Программа модуля-дисциплины

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Федеральное автономное государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Уральский федеральный университет имени первого Президента России »

Институт естественных наук

Кафедра органической химии

ПРОГРАММА МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ

(Органическая химия)

Направление подготовки	Профиль	Квалификация (степень)
011200 Физика	Все профили	бакалавр

Екатеринбург 2011

РАЗДЕЛ 1. ПАСПОРТ МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ Органическая химия

(категория модуля - основной, дополнительный, вариативный)*

*категория модуля не указывается в образовательных программах УрГУ

1.1  . Ветвь и направление подготовки	011200 Физика
1.2  . Профиль подготовки	Все профили
1.3  . Квалификация (степень) выпускника	бакалавр
1.4  .Трудоемкость модуля-дисциплины	2.2 з. е.
1.5  . Место модуля-дисциплины в структуре ООП	Основной модуль 2. Профессионального цикла Б.3
1.6  . Курс, семестр	2 курс, 3 семестр
1.7  Цель модуля-дисциплины	(перечислить выбранные из перечня РО в разделе 4.1. ООП проектируемые обобщенные результаты обучения, достигаемые в рамках модуля-дисциплины – код, текст) РО 1 - использовать основы фундаменталь-ных разделов химии и основные законы хи-мии при планировании и проведении эк-спериментальных исследований. РО 2 - использовать основы фундаменталь-ных разделов химии, основные законы химии и других естественных наук при обсуждении результатов исследования. РО 3 – анализировать и систематизировать научную информацию в выбранной области для планирования научно-исследовательской деятельности. РО 4 – планировать и проводить химический эксперимент по получению и исследованию химических веществ и реакций с ис-пользованием современных методов и сре-дств. РО 7 – использовать современные способы и средства получения, хранения и переработки информации, информационные базы данных
1.8  . Перечень знаний, умений, владений, осваиваемых в рамках модуля-дисциплины	(указать из р.5.1 ООП знания, умения, владения, составляющие результаты обучения в рамках модуля-дисциплины– коды, текст) З.1.3- знание о составе, строении и свойствах органических веществ – представителей основных классов органических соединений (углеводородов, гомофункциональных соединений, гетерофункциональных соединений, гетероциклических соединений); З.4.4 - знание принципов выбора метода синтеза органических соединений, в том числе биологически активных веществ; У.1.3 - умение описывать свойства веществ на основе закономерностей, вытекающих из периодического закона и Периодической системы элементов; У.2.5 - умение анализировать механизм химических реакций; У.4.2 - умение проводить органический синтез и исследовать свойства полученных соединений; В.1.1 - навыками описания свойств веществ на основе закономерностей, вытекающих из периодического закона и Периодической системы элементов; В.1.2 - владение теоретическими представлениями органической химии; В.4.2 - владение основами органического синтеза и физико-химическими методами анализа органических соединений;
1.9  . Пререквизиты	(указать модули, которые должны обязательно предшествовать освоению данного модуля-дисциплины) Основной модуль 1, основной модуль 4, основной модуль 5
1.10. Кореквизиты*	Основной модуль 4, основной модуль 5
1.11. Форма итогового контроля по модулю-дисциплине	Зачет (1), 3 семестр
1.12.Координатор модуля-дисциплины	Институт естественных наук, кафедра органи-ческой химии,
1.13. Адрес документа (модуля-дисциплины)

* Данное поле заполняется в случае необходимости. Все остальные поля заполняются обязательно

1.14.Структура модуля-дисциплины и распределение учебного времени по видам работ

Наименование дисциплины, составляющей модуль	Семестр	Объем времени, отведенный на освоение модуля-дисциплины з. е. /час.
Аудиторные занятия	Самост. работа	Аттес тация	Всего
Всего	в т. ч. лекции	в т. ч. семинары /практ. занятия	в т. ч. лаб. раб.
1	2	3	4	5	6	7	8	9
Органическая химия	3	1/36	0.5/18		1.5/54		0.2/7 1 зач.	2.2 з. е. 79 ч.

РАЗДЕЛ 2. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ

Цель и задачи модуля-дисциплины

РО 1 - использовать основы фундаментальных разделов химии и основные законы химии при планировании и проведении экспериментальных исследований;

РО 2 - использовать основы фундаментальных разделов химии, основные законы химии и других естественных наук при обсуждении результатов исследования;

РО 3 – анализировать и систематизировать научную информацию в выбранной области для планирования научно-исследовательской деятельности;

РО 4 – планировать и проводить химический эксперимент по получению и исследованию химических веществ и реакций с использованием современных методов и средств;

РО 7 – использовать современные способы и средства получения, хранения и переработки информации, информационные базы данных.

ОК-6 - использует основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применяет методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования;

ПК-2 - владеет основами теории фундаментальных разделов химии (прежде всего неорганической, аналитической, физической химии);

ПК-4 - владеет навыками химического эксперимента, основными синтетическими и аналитическими методами получения и исследования химических веществ и реакций;

ПК-9 - владеет методами безопасного обращения с химическими материалами с учетом их физических и химических свойств, способностью проводить оценку возможных рисков;

ПКД-2 - обладает способностью применять основные закономерности органической химии для обсуждения полученных результатов;

ПКД-3 - владеет навыками проведения синтеза и очистки органических соединений;

Место модуля-дисциплины в освоении ООП (описать междисциплинарные связи внутри ООП, значение модуля-дисциплины в освоении конкретных компетенций и их компонентов)

Основной задачей дисциплины является формирование у студентов знания о наиболее важных закономерностях, связывающих строение и свойства органических веществ, путях синтеза соединений различных классов, а также с их применением в промышленности, сельском хозяйстве и в других областях человеческой деятельности. Дисциплина способствует освоению ряда профессиональных компетенций и их компонентов и тесно связана с освоением дисциплин, направленных на изучение вещества - неорганической химии, химии высокомолекулярных соединений и процессов в веществе – физической, аналитической химии.

Требования к результатам освоения модуля-дисциплины В результате освоения модуля-дисциплины студент должен (указывается на основе п.1.8. Паспорта модуля-дисциплины, р. 5.1,5.4 ООП, а также дополнительной декомпозиции компетенций, освоение которых проектируется в рамках модуля-дисциплины)

Знать:

- основы современных теорий в области органической химии и способы их применения для решения теоретических и практических задач.

- состав, строение и свойства органических веществ – представителей основных классов органических соединений (углеводородов, гомофункциональных соединений, гетерофункциональных соединений, гетероциклических соединений);

- понимать роль физической химии как теоретического фундамента современной химии, знание основ химической термодинамики, основ химической кинетики и катализа, основ механизма химических реакций;

- принципы выбора методов синтеза органических соединений, в том числе биологически активных веществ;

Уметь:

- самостоятельно ставить синтетическую задачу, выбирать оптимальные пути и методы синтеза и анализа, обсуждать результаты исследований, ориентироваться в современной литературе по органической химии, вести научную дискуссию по вопросам органической химии.

- проводить стандартные органические синтезы, определение констант, подготовку образцов для физико-химических исследований, пользоваться справочной литературой по органической химии.

- описывать свойства веществ на основе закономерностей, вытекающих из периодического закона и Периодической системы элементов;

- использовать законы термодинамики и кинетики для описания свойств материалов и процессов;

- анализировать механизмы химических реакций;

- проводить органический синтез и исследовать свойства полученных соединений;

Владеть:

- навыками описания свойств веществ на основе закономерностей, вытекающих из периодического закона и Периодической системы элементов;

- теоретическими представлениями органической химии;

- основами органического синтеза и физико-химическими методами анализа органических соединений;

- основами теории фундаментальных разделов химии (прежде всего неорганической, аналитической, органической, физической, химии высокомолекулярных соединений, химии биологических объектов, химической технологии);

-способен применять основные законы химии при обсуждении полученных результатов, в том числе с привлечением информационных баз данных;

-навыками химического эксперимента, основными синтетическими и аналитическими методами получения и исследования химических веществ и реакций;

-основными химическими, физическими и техническими аспектами химического промышленного производства с учетом сырьевых и энергетических затрат;

-навыками работы на современной учебно-научной аппаратуре при проведении химических экспериментов;

- методами регистрации и обработки результатов химических экспериментов.

Краткое дидактическое описание модуля-дисциплины (обобщенно описать особенности освоения курса, обучающие технологии, авторские приемы и методическую новизну в преподавании дисциплины)

Преподавание курса «Органическая химия» осуществляется в виде лекций, лабораторных, контрольных работ и самостоятельной работы. Лекции проводятся традиционно по классам органических соединений. Основной целью лабораторных работ является не синтез различных классов органических соединений, а освоение студентами основных приемов работы с органическими соединениями. Первый семестр посвящен работе с жидкими соединениями. Проверка самостоятельной работы осуществляется на коллоквиумах и контрольных работах. Принцип построения билетов для зачета основан на решении конкретных задач по определению строения органических соединений по их свойствам и определение свойств по строению.

Трудоемкость модуля-дисциплины 1.8 з. е.

