Домашнее задание №1
Алканы
1. Каково пространственное строение sp3-гибридизованного атома углерода? Укажите значение валентного угла, длину и энергию С-С связи.
2. Изобразите структуру молекул этана, пропана и бутана с помощью октетных формул и укажите характер и полярность связей.
3. Какие орбитали участвуют в образовании σ-связей в молекулах следующих веществ: водорода, хлористого водорода, аммиака, хлора, пропана, хлористого метила.
4. Какова общая формула гомологического ряда алканов? Напишите структурные формулы и назовите изомеры состава: С4Н10, С5Н12, С6Н14. Укажите в этих формулах первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
5. Напишите структурные формулы изомеров гептана, содержащих третичные и четвертичные атомы углерода и назовите их.
6. Напишите структурные формулы одновалентных радикалов (углеводородных остатков) состава: СН3-; С2Н5-; С3Н7-; С4Н9-. Все радикалы назовите.
7. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие углеводороды:
8. Правильно ли названы углеводороды: а) 3-метил-2-пропилпентан; 2) 2,4-диметил-4-этилоктан; в) 2,2-диметил-4-этилпентан; г) 4-изопропил-3-этилгептан. Если неправильно, дайте правильное название по номенклатуре ИЮПАК.
9. Расположите следующие углеводороды в порядке возрастания их температуры кипения: а) гексан, изогексан, пентан, 2,3-диметилбутан; б) гептан, 2-метилгексан, пентан, 2,3-диметилпентан, 2,2,3-триметилбутан.
10. Изобразите электронную формулу радикалов состава С4Н9. Укажите среди них первичные, вторичные и третичные радикалы. Расположите их в порядке увеличения легкости образования.
11. Какие радикалы могут образовываться при действии высоких температур на следующие углеводороды: метан, этан, пропан, бутан, изобутан? Расположите полученные радикалы в порядке увеличения их устойчивости.
12. Какие вещества могут образоваться при крекинге: а) пропана; б) бутана. Каков характер разрыва связей в этих превращениях (гомолитический, гетеролитический)?
13. С какими из приведенных соединений реагирует н-бутан в указанных условиях? Напишите эти реакции. Какова реакционная способность алканов?
14. Напишите уравнение всех стадий радикальной цепной реакции, протекающей при действии брома на: этан, пропан, изобутан.
15. Какие монохлорпроизводные образуются при хлорировании: а) пропана, б) 2-метилбутана, в) 2,2-диметилпропана? Каковы условия реакции? Каков механизм реакции?
16. При хлорировании 2-метилпропана в условиях радикального замещения получаются два изомерных монохлорпроизводных. Какова их структура, и какой из них образуется легче? Каковы условия реакции?
17. Напишите реакцию нитрования по Коновалову (10% HNO3, 140 0С, давление) для следующих углеводородов: этана, пропана, 2-метилбутана. Назовите продукты реакции. Какой из них будет образовываться легче всего? Укажите механизм реакции.
18. Напишите структурную формулу углеводорода состава C5H12, если при его бромировании получается только третичное бромпроизводное.
19. Напишите механизм реакции фотохимического сульфохлорирования н-гексана.
20. Было сожжено (раздельно) 2л метана и 1л пропана. Каков объем образовавшегося в каждом случае углекислого газа?
Алкены.
1. Укажите пространственное строение и величину валентного угла для трех эквивалентных sp2- орбитали.
2. Какие орбитали (s, p-, гибридные) участвуют в образовании гибридной связи (s- и p-) в молекулах пропилена и 2-метилпропена. Какова длина и энергия двойной связи?
3. Какие виды ковалентных связей имеются в молекулах бутена-2, пентена-1 и 2-метилпентена-1. Обозначьте частичные заряды в этих молекулах имея в виду, что электроотрицательность растет в ряду Сsp3 < Csp2 < Csp.
4. Назовите следующие углеводороды по номенклатуре ИЮПАК:
5. Укажите общую формулу углеводородов гомологического ряда алкенов. Напишите структурные формулы всех изомеров алкена состава C5H10. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Укажите, какие изомеры отличаются структурой углеродного скелета, а какие – положением двойной связи.
6. Напишите структурные формулы цис-гексена-2 и транс-гексена-2. Назовите свойства, по которым изомеры будут отличаться.
7. С какими из приведенных соединений реагирует бутен-1 в указанных условиях
Напишите реакции, сравните реакционную способность алканов и алкенов.
8. Какие частицы называются карбкатионами? Образуйте карбкатионы присоединением протона к следующим алкенам: пропилену, этилену, 2-метилпропену. Расположите их в ряд по увеличению устойчивости.
9. В каком направлении преимущественно протекают реакции электрофильного присоединения в следующих реакциях?
Объясните результаты реакций.
10. Напишите механизм реакции электрофильного присоединения НВr к пропилену, этилену и 2-метилпропену. Дайте определение электрофила. В чем смысл правила Марковникова?
11. В каких условиях протекают следующие реакции:
Приведите механизм реакции получения 1-бромпропана.
12. Расшифруйте следующие схемы превращений:
13. Напишите реакции окисления пропилена и гексена-2 в различных условиях: а) горение на воздухе; б) KMnO4, H2O, 20 0C; в) KMnO4, H+, t0.
14. Какие соединения образуются при окислении в жестких условиях (KMnO4, H+, t0) а)2-метилпентена-2; б) 3-метилпентена-2; в) 2-метилпентена-1.
15. Напишите схему цепной полимеризации бутена-2 и пропилена. Покажите механизмы ионной полимеризации.
16. Напишите механизм радикальной полимеризации на примере пропилена и хлористого винила.
17. Определите структуру углеводорода состава C6H12, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, при гидратации образует третичный спирт, а при окислении перманганатом калия в жестких условиях – смесь ацетона и CH3CH2COOH. Напишите уравнения всех реакций.
18. Углеводород состава С8H16 обесцвечивает бромную воду, растворяется в серной кислоте, при гидрировании превращается в октан, при окислении кислым раствором KMnO4 образует смесь HCOOH и CH3(CH2)5COOH. Какова структура углеводорода?
19. Как отличить по химическим свойствам а) бутан от бутена; б) 2-метилпентен-1 от 2-метилпентен-3?
20. Каким методом можно очистить 2,3-диметилпентан от примеси гексена-1?
21. Напишите промежуточные и конечные продукты в следующих схемах:
Алкины
1. Назовите геометрическую форму и величину валентного угла для двух эквивалентных sp-орбиталей. Какова длина и энергия тройной связи в ацетилене?
2. Какие ковалентные связи имеются в молекулах бутина-1, гексен-1-ина-3. Какова полярность этих связей?
3. Назовите следующие углеводороды по номенклатуре ИЮПАК:
4. Напишите структурные формулы алкинов состава C6H10 и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
5. Напишите структурные формулы: 4-метилпентина-1; 5-метилгексина-2; 2,2,5-триметилгексина-3; 2,6-диметилгептина-3.
6. Объясните наличие кислых свойств у ацетиленовых углеводородов. Напишите реакцию бутина-1 с натрием, амидом натрия, аммиачным раствором хлорида меди (I).
7. Объясните изменение кислотных свойств в следующем ряду: ацетилен (рКа = 25); > этилен (рКа = 36) > этан (рКа > 40).
8. Расположите в порядке уменьшения кислотности указанные ниже соединения: пропин, серная кислота, аммиак, вода, бутен-1, цианистый водород.
9. Напишите реакции бутина-1 со всеми перечисленными соединениями:
10. Сравните реакции алкинов и алкенов со следующими реагентами:
Укажите реакции, в которые не вступает пентен-1.
11. напишите следующие реакции электрофильного присоединения:
12. как различить следующие пары соединений: а) пентан и пентин-2; б) пентин-2 и пентен-2; в) бутен-2 и бутин-1.
13. Ацетилен в присутствии щелочей реагирует с альдегидами и кетонами. Напишите следующие реакции:
14. Напишите следующие реакции.
15. Окислить перманганатом калия в мягких и жестких (KMnO4, H+,t0) условиях 2-метилпентин-3.
16. Написать реакции димеризации и тримеризации ацетилена.
17. Установить строение соединения C5H8, которое дает красный осадок с аммиачным раствором хлорида меди (I), а при нагревании с водой, содержащей серную кислоту и сульфат ртути, дает кетон:
Диены.
1. Нарисуйте структурные формулы бутадиена-1,3 и, изопрена, аллена и гексадиена-1,4. К какому типу диеновых соединений они относятся?
2. Напишите формулы изомерных углеводородов состава С5Н8. Назовите их.
3. Укажите состояние гибридизации всех атомов углерода в бутадиене – 1,3. Нарисуйте структурную формулу. Укажите длины связей и сформулируйте понятие “сопряжение”.
4. Назовите следующие углеводороды:
5. Получите бутадиен – 1,3 (дивинил) и изопрен (2-метилбутадиен – 1,3) дегидратацией алканов и алкенов.
6. Какое строение могут иметь продукты 1,2 – и 1,4 – присоединения молекулы брома к 2 – метилпентадиену – 1,3?
7. Получите бутадиен – 1,3 и хлоропрен по следующей схеме:
8. Напишите реакцию полимеризации изопрена и хлоропрена. Напишите схему ионного механизма полимеризации, как 1,4 – присоединения.
9. Напишите реакцию сополимеризации бутадиена – 1,3 с а) этиленом; б) пропиленом; в) (стиролом).
