют также систему, согласно которой за основу применяют тривиальное название кислоты, соответствующей самой длинной в молекуле цепи, а атомы углерода обозначают, начиная от соседнего с карбоксильной группой, буквами греческого алфавита.

Для непредельных карбоновых кислот, так же как и предельных, наиболее часто применяются эмпирические названия (акриловая, метакриловая, олеиновая и т. д.).

Химические свойства:

Очень реакционноспособные соединения.

– кислотные свойства:

В водных растворах происходит диссоциация карбоновых кислот с образованием иона гидроксония и аниона – карбоксилат-иона:

Наиболее сильной из карбоновых кислот является муравьиная кислота (кислота средней силы). Все остальные монокарбоновые кислоты являются слабыми. Введение в молекулу галогенов при сохранении карбоксильной группы резко увеличивает силу кислоты. Галогенкарбоновые кислоты оказываются даже сильнее муравьиной.

– взаимодействие с металлами, основными и амфотерными оксидами и гидроксидами:

Реагируют подобно неорганическим кислотам с образованием солей. Соли муравьиной кислоты называются формиаты, уксусной – ацетаты, пропионовой – пропионаты, масляной и изомасляной – бутираты и изобутираты, валериановой – валераты:

2НСООН +Mg → (HCOO)2Mg +H2↑;

CH3COOH +NaOH → CH3COONa + H2O;

2СН3СООН + МgO ® (СН3СОО)2Мg + Н2О;

– получение галогенангидридов кислот:

– образование ангидридов:

Ангидриды карбоновых кислот можно рассматривать как продукт, получающийся в результате отнятия одной молекулы воды от двух молекул кислоты:

– образование сложных эфиров (реакция этерификации):

– образование амидов и нитрилов:

Аммиак при взаимодействии с карбоновыми кислотами образует аммониевые карбоксилаты:

СН3СООН + NH3 ® CH3COONH4.

При нагревании аммониевых солей получаются амиды:

O

NH2

При дальнейшем нагревании с водоотнимающими средствами (например, Р2О5) в случае группы –NH2 получается нитрил кислоты:

– реакции у a-углеродного атома:

Водород у a-углеродного атома может замещаться на галоген (кроме йода). Галогенирование кислот ускоряется при действии солнечного света, а также катализаторов, например, следов йода:

Н3С−СООН СlCH2−COOH

→ Cl2CH−COOH Cl3−COOH;

Получение карбоновых кислот:

– реакции окисления:

В большинстве случаев происходит расщепление молекулы, и получающиеся кислоты содержат в молекуле меньше атомов углерода, чем исходное окисляемое вещество:

При окислении первичных спиртов и альдегидов получаются кислоты с тем же числом атомов в молекуле:

H2O2

– реакции гидролиза:

тригалогенпроизводных:

ОH

нитрилов:

При обработке йодистого метила цианистым калием образуется цианистый метил (метилцианид):

Н3С−I + KC≡N → H3C−C≡N + KI.

При гидролизе кислотами метилцианид, присоединяя воду, расщепляется на аммиак и уксусную кислоту:

сложных эфиров:

амидов кислот:

– металлорганический синтез:

При действии двуокиси углерода на метилмагнийбромид образуется продукт присоединения, который можно рассматривать как смешанную магниевую соль уксусной и бромоводородной кислот:

При обработке этой соли минеральной кислотой получается уксусная кислота: