Федеральное агентство по образованию
ГОУ ВПО «Алтайский государственный университет»
Химический факультет
Кафедра органической химии
Задачи и упражнения
по органической химии
|
|
Барнаул 2008
УДК 547(076.5)
ББК 24.2я 73-5
З 691
Задачи и упражнения по органической химии : учебно-методическое пособие / И. Б. Катраков. – Барнаул : Изд-во Алт. ун-та, 2008. – 28 с.
Составитель: кандидат химических наук, доцент
Учебное пособие содержат вопросы и задачи для решения на семинарских занятиях по курсу «Органическая химия» для студентов, обучающихся по специальности 280101 – Безопасность жизнедеятельности в техносфере.
ISBN 5-7904-0498-7
Рекомендовано к изданию химическим факультетом АлтГУ.
Пособие размещено в Интернете на сайте химического факультета АлтГУ: http://www. chem. asu. ru/
ISBN 5-7904-0498-7 Ó , 2008
Ó Издательство Алтайского государственного
университета, 2008
Содержание
Тема 1: Теоретические основы органической химии. 4
Тема 2: Алканы. Циклоалканы.. 8
Тема 3: Непредельные углеводороды: алкены, алкадиены, алкины.. 11
Тема 4: Ароматические углеводороды.. 14
Тема 5: Галогенпроизводные. Спирты. Фенолы. Простые эфиры.. 17
Тема 6: Азот - и карбонилсодержащие. 20
Тема 7: Карбоновые кислоты и их производные. 24
Тема 8: Углеводы. Аминокислоты и белки. Гетероциклы.. 27
Тема 1: Теоретические основы органической химии
Термины и понятия
1. Акцептор
2. Валентность
3. Валентный угол
4. Водородная связь
5. Геометрия молекулы
6. Гибридизация
7. Гомологи
8. Гомологический ряд
9. Длина связи
10. Донор
11. Заместитель
12. Изомер
13. Изомерия
14. Индуктивный эффект
15. Карбанион
16. Крбокатион
17. Ковалентная связь
18. Мезомерный эффект
19. Механизм реакции
20. Молекула
21. Номенклатура
22. Нуклеофил
23. Орбиталь
24. Органическая химия
25. Полярность связи
26. Поляризуемость
27. Реагент
28. Реакция замещения
29. Реакция присоединения
30. Реакция элиминирования
31. Свободный радикал
32. σ-Связь
33. π-Связь
34. Структурная формула
35. Субстрат
36. Функциональная группа
37. Химическая связь
38. Химическое строение
39. Электроотрицательность
40. Электрофил
41. Энергия активации
42. Энергия связи
Упражнения
1. Определите валентные углы и гибридизацию каждого атома углерода в молекулах:
2. Напишите сокращенные структурные формулы и схематичные изображения следующих веществ:
3. Напишите структурную формулу веществ, схематически изображенных ниже:
4. Какие из структур изображены с ошибками? Какие именно ошибки допущены?
5. Определите, полярны или неполярны, и почему, следующие связи:
а) C–O; б) C–C; в) N–H; г) C–Cl.
6. Какие функциональные группы имеют полярные связи? В каких группах нет таких связей?
7. Изобразите все изомеры состава C6H14.
8. Изобразите все изомеры состава C3H8О.
9. Определите функциональные группы и классы, к которым принадлежат следующие соединения:
10. Какие функциональные группы имеются в молекулах соединений:
11. Укажите соответствие между классом соединения и структурной формулой:
12. Перечислите классы органических веществ, в которых входят:
б) азот; б) кислород.
13. Какие из перечисленных характеристик будут одинаковыми для двух изомеров?
а) молекулярная масса; б) реакционная способность по отношению к гидроксиду натрия; в) молекулярная масса; г) растворимость в воде; д) токсичность для человека; е) температура плавления.
Основывайте свой ответ на Ваших знаниях об общих свойствах изомеров.
14. Составьте структурные формулы веществ (в некоторых случаях может быть несколько правильных ответов):
а) алкан C4H10; б) алкин C4H6; в) альдегид C4H8O;
г) простой эфир C4H10O; д) амид C3H7NO; е) сложный эфир C3H6O2.
15. Какие из пар соединений являются изомерами?
В каких случаях оба соединения принадлежат одному классу?
16. Приведите примеры гомолитического и гетеролитического разрыва связей в соединениях:
а) CH4; б) CH3Cl; в) CH3Li.
17. Расположите приведенные связи в ряд по возрастанию их способности к гетеролитическому разрыву:
а) C–I; б) C–Cl; в) C–Br; г) C–F.
18. Классифицируйте нижеприведенные реагенты по группам – радикалы, нуклеофилы, электрофилы: :NH3, CN–, NO2+, OH–, RCOO–, Br–, Br2(hν), AlCl3, Cl–, (CH3)3C·, H2O, H2O2.
19. Укажите графически распределение электронной плотности в нижеприведенных соединениях. Назовите все присутствующие эффекты.
20. Знаками больше / меньше (< / >), укажите относительную устойчивость частиц в нижеприведенных парах.
21. В нижеприведенных соединениях отметьте (*) хиральный атом углерода (если он есть!):
22. Расположите следующие группы в порядке уменьшения их старшинства в системе Канна–Ингольда–Прелога:
а) –OH, –Cl, –CHO;
б) –F, –Cl, –Br, –I;
в) –CH3, –CH2–CH3, –C(CH3)3.
23. Определите абсолютную конфигурацию хирального атома углерода в нижеприведенных соединениях:
Тема 2: Алканы. Циклоалканы
Термины и понятия
1. Алканы
2. Алкильный радикал
3. Вторичный атом углерода
4. Галогенирование
5. Горение
6. Детергенты
7. Заслоненная конформация
8. Заторможенная конформация
9. Каталитический крекинг
10. Нефть
11. Первичный атом углерода
12. Природный газ
13. Реакция Вюрца
14. Реакция Дюма
15. Реакция Кольбе
16. Реакция Коновалова
17. Свободнорадикальная цепная реакция
18. Сульфохлорирование
19. Третичный атом углерода
20. Угловое напряжение
21. Фракционная перегонка
22. Четвертичный атом углерода
23. Циклоалканы
Упражнения
1. Используя общую формулу ациклических алканов, напишите молекулярные формулы алканов с 15 и 91 атомом углерода.
2. Изобразите структурные формулы всех изомеров состава C7H16. Отметьте в них первичные, вторичные, третичные, четвертичные атомы углерода. Назовите все изомеры по номенклатуре IUPAC.
3. Напишите структурные формулы всех радикалов состава C4H9 и назовите их.
4. Назовите соединения:
5. Изобразите структурные формулы:
а) 2,3-диметилгексан; б) 2,5-диметил-3,3-диэтилгептан;
в) изобутилметилэтилметан; г) 2-бром-1-изопропилциклогексан;
д) трет-бутилтриметилметан; е) 1,1-дициклобутилциклопентан.
6. Исправьте ошибки в следующих названиях соединений:
а) 2-диметилнонан; б) 1-этилгептан;
в) 2-пропилбутан; г) 3,3-хлор-1-метилциклогексан.
7. Завершите уравнения реакций получения:
Отметьте наиболее общие способы получения алканов и циклоалканов.
8. Изобразите наиболее стабильную конформацию этилциклогексана.
9. Какое из двух соединений имеет более высокую температуру кипения и почему:
а) C5H12 или C7H16; б) октан или циклооктан;
в) гептан или 3,3-диметилпентан;
г) 3-этилгексан или 2,2,3,3-тетраметилбутан.
10. В каких нефтяных фракциях могут находиться следующие алканы:
а) 3-метилгексан; б) этан в) 5,6-диэтилдекан.
11. Используя свои знания об относительной устойчивости конформаций, предскажите, какое из двух соединений, цис- или транс-1,2-диметилциклобутан, будет более стабильно.
12. Завершите уравнения химических реакций:
Отметьте характерные реакции для алканов и циклоалканов.
13. Какое количество тепловой энергии выделится при сжигании 1 л солярового масла – С16Н34? (Масса 1 л солярового масла составляет примерно 775 г, а тепловая энергия реакции составляет 44 кДж/г).
14. Какое количество теплоты выделится при сжигании 1 м3 природного газа, состоящего в основном из метана, и сколько литров воды при этом можно вскипятить? (Тепловая энергия реакции составляет 882 кДж/моль и этого достаточно, чтобы вскипятить 3 л воды?)
15. Алкан с молекулярной массой 86 дает при монохлорировании только два изомерных монохлоралкана. Какова структура алкана? Дайте название алкана и обоих монохлоралканов.
16. Два алкана А и В имеют молекулярную массу 72. Алкан А при бромировании может образовывать четыре монобромалкана, а алкан В дает только один продукт монобромирования. Каково строение веществ А и В? Назовите их.
17. Напишите схемы реакций хлорирования (на свету) и нитрования (по Коновалову) следующих алканов:
а) пропан; б) 2-метилбутан.
По какому механизму протекают эти реакции? Укажите преимущественное направление реакций.
Тема 3: Непредельные углеводороды: алкены, алкадиены, алкины
Термины и понятия
1. Алкадиены
2. Алкены
3. Алкины
4. Аллильное положение
5. Вулканизация
6. Геометрическая изомерия
7. Дегидратация
8. Каучук
9. π-Комплекс
10. Мономер
11. Озонолиз
12. Полимер
13. Полимеризация
14. Правило Зайцева
15. Правило Марковникова
16. Реакция Вагнера
17. Реакция Зелинского
18. Реакция Кучерова
19. Реакция Лебедева
20. Резина
21. Сополимеризация
22. Степень полимеризации
23. Терминальный алкин
24. Электрофильное присоединение
25. Эффект Хараша
Упражнения
1. Изобразите по две возможные структуры каждого из следующих веществ:
а) C3H6; б) C6H10; в) C4H8; г) C6H6.
2. Укажите гибридизация каждого атома углерода в тех структурах, которые Вы изобразили, отвечая на первый вопрос.
3. Назовите соединения:
4. Изобразите структуры следующих веществ:
а) цис-гексен-3; б) гексин-1;
в) изопропилметилацетилен; г) (Z)-3-иод-2-хлорпентен-2;
д) транс-децен-4; е) транс-3,4-диметилциклогексен.
5. Изобразите структурные формулы всех изомеров (включая геометрические) состава C4H8 и C4H6. Назовите все эти вещества.
6. Завершите уравнения реакций получения непредельных углеводородов:
7. Завершите уравнения реакций непредельных углеводородов:
8. Какие вещества образуются при обработке бутена-1:
а) перманганатом калия; б) водородом в присутствии платины;
в) бромоводородом в присутствии пероксида;
г) водным раствором кислоты; д) при озонолизе.
9. Теплоты гидрирования пентена-1 и транс-пентена-2 составляют соответственно 125 и 117 кДж/моль. Какое из двух соединений является более стабильным? Как это соотносится с тем, что Вы знаете о стабильности алкенов?
10. Какое строение алкенов а)–в), если при их озонолизе получаются следующие вещества:
11. Предложите структуру полимеров, образующихся из следующих непредельных углеводородов:
12. Как можно превратить циклогексан в цис-циклогександиол-1,2?
13. Как из цис-бутена-2 получить:
а) 2-бромбутан; б) цис-1-бромбутен-2;
в) бутин-2; г) бутан.
14. Вещество А в присутствии платины реагирует с двумя моль водорода, образуя вещество В. В присутствии палладия вещество А реагирует с одним моль водорода, давая вещество С. Озонолиз соединения С приводит к образованию смеси альдегидов, структурные формулы которых показаны ниже:
Каково строение веществ А, В и С? Напишите уравнения упомянутых выше реакций.
15. Какие из перечисленных алкинов способны образовывать ацетилениды:
а) пропин; б) бутин-2;
в) 3,3-диметилпентин-1; г) 4-метилпентин-2.
Напишите схемы реакций с NaNH2.
16. С помощью каких реакций, приводящих к визуально наблюдаемым изменениям, можно различить следующие пары веществ?
Напишите уравнения этих реакций.
17. Как осуществить следующие превращения?
18. При сгорании углеводорода массой 1,4 г образуется оксид углерода (IV) объемом 2,24 л (н. у.) и вода массой 1,8 г. Относительная плотность этого углеводорода по водороду равна 14. Определите формулу углеводорода и назовите его.
Тема 4: Ароматические углеводороды
Термины и понятия
1. Активирующий заместитель
2. Алкилирование по Фриделю–Крафтсу
3. Ароматические углеводороды
4. Ароматичность
5. Ацилирование по Фриделю–Крафтсу
6. Бензильное положение
7. Галогенирование
8. Дегидроциклизация
9. Дезактивирующий заместитель
10. о-, м-, п-Изомеры
11. Нитрование
12. Окисление боковой цепи
13. Правило Хюккеля
14. Сульфирование
15. Электрофильное замещение
Упражнения
1. Какие из перечисленных соединений являются ароматическими, а какие нет? Почему?
2. Назовите радикалы:
3. Назовите соединения по разным номенклатурам:
4. Изобразите структуры:
а) 2-нитро-3-циклогексилфенола; б) о-хлорбензойной кислоты;
в) 2,4,6-тринитротолуола; г) 1,3,5-трииодбензола;
д) 1-метилантрацена; е) 4-бутил-2-хлортолуола;
ж) п-метиланилина; и) анизола;
к) β-нитронафталина; л) гексахлорфенола.
5. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов бензольного ряда состава С8Н10. Назовите их.
6. Напишите три различных способа получения этилбензола.
7. Завершите уравнения реакций:
8. Из гексана получите о-хлорбензойную кислоту.
9. Предложите способ синтеза из бензола:
а) п-толилсульфокислоту; б) м-нитробензойной кислоты.
10. Исходя из толуола, получите:
а) п-бромтолуол; б) бензилбромид;
в) терефталевую кислоту; в) м-хлорбензойную кислоту.
11. Назовите по четыре активирующие и дезактивирующие группы?
12. Какое из следующих соединений будет легче нитроваться?
13. Для каких веществ реакция сульфирования проходит легче, чем сульфирование бензола?
14. Расположите приведенные соединения в ряд по возрастанию скорости их бромирования (Br2 + AlBr3):
15. Сколько моль водорода можно присоединить в мягких условиях (комнатная температура и низкое давление) к каждому из соединений а)–г)?
16. Напишите промежуточные и конечные продукты реакции в схеме:
17. Установите строение углеводорода C8H6, обесцвечивающего бромную воду, образующего серый осадок с гидроксидом димминсеребра, а при окислении дающего бензойную кислоту?
18. Установите строение ароматического углеводорода C8H10, при окислении которого получается фенилендикарбоновая кислота, а при нитровании – только одно мононитропроизводное.
19. При пропускании 30,24 л ацетилена над активированным углем в качестве катализатора (при 650 °С) образовалось вещество, горящее коптящим пламенем. Сколько граммов этого вещества образовалось, если выход реакции составляет 80 %?
Тема 5: Галогенпроизводные. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
Термины и понятия
1. Азеотропная смесь
2. Активированный комплекс
3. Бимолекулярная реакция
4. Брожение
5. Вальденовское обращение
6. Винный спирт
7. Вицинальное положение
8. Водородная связь
9. Галогеналкан
10. Галогенирование
11. Геминальное положение
12. Дегидрогалогенирование
13. Древесный спирт
14. Механизмы SN1, SN2, E2.
15. Мономолекулярная реакция
16. Простые эфиры
17. Реактив Лукаса
18. Реакция Вильямсона
19. Спирты
20. Фенолы
Упражнения
1. Назовите соединения по номенклатуре IUPAC:
2. Изобразите структурные формулы:
а) 1,3-дибромгексана; б) 1-бром-1-циклобутилпентана;
в) трет-бутилиодида; г) 1-хлор-3-этилциклопентана;
д) четыреххлористого углерода; е) 3-хлорбутена-2.
3. Напишите схемы реакций получения 2-бромпропана из соответствующих соединений:
а) предельного углеводорода; б) непредельного углеводорода;
в) спирта.
4. Какая молекула более полярна, бромметана или фторметана?
5. Завершите уравнения реакций получения галогенпроизводных:
6. Напишите схемы реакций получения из соответствующих непредельных соединений:
а) 1,2-дибромэтана; б) 2-хлорбутана;
в) 3,3-дихлорпентана; г) 1,4-дихлорбутена-2;
д) 2-хлорпропена.
7. Напишите схемы реакций 1-хлорбутана с:
а) KCN; б) Na; в) NH3;
г) KOH (H2O); д) KOH (спирт); е) C2H5ONa.
8. Напишите схемы реакций, с помощью которых можно превратить 1-иодпропан в:
а) первичный спирт; б) алкен;
в) амин; г) алкан.
9. Напишите схемы реакций полимеризации:
а) винилхлорида; б) 3-хлорпропена-1;
в) 2,3-дихлорбутадиена-1,3.
10. Предскажите механизм следующих реакций:
11. Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:
12. Назовите соединения, используя как номенклатуру IUPAC, так и радикально-функциональную номенклатуру:
13. Напишите соответствующие структурные формулы и назовите по номенклатуре IUPAC следующие соединения:
а) метилэтилкарбинол; б) диизопропилкрбинол;
в) трет-бутилизопропилкарбинол; г) метилизобутилкарбинол.
14. Какое из веществ будет иметь более высокую температуру кипения, бутиловый спирт, втор-бутиловый спирт или трет-бутиловый спирт?
15. Почему простые эфиры не образуют водородных связей?
16. Напишите схемы реакций получения бутанола-2 из следующих соединений:
а) алкена; б) алкилбромида; в) кетона.
17. Завершите уравнения реакций:
18. Напишите для пропанола-2 следующие реакции:
а) окисление; б) дегидрирование;
г) межмолекулярной дегидратации;
д) внутримолекулярной дегидратации.
19. Из шести приведенных ниже структур выберите структуры (одну или несколько), удовлетворяющих требованиям а)–л):
а) спирт, который может быть окислен до циклопентанона;
б) соединение, не являющееся спиртом;
в) спирты, которые не могут быть окислены;
г) циклопентанол; д) первичные спирты;
е) спирт, который может быть получен из метилмагнийбромида и формальдегида;
ж) трет-бутиловый спирт (триметилкарбинол);
и) винный спирт;
к) самое низкокипящее соединение из шести;
л) соединение, которое может быть получено из реактива Гриньяра и сложного эфира.
20. Почему фенолы более сильные кислоты, чем спирты? (примите во внимание резонансную делокализацию заряда.)
21. Исходя из бензола, получите п-нитрофенол и напишите для него реакции с:
а) NaOH (водный раствор); а затем CH3CH2Br;
б) (CH3CO)2O; в) СH3Cl (AlCl3).
Тема 6: Азот - и карбонилсодержащие
Термины и понятия
1. Алкилирование по Гофману
2. Альдегиды
3. Альдольная конденсация
4. Амины
5. Аммонолиз
6. Ацеталь
7. N-Ацилирование
8. Восстановление по Вольфу–Кижнеру
9. Восстановление по Клеменсену
10. Вторичный амин
11. Галоформ
12. 2,4-Динитрофенилгидразон
13. Канцерогенность
14. Карбонильная группа
15. Кеталь
16. Кетоны
17. Нитросоединения
18. Оксим
19. Первичный амин
20. Реакция азосочетания
21. Реакция диазотирования
22. Реакция Канницаро
23. Семикарбазон
24. Третичный амин
25. Четвертичная аммониевая соль
Упражнения
1. Какие из соединений а)–г) являются аминами?
2. Назовите соединения по различным номенклатурам:
3. Укажите, какие из соединений, упомянутых в предыдущем вопросе, являются:
а) первичными аминами; б) вторичными аминами;
в) третичными аминами; г) четвертичными аммониевыми солями.
4. Обозначьте конфигурацию хирального центра фенамина (амфетамина):
5. Завершите уравнения реакций:
6. Исходя из хлорбензола, получите п-хлоранилин.
7. Расположите в ряд по увеличению основности следующие амины:
8. Как осуществить следующие превращения:
Для каждого из этих превращений может потребоваться несколько стадий.