РАЗДЕЛ 3. СОДЕРЖАНИЕ МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ

3.1. Разделы и темы модуля-дисциплины, их содержание*

Раздел I. Введение

Тема 1. Органическая химия, ее место среди химических дисциплин, связь с другими науками.

Наиболее общие принципы номенклатуры органических соединений.

Тема 2. Основные понятия органической химии.

Типы химических связей в органических молекулах, электроотрицательность атомов. Физические характеристики связей: энергия, длина, полярность, поляризуемость, кратность.

Электронные эффекты: индуктивный и мезомерный. Мезомерия и резонанс как способы описания распределения электронной плотности в молекулах.

Классификация реагентов: электрофильные, нуклеофильные, радикальные.

Классификация химических реакций: присоединение, отщепление, замещение, перегруппировки.

Понятие о промежуточных частицах (интермедиатах), переходных состояниях и механизмах реакций. Кинетический и термодинамический контроль процесса.

Раздел II. Алифатические углеводороды

Тема 1. Алканы.

Гомологический ряд алканов, структурные формулы. Конформации. Конфигурации. Формулы Фишера, Ньюмена. Изомерия. Номенклатура.

Методы синтеза алканов: реакции Дюма, Кольбе, Вюрца, синтезы из алкенов, переработка нефти.

Химические свойства алканов: горение, медленное окисление, реакции радикального замещения: галогенирование, сульфохлорирование, нитрование. Раз­личие в легкости замещения атомов водорода при первичном, вторичном и третичном атомах углерода.

Нефть, ее состав и переработка. Промышленное значение и практическое использование прямой переработки, крекинга и пиролиза нефти. Бензины. Октановое и цетановое числа. Синтетические топлива.

Тема 2. Алкены.

Гомологический ряд. Структурная и пространственная изомерия. Конфигурация. Номенклатура.

Методы синтеза алкенов: кислотная и каталитическая дегид­ратация спиртов, дегидрогалогенирование, дегалогенирование. Пра­вило Зайцева.

Химические свойства алкенов. Гидрирование (гомогенный и гетерогенный катализ). Реакции электрофильного присоединения к алкенам, поня­тие о p - и s-комплексах (правило ): присоединение галогенов, галогеноводородов, воды. Радикальное присоединение (правило Хараша). Реакции окисления по Вагнеру, по Прилежаеву, озонолиз по Гарриесу. Реакции замещения в аллильном положении, делокализация электронной плотности в свободном аллильном радикале.

Тема 3. Алкины.

Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура.

Методы синтеза алкинов: получение ацетилена и его гомологов.

Химические свойства алкинов. Реакции присоединения водорода, галогенов, галогеноводородов, реакция Кучерова; присоединение спиртов, цианистого водорода, кислот; сравнение с реакциями присоединения к алкенам. Реакция конденсации ацетилена с кетонами и альдегидами (Фаворский, Реппе); ди-, три-, и тетрамеризация ацетилена. Реакции замещения (СН-кислотность) ацетилена; получение ацетиленидов металлов и магнийорганических производных ацетилена (реактив Йоцича).

Тема 4. Алкадиены.

Классификация диенов. Номенклатура.

Сопряженные диены: особенности строения, лабораторные и промышленные методы получения.

Химические свойства сопряженных диенов: реакции 1,2- и 1,4-присоединения, реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез).

Аллены. Особенности строения. Методы синтеза. Химические свойства: восстановление, димеризация.

Раздел III. Моно - и полифункциональные соединения

Тема 1. Галогенпроизводные.

Классификация. Номенклатура. Методы получения моногалогенпроизводных предельных углеводородов. Химические свойства моногалогенпроизводных. Реакции нуклеофильного замещения галогена: общие закономерности, нуклеофильность и основность; реакции типа SN1 и SN2, влияние на них электронных и структурных факторов, природы реагента и растворителя. Понятие об амбидентных ионах (нитрит - и цианид-анионы). Реакции отщепления (элиминирования), механизмы Е1 и Е2; конкуренция реакций замещения и элиминирования. Взаимодействие галогенидов с металлами: синтез Вюрца, реактивы Гриньяра и их использование.

Дигалогенпроизводные. Способы получения. Химические свойства: нуклеофильное замещение галогена, реакция отщепления.

Полигалогеналканы. Хлороформ. Перфторалканы.

Непредельные галогенпроизводные. Хлориды винильного и аллильного типов: методы получения и химические свойства (причины различной подвижности атома галогена в молекуле, реакции нуклеофильного замещения, взаимодействие с металлами).

Тема 2 . Одноатомные спирты.

