Приложение 4
Рекомендовано МССН
ПРОГРАММА
Наименование дисциплины: Биоорганическая химия
Рекомендуется для направления подготовки специальности
060101 «Лечебное дело»
Квалификация (степень) выпускника: специалист
1. Цели и задачи дисциплины:
Цель изучения курса биоорганической химии состоит в формировании системных знаний о закономерностях в химическом поведении основных классов органических соединений во взаимосвязи с их строением для использования этих знаний в качестве основы при изучении на молекулярном уровне процессов, протекающих в живом организме.
2. Место дисциплины в структуре ООП:
Дисциплина «Биоорганическая химия» относится к базовой части учебного цикла С.2 «Математический и естественнонаучный цикл». Для успешного изучения дисциплины студент обязан иметь базовый уровень знаний среднего (полного) и основного общего образования по химии. Биоорганическая химия в медицинских вузах является фундаментальной общетеоретической дисциплиной. Прочные химические знания в значительной степени определяют теоретическую базу врача высокой квалификации. Биоорганическая химия закладывает физико-химическую основу изучения функционирования биологических систем различного уровня организации, определяет возможность подхода к рассмотрению на молекулярном уровне процессов, происходящих в организме в норме и при различных патологиях. Знания по биоорганической химии необходимы для дальнейшего освоения таких дисциплин как биология, биохимия, фармакология, физиология.
3. Требования к результатам освоения дисциплины:
Процесс изучения дисциплины направлен на формирование следующих компетенций:
ОК-1,ПК-1-3, ПК-5-7, ПК-9, ПК-11-12, ПК-14-17, ПК-19-20, ПК-27, ПК-31-32.
В результате изучения дисциплины студент должен:
Знать: принципы классификации, номенклатуры и изомерии органических соединений; фундаментальные основы теоретической органической химии, что является базой для изучения строения и реакционной способности органических соединений; пространственное и электронное строение органических молекул и химические превращения веществ, связь их с биологической функцией; строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений.
Уметь: классифицировать органические соединения по строению углеродного скелета и по природе функциональных групп, выделять функциональные группы, кислотный и основный центры, сопряженные и ароматические фрагменты в молекулах для определения химического поведения органических соединений; составлять формулы по названиям и называть их по структурной формуле типичные представители биологически важных веществ и лекарственных средств; прогнозировать направление и результат химических превращений органических соединений.
Владеть: навыками обращения с химической посудой, безопасной работы в химической лаборатории и умение обращаться с едкими, ядовитыми, легколетучими органическими соединениями, работать с горелками, спиртовками и электрическими нагревательными приборами.
4. Объем дисциплины и виды учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины составляет 1 зачетная единица.
Вид учебной работы | Всего часов | Семестры | |||
II | |||||
Аудиторные занятия (всего) | 28 | 36 | |||
В том числе: | - | - | - | - | - |
Лекции | |||||
Практические занятия (ПЗ) | |||||
Семинары (С) | |||||
Лабораторные работы (ЛР) | 36 | ||||
Самостоятельная работа (всего) | 8 | ||||
В том числе: | - | - | - | - | - |
Курсовой проект (работа) | - | ||||
Расчетно-графические работы | - | ||||
Реферат | - | ||||
Другие виды самостоятельной работы | |||||
Подготовка к контрольным работам, выполнение домашних работ, | 8 | ||||
Вид промежуточной аттестации (зачет, экзамен) Контрольная работа Итоговая аттестация | + + + | ||||
Общая трудоемкость час зач. ед. | 36 | 36 | |||
1 | 1 |
5. Содержание дисциплины
5.1. Содержание разделов дисциплины
№ п/п | Наименование раздела дисциплины | Содержание раздела |
1. | Введение. | Биоорганическая химия как область науки, изучающая строение и механизмы функционирования биологически активных молекул с позиции органической химии. Органическая химия – фундаментальная основа биоорганической химии. Основные положения теории химического строения. Изомерия. Классы органических соединений. Гибридизация атома углерода. |
2. | Углеводороды. | Алканы (насыщенные углеводороды) и их функциональные производные. Поворотная изомерия. Реакции радикального замещения. Механизм реакций. Алкены (олефины, непредельные углеводороды). s - и p-Связи. Строение алкенов. Геометрическая изомерия. Реакции присоединения к алкенам. Механизм реакции: p - и s-комплексы. Регионаправленность присоединения к алкенам (правило Марковникова). Окисление олефинов до эпоксидов и 1,2-диолов. Озонирование. Реакции полимеризации алкенов. Алкины. Ацетилен как СН-кислота. Ацетилениды. Реакции присоединения к алкинам. Диены. Сопряженные диены. Их строение. Эффект сопряжения. 1,2- и 1,4-Присоединение к сопряженным диенам. Механизм реакции. Полимеризация сопряженных диенов. Природный и синтетический каучуки. |
3. | Ароматические соединения. | Ароматические соединения. Понятие об ароматичности. Энергия стабилизации. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Механизм этих реакций; s - и p-комплексы. Правила ориентации. Галогенирование в ядро и боковую цепь. |
4. | Галогенопроизводные. | Галогенопроизводные. Реакции нуклеофильного замещения галогена в галоидных алкилах и аринах. SN1 и SN2 - Механизмы замещения. Реакции элиминирования. Правило Зайцева. Металлоорганические соединения. |
5. | Спирты. Фенолы. | Спирты (алкоголи и алканолы). Атомность спиртов. Водородная связь. Реакционная способность спиртов. Получение простых и сложных эфиров. Этиленгликоль. Глицерин. Простые эфиры и масла. Нитроглицерин. Фенол. Кислые свойства фенола. Методы получения фенола. |
6. | Альдегиды и кетоны. | Альдегиды и кетоны. Электронное строение карбонильной группы. Реакции оксосоединений по карбонильной группе и по a-положению. Ацетали и кетали. Механизм их образования. Реакции оксосоединений с азотсодержащими нуклеофилами. Механизм реакции. Уротропин. Альдольная и кротоновая конденсация. Получение ацетальдоля и кротонового альдегида. Механизм реакции конденсации. Паральдегид, параформ, хлоральгидрат. Диальдегиды и дикетоны. Ацетилацетон. Кето-енольная таутомерия. |
7. | Карбоновые кислоты. Производные карбоновых кислот. Липиды. | Карбоновые кислоты. Строение карбонильной группы. Влияние электронных эффектов заместителей в углеводородном радикале на силу кислот. Реакции карбоновых кислот по карбоксильной группе и по a-положению. Производные карбоновых кислот: соли, галогенангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы, сложные эфиры. Методы получения и свойства. Природные высшие жирные кислоты (ВЖК): пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая. Липиды и фосфолипиды. Ферментативный гидролиз жиров. Окисление кислот в организме. Фрагменты фосфорной кислоты в нуклеиновых кислотах и аденозинфосфатах. Фосфатиды. Лицетин и кефалин. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая и адипиновая. Их поведение при нагревании. Оксикислоты. Строение и номенклатура оксикислот. Реакции по спиртовой и карбоксильной группам. Превращения при нагревании. Молочная кислота, образование при молочнокислом брожении и в мышцах. Превращение молочной кислоты в пировиноградную при метаболизме. Яблочная, винная и лимонная кислоты. Оптическая изомерия на примерах молочной и винных кислот. Конфигурация, хиральность, хиральный центр, энантиомеры. Абсолютная и относительная конфигурации. D-L и R-S номенклатуры. Альдегидо - и кетокислоты. Номенклатура. Химические свойства альдегидо - и кетокислот. Пировиноградная кислота. |
8. | Амины. Аминофенолы. Аминоспирты. Аминобензойные кислоты. | Амины. Основные свойства аминов. Влияние электронных эффектов заместителей на основные свойства аминов. Образование солей. Ацилирование и алкилирование аминов. Реакции с азотистой кислотой. Диамины. Этилендиамин, путресцин, кадаверин, гексаметилендиамин – их биологическое значение и применение. п-Аминофенол. Анальгезирующие средства, получаемые на его основе. Салициловая кислота. Аспирин. п-Аминобензойная кислота и ее производные анестезин и новокаин. Сульфаниловая кислота. Сульфамидные препараты. п-Аминосалициловая кислота. Аминоспирты. Этаноламин в природе. Новокаин, холин, ацетилхолин. |
9. | Аминокислоты. | Аминокислоты, входящие в состав белков: классификация, строение, номенклатура, стереоизомерия, кислотно-основные свойства (образование биполярного иона). Образование a-аминокислот из кетокислот: восстановительное аминирование и реакции трансаминирования (пиридоксалевый катализ). Химические свойства аминокислот. Биологически важные реакции a-аминокислот: дезаминирование (окислительное и неокислительное), гидроксилирование, декарбоксилирование a-аминокислот (образование коламина, гистамина, триптамина). Кислотно-основные свойства аминокислот. Превращения a-аминокислот в организме. Оптическая изомерия a-аминокислот. |
10. | Пептиды и белки. | Пептиды и белки. Гидролиз пептидов. Определение аминокислотной последовательности (методы Эдмана, Сенгера, дансильный). Небиологический синтез пептидов с защитой и активацией функциональных групп, снятие защиты. Первичная структура белков. Частичный и полный гидролиз. Понятие о сложных белках. Гликопротеиды, липопротеиды, нуклеопротеиды, фосфопротеиды. |
11. | Углеводы. | Углеводы. Углеводы в природе. Значение углеводов. Фотосинтез. Моносахариды. Цикло-цепная таутомерия. D - и L - ряды. Реакции моноз по функциональным группам. Глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза, рибоза и дезоксирибоза; нахождение в природе и биологическое значение. Аскорбиновая кислота. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды: сахароза, мальтоза, целлобиоза, лактоза. Полисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, пектины. Гетерополисахариды: хондроитинсульфаты, гепарин, гиалуроновая кислота. |
12. | Гетероциклические соединения. | Биологически важнейшие гетероциклические системы. Гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол, индол, пиридин, хинолин. Понятие о строении порфина и гема. Производные пиридина - никотинамид, пиридоксаль. Гетероциклы с несколькими гетероатомами: пиразол, имидазол, тиазол, пиразин, пиримидин, пурин (таутомерия на примере имидазола). Барбитуровая кислота и ее производные. Барбитуровая кислота, таутомерные формы. Барбитураты. Гидроксипурины: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота. Биотин, понятие о строение, биороль. Гетероциклические соединения. Азолы – пиррол, пиразол, имидазол, тиазол и лекарственные препараты на их основе. Индол. Биологически активные соединения, содержащие индольный цикл. Пиридин, хинолин, изохинолин. Никотиновая кислота и ее амид (витамин РР) как структурная единица коферментов НАД и НАДФ. Изоникотиновая кислота, промедол, 8-оксихинолин. Пиримидин. Пиримидиновые основания, входящие в состав ДНК и РНК, витамин В1. Производные угольной кислоты. Транквилизаторы и снотворные препараты на их основе. |
13. | Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты. | Нуклеиновые кислоты. Нуклеиновые основания: пиримидиновые – урацил, тимин, цитозин; пуриновые – аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия. Нуклеозиды. Нуклеотиды. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Характер и положение связей между мононуклеотидными остатками. Вторичная структура ДНК. Комплементарность гетероциклических оснований нуклеотидов. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры ДНК. Виды РНК. Представление о вторичной структуре РНК. Роль РНК в биосинтезе белка. |
14. | Алкалоиды. | Алкалоиды. Классификация, строение. Теобромин, теофиллин, кофеин. Никотин, морфин, хинин, атропин. Действие на организм. |
5.2 Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими) дисциплинами
№ п/п | Наименование обеспечиваемых (последующих) дисциплин | № № разделов данной дисциплины, необходимых для изучения обеспечиваемых (последующих) дисциплин | |||||||||||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | ||
1. | Биохимия | + | + | + | + | ||||||||||
2. | Физиология | + | + | + | + | + | |||||||||
3. | Фармакология | + | + | + | + | + | + | ||||||||
4. | Биология | + | + | + | + | + |
5.3. Разделы дисциплин и виды занятий
№ п/п | Наименование раздела дисциплины | Лекц. | Практ. зан. | Лаб. зан. | Семин | СРС | Все-го час. |
1. | Введение. | 1 | 1 | ||||
2. | Углеводороды. | 3 | 3 | ||||
3. | Ароматические соединения. | 3 | 3 | ||||
4. | Галогенопроизводные. | 2 | 2 | ||||
5. | Спирты. Фенолы. | 3 | 3 | ||||
6. | Альдегиды и кетоны. | 3 | 3 | ||||
7. | Карбоновые кислоты. Производные карбоновых кислот. Липиды. | 3 | 3 | ||||
8. | Амины. Аминофенолы. Аминоспирты. Аминобензойные кислоты. | 5 | 5 | ||||
9. | Гетероциклические соединения. | 2 | 4 | 6 | |||
10. | Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты. | 2 | 2 | 4 | |||
11. | Алкалоиды. | 1 | 2 | 3 |
6. Лабораторный практикум
На лабораторном занятии подробно рассматривается, повторяется, и проводится обобщение основных теоретических вопросов. Решаются качественные (логические) задачи, соответствующие содержанию практического занятия. Проводится лабораторная работа с теоретическим анализом каждого опыта, его значения для качественного определения или клинической диагностики. На занятиях студенты также отвечают на вопросы текущей контрольной работы, раздаваемой им индивидуально на карточках.
№ п/п | № раздела дисциплины | Наименование лабораторных работ | Трудо-емкость (час.) |
1. | 1,2 | Лабораторная работа №1. Введение. Номенклатура углеводородов. Алканы. | 2 |
2. | 2 | Лабораторная работа № 2. Алкены. Лабораторная работа №3 Алкины. | 2 |
3. | 2,3 | Лабораторная работа №4. Диены. Арены. Реакции электрофильного замещения. Правила ориентации. | 2 |
4. | 1,2,3 | Контрольная работа № 1 - “Углеводороды”. | 2 |
5. | 4 | Лабораторная работа № 5. Галогенопроизводные углеводородов. | 2 |
6. | 5 | Лабораторная работа № 6. Спирты, фенолы. | 2 |
7. | 6 | Лабораторная работа № 7. Альдегиды и кетоны. | 2 |
8. | 6 | Лабораторная работа № 7. Альдегиды и кетоны (продолжение). | 2 |
9. | 4,5,6 | Контрольная работа № 2 - “Галогенопроизводные, спирты, фенолы, альдегиды и кетоны”. | 2 |
10. | 7 | Лабораторная работа № 8. Карбоновые кислоты. Липиды. | 2 |
12. | 8 | Лабораторная работа № 8. Амины. | 2 |
13. | 7 | Контрольная работа №3 - “Органические кислоты и их производные. Амины.”. | 2 |
17. | 9 | Гетероциклические соединения. | 2 |
18. | 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11 | Контрольная работа № 5 | 2 |
7. Практические занятия (семинары)
не предусмотрены учебным планом
8. Примерная тематика курсовых проектов (работ)
не предусмотрены учебным планом
9. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:
а) основная литература
· , Бауков химия. “Дрофа”, Москва, 2005, 2011.
· Степаненко органической химии. "Высшая школа", 1987.
· , , Тюкавкина химия. “Дрофа”, Москва, том 1 (2002 г) и том 2 (2008г.).
· И, Органическая химия. “Дрофа”, Москва, 2002.
· Простаков биоорганической химии. Изд. УДН,
Москва, 1988.
· , , Никитина указания к выполнению лабораторных работ по биоорганической химии, Москва, РУДН, 2008.
· , Сорокина пособие. Аминокислоты. Белки. - М.: Изд-во РУДН, 2006.
· , , Никитина органической химии. – М.: Изд-во РУДН, 2009.
б) дополнительная литература
· “Начала органической химии”, М., РУДН, часть 1-3, 1993.
· “Органическая химия”, М., Химия, 2000.
· “Органическая химия”, Новосибирск, Сибирское университетское издательство, 2004.
· Современная органическая химия, том 1, том 2, Москва,
"Мир", 1981.
Список учебно-электронных материалов:
· Лекции по биоорганической химии для специальности “Лечебное дело”.
· Лекции по органической химии для специальности “Фармация”.
Microsoft Word, Microsoft Office (Excel, Power Point), ACD ChemSketch.
г) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:
· http://web-local. rudn. ru/web-local/prep/prep_1844/,
· http://www. chemistry. ssu. samara. ru/
· http://www. chem. /rus/library/welcome. html
· www. xumuk. ru
· http://www. ch. ic. ac. uk/local/organic/
· http://www. chemport. ru Химическая энциклопедия
· http://ru. wikipedia. org
10. Материально-техническое обеспечение дисциплины:
Учебные лаборатории: 541, 801. Выполнение лабораторных работ осуществляется в специально оснащенных учебных лабораториях. Лаборатории органической химии оснащены стандартным оборудованием: комплект специальной химической посуды, набор необходимых химических реактивов, набор молекулярных моделей Дрейдинга, сахариметр портативный, поляриметр, рефрактометр Аббе, аналитические весы, дистиллятор. Все оборудование в лабораториях достаточно современно. У студентов имеется доступ к электронным вариантам лекционного курса, домашнего задания, тестам.
11. Методические рекомендации по организации изучения дисциплины:
От студентов требуется посещение лабораторных занятий, еженедельных консультаций, обязательное участие в аттестационно-тестовых испытаниях, выполнение заданий преподавателя. Для оценки текущих контрольных работ, лабораторных работ, домашних заданий и итоговой аттестации применяется балльно-рейтинговая система оценки знаний. Студенты обязаны сдавать все задания в сроки, установленные учебным планом. Работы, предоставленные с опозданием, не оцениваются, контрольные работы не переписываются.
Подготовка и последующее выполнение лабораторных работ является обязательным условием для допуска студента к контрольной работе, включающей тематику лабораторных работ. Отсрочка выполнения лабораторных работ и написание контрольных работ считается уважительной только в случае болезни студента, что подтверждается наличием у него медицинской справки. Невыполненные лабораторные работы должны быть отработаны в десятидневный срок после даты закрытия медицинской справки.
Для успешного выполнения домашних заданий и подготовке к контрольным работам студентам настоятельно рекомендуется посещение еженедельных консультаций, проводимых преподавателем.
Если в итоге за семестр студент получил менее 29 баллов, то ему выставляется оценка F и студент должен повторить эту дисциплину в установленном порядке.
Студенты, получившие в течение семестра, оценку: 2+ (FX), 3 (E), 3+ (D) или 4 (C) и желающие повысить свою оценку, допускаются к экзамену (итоговая аттестация). Итоговая работа оценивается из 14 баллов.
БАЛЛЬНО-РЕЙТИНГОВАЯ СИСТЕМА ОЦЕНКИ ЗНАНИЙ СТУДЕНТОВ
по дисциплине Биоорганическая химия
Соответствие систем оценок (используемых ранее оценок итоговой академической успеваемости, оценок ECTS и балльно-рейтинговой системы (БРС) оценок текущей успеваемости) (В соответствии с Приказом Ректора № 000 от 01.01.2001 г.):
Баллы за семестр | Итоговая оценка | Баллы за итоговый контроль знаний | Общая сумма балов | Итоговая оценка |
86 | 5 | 0 - 14 | 93 - 100 | 5+ (А) |
71 - 85 | 4 | 0 - 14 | 84 - 92 | 5 (В) |
64 - 70 | 3 | 0 - 14 | 68 - 83 | 4 (С) |
51 - 63 | 3 | 0 - 14 | 59 - 67 | 3+ (D) |
44 - 50 | нет | 0 - 14 | 51 - 58 | 3 (Е) |
34 - 43 | нет | 0 - 14 | 36 - 50 | 2+ (FX) |
<29 | 2 | нет | 3-35 | 2 (F) |
Вид работы | Количество работ | Количество баллов | Общая сумма баллов |
Лабораторные работы (подготовка, выполнение, защита) | 8 | 2 | 16 |
Контрольные работы № 1, 2,3 | 3 | 10 | 30 |
Контрольные работы № 6 | 1 | 25 | 25 |
Домашние задания | 5 | 3 | 15 |
Итого за семестр | 86 | ||
Итоговая аттестация | 14 | ||
ИТОГО | 100 баллов |
Правила оформления работы в лабораторном журнале.
ФОРМА И СОДЕРЖАНИЕ РАБОЧЕГО ЖУРНАЛА СТУДЕНТА, РАБОТАЮЩЕГО В ПРАКТИКУМЕ БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.
Лабораторная работа №
Название работы:
№ | Описание | Уравнения ые) | Наблюдения | Выводы |
опыта | реакций | |||
Техника безопасности: (Использование резиновых перчаток, очков и проч. в ходе работы)
ОБЩИЕ ЗАМЕЧАНИЯ: Записи в рабочем журнале рекомендуется вести на правой странице тетради, оставляя левую страницу для вычислений, схем приборов, обсуждения механизмов реакций с преподавателем и прочих вопросов.
Подпись преподавателя, число.
Правила выполнения письменных работ (контрольных тестовых работ).
Для проверки усвоения теоретических знаний, выполнения лабораторных работ и домашних заданий, студенты выполняют пять письменных контрольных работ.
· Контрольные работы выполняются по пунктам в отдельной тетради, на обложке которой указаны название дисциплины, фамилия и инициалы, специальность, курс. Перед каждой контрольной работой указывается номер контрольной работы, вариант задания, дата.
· Контрольные работы выполняются чернилами черного, синего или фиолетового цвета. Условие каждой задачи необходимо записывать полностью.
Разработчики:
Доцент кафедры органической химии, к. х.н.
Заведующий кафедрой органической химии