9. Предложите способ синтеза п-иодтолуола из бензола.
10. Какие азо - и диазосоставляющие можно использовать для получения следующих азокрасителей:
11. Какова общая эмпирическая формула ациклических предельных альдегидов? Чем отличается эта формула от эмпирической формулы кетонов?
12. Назовите соединения по различным номенклатурам:
13. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) коричный альдегид; б) 3,3-диметилциклогексанкарбальдегид;
в) 2,2-дихлорпентаналь; г) 4-этилциклогексанон;
д) 3-гексанон; е) дибутилкетон;
14. Завершите уравнения реакций:
15. Как получить циклогексанон из циклогексана и любых неорганических веществ?
16. Как из пропилового спирта, бромэтана и неорганических веществ получить диэтилкетон?
17. Для чего используются следующие процессы:
а) образование 2,4-динитрофенигидразона;
б) защита карбонильной группы путем образования кеталя;
в) альдольная конденсация;
г) использование оксида хрома (VI) в присутствии катализатора или перманганата калия.
18. Почему для показанного ниже превращения следует предпочесть восстановление по Вольфу–Кижнеру, а не по Клеменсену?
19. Какие из соединений а)–г) дадут желтый осадок при обработке избытком иода в щелочной среде? Напишите схему реакции.
Какие из этих соединений образуют карбоновые кислоты при окислении перманганатом калия?
20. Что образуется в результате следующих реакций?
21. Как можно получить по реакции Виттига показанный ниже алкен?
Что получится с этим алкеном при:
а) гидрировании водородом на платиновом катализаторе;
б) озонолизе.
Тема 7: Карбоновые кислоты и их производные
Термины и понятия
1. Амид
2. Ангидрид
3. Ацилирование
4. Галогенангидрид
5. Гидролиз
6. Декарбоксилирование
7. Дикарбоновая кислота
8. Жиры
9. Карбоновая кислота
10. Кислотность
11. Конденсация Кляйзена
12. Лавсан
13. Мыла
14. Нитрон
15. Окисление боковой цепи
16. Поверхностно-активное вещество
17. Полиамиды
18. Полиэфиры
19. Сложный эфир
20. Соль
Упражнения
1. Назовите соединения:
2. Какие карбоновые кислоты называются высшими жирными кислотами? Приведите примеры.
3. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) п-нитробензойная кислота; б) фталевая кислота;
в) терефталевая кислота; г) хлорангидрид бензойной кислоты;
д) м-толуиловая кислота; е) 3-метилбензонитрил.
4. Какая из кислот является более сильной?
5. Завершите уравнения реакций:
6. Предложите способ получения 2,3-диметилбутановой кислоты из малонового эфира.
7. Где применяются следующие вещества:
а) винная кислота; б) бензоат натрия;
в) уксусная кислота; г) метилсалицилат;
д) валериановая кислота; е) этил-4-аминобензоат.
8. Как можно получить пропанамид из пропанола-1?
9. Каковы продукты взаимодействия 2-метилпропановой кислоты со следующими веществами:
а) SOCl2; б) PBr3;
в) RbOH; г) Na2CO3;
д) Mg; е) NH3.
10. Напишите схемы реакций получения из пропановой кислоты:
а) соли; б) сложного эфира;
в) ангидрида; г) хлорангидрида.
11. Напишите уравнения реакций хлорангидрида бутановой кислоты с:
а) CH3CH2CH2OH; б) H2O;
в) NH3; г) CH3COONa.
12. Какую карбоновую кислоту можно получить из малонового эфира и 2 моль бромэтана?
13. Какое соединение можно получить, если бензойную кислоту обработать тионилхлоридом, а на продукт реакции подействовать анилином? Напишите уравнения реакций и назовите конечный продукт этих превращений.
14. Каковы продукты реакции?
Назовите конечный продукт.
15. Каково строение полиэфира, который можно получить из щавелевой кислоты и бутандиола-1,4?
16. Каково строение полиамида, который можно получить из малоновой кислоты и этандиамина-1,2?
17. Какая кислота, малоновая или щавелевая, диссоциирована сильнее? Обоснуйте свой ответ.
18. Завершите уравнения реакций:
19. Каков продукт конденсации Кляйзена метилпентаноата?
20. Исходя из м-бромэтилбензола получите м-бромбензойную кислоту и напишите схемы ее реакций с:
а) NaOH; б) PCl5;
в) C2H5OH (H+); г) NH3.
Тема 8: Углеводы. Аминокислоты и белки. Гетероциклы
Термины и понятия
1. Аминокислота
2. Аномерный атом
3. Аномеры
4. Белок
5. Восстанавливающий сахар
6. Вторичная структура белка
7. Гетероциклы
8. Гликозидная связь
9. Дезоксирибонуклеиновая кислота
10. Дисахариды
11. Изоэлектрическая точка
12. Клетчатка
13. Моносахарид
14. Мутаротация
15. Пептидная связь
16. Первичная структура белка
17. Пиран
18. Полипептид
19. Полисахарид
20. Реактив Фелинга
21. Реакция Юрьева
22. Рибонуклеиновая кислота
23. Синтез Килиани–Фишера
24. Третичная структура белка
25. Углеводы
26. Фермент
27. Формула Фишера
28. Формула Хеуорса
29. Фуран
30. Цвиттер-ион (бетаин)
Упражнения
1. Изобразите структурную формулу β-аномера D-галактозы.
2. С помощь. Формулы Хеуорса изобразите β-D-рибофуранозу.
3. D-Дезоксирибоза – это D-рибоза, в которой гидроксильная группа при втором атоме углерода заменена атомом водорода. Изобразите структурную формулу D-дезоксирибозы.
4. Изобразите с помощью формулы Хеуорса дисахарид, который получится при образовании β-(1→4)-гликозидной связи между двумя остатками маннозы.
5. Каково строение дисахарида, образованного из двух остатков галактозы с помощью β-(1→4)-гликозидной связи.
6. Почему фруктоза, галактоза и рибоза проявляет свойства восстановителей?
7. Что получится при действии реактива Фелинга на D-рибозу?
8. Что получится при восстановлении D-маннозы боргидридом натрия?
9. Если крахмал и целлюлозу гидролизовать до моносахаридов, будет ли разница между моносахаридами, полученными в этих реакциях?
10. Определите типы гликозидных связей в лактозе и целлобиозе. Являются ли эти сахара восстанавливающими?
11. Используя понятии о стабильности циклических форм, объясните, почему β-аномер глюкозы более стабилен, чем α-аномер?
12. Какие из представленных аминокислот являются незаменимыми:
а) аланин; б) лейцин;
в) глицин; г) пролин.
Сколь всего существует незаменимых аминокислот?
13. Изобразите структурные формулы:
а) глицина; б) катиона глицина;
в) аниона глицина; г) глицина цвиттер-ионной форме.
14. Какие дипептиды можно построить, используя глицин и лейцин?
15. Изобразите полную структурную формулу тетрапептида Tyr–Phe–Gly–Ser.
16. Напишите уравнения следующих реакций:
а) α-аминопропионовая кислота + NaOH;
б) β-аминопропионовая кислота + СH3Br;
в) 2-аминобутановая кислота + С2H5OH(H+).
17. Почему мокрые волосы делаются длиннее?
18. Какие факторы способствуют сохранению вторичной и третичной структуры белка?
19. Напишите строение соединений:
а) 2,5-диметилфуран; б) α-бромтиофен;
в) α,α’-диметилпиррол; г) 2-аминопиридин;
д) β-пиридинсульфокислота; е) фурфурол.
20. Объясните, почему пиридин обладает выраженными оснóвными свойствами, а пиррол проявляет слабые оснóвные свойства?
21. Напишите уравнения следующих реакций:
а) пиридин + HCl; б) 3-метилпмиридин + NaNH2;
в) 4-метилпиридин + HNO3(H2SO4); г) 4-метилпиридин + Br2.
22. Сравните на примере иодирования реакционную способность пиррола, тиофена, пиридина и бензола.
23. Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакции нитрования следующие соединения: м-динитробензол, тиофен, п-ксилол, бензол.