Классификация. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства: ассоциация, водородная связь, температуры кипения. Методы получения спиртов: из алкенов, восстановлением карбонильных соединений, синтезы с использованием магнийорганических соединений.

Химические свойства спиртов. Реакции, протекающие с разрывом связи С-О: нуклеофильное замещение гидроксила, замещение гидроксила на галоген в первичных, вторичных и третичных спиртах. Реакции элиминирования, образование простых эфиров. Реакции, протекающие с разрывом связи О-Н: взаимодействие со щелочными металлами, органическими кислотами, реактивами Гриньяра, реакции окисления спиртов. Эфиры неорганических кислот: получение и свойства алкилсульфонатов, алкилнитратов и алкилнитритов.

Двухатомные спирты. Получение. Химические свойства в сравнении с одноатомными спиртами. Этиленгликоль.

Многоатомные спирты. Получение. Химические свойства в сравнении с одно - и двухатомными спиртами. Глицерин, его получение и применение. Жиры. Синтез глицеридов.

Непредельные спирты. Правило Эльтекова-Эрленмейера. Аллиловый спирт.

Тема 3 . Простые эфиры.

Получение простых эфиров, синтез виниловых эфиров. Химические свойства простых эфиров: образование оксониевых соединений, расщепление, галогенирование, образование гидропероксидов. Простые эфиры многоатомных спиртов. Оксид этилена как сырье для промышленного синтеза.

Тема 4 . Альдегиды и кетоны.

Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Методы получения альдегидов и кетонов. Химические свойства альдегидов и кетонов. Взаимодействие с сильными нуклеофилами: гидросульфитом натрия, цианистым водородом, аминами, гидразином, гидроксиламином, магнийорганическими соеди­нениями. Реакции со слабыми нуклеофилами: со спиртами, 2,4-динитрофенилгидразином, алкенами (реакция Принса). Реакции полимеризации. Взаимодействие с пентахлоридом фосфора. Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов (реакция Меервейна-Понндорфа-Верлея, реакции Канниццаро и Тищенко, с алюмогидридом лития и боргидридом натрия). Восстановление до алканов (по Клемменсену и по Кижнеру-Вольфу). Пинаколиновая перегруппировка. Окисление альдегидов и кетонов (правило Попова). Реакции замещения в a-положение. Енолизация альдегидов и кетонов под действием кислых и основных агентов. Реакции енольных форм: альдольно-кротоновая конденсация, нитрозирование, галоформная реакция.

Дикарбонильные соединения. Получение и свойства глиоксаля, диацетила и его оксима, ацетилацетона.

Непредельные карбонильные соединения. Синтез a, b-непредельных альдегидов и кетонов. Винилогия. Реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения.

Кетены. Их строение, получение и химические свойства.

Тема 5 . Карбоновые кислоты.

Гомологический ряд предельных одноосновных кислот. Номенклатура. Строение карбоксильной группы. Ассоциация кислот. Индуктивный эффект радикала и кислотность.

Методы получения карбоновых кислот.

Химические свойства кислот: взаимодействие с металлами, щелочами, галогенирующими реагентами, спиртами, реактивами Гриньяра.

Функциональные производные карбоновых кислот. Соли, их получение, химические свойства: пиролиз и электролиз, реакции с алкил - и арилгалогенидами. Сложные эфиры: реакции этерификации и переэтерификации, гидролиз, аммонолиз; сложноэфирная и ацилоиновая конденсации. Ангидриды и галогенангидриды кислот: их получение и использование в качестве ацилирущих реагентов. Амиды и нитрилы кислот: их взаимные превращения, алкоголиз и аммонолиз нитрилов. Перегруппировки амидов (реакция Гофмана) и азидов кислот (реакция Курциуса), понятие о секстетных (нуклеофильных) перегруппировках.

Галогензамещенные кислоты. Их получение. Индуктивное влияние радикала на кислотность соединения.

Тема 6 . Амины.

Классификация аминов. Получение аминов: реакции нуклеофильного замещения, восстановления, перегруппировки Бекмана, Гофмана, Курциуса. Химические свойства: амины как основания и как нуклеофилы, взаимодействие с азотистой кислотой, алкилирование и ацилирование, получение и распад солей гидроксидов четвертичных аммониевых оснований (расщепление по Гофману), получение изонитрилов. Диамины. Методы синтеза. Важнейшие диамины, используемые в производстве полимеров. Диазосоединения. Получение диазометана. Его строение. Применение диазометана в качестве метилирующего агента, его реакции с альдегидами и кетонами, хлорангидридами. Карбены.

Раздел IV. Гетерофункциональные соединения

Тема 1. Углеводы.

Нахождение в природе. Классификация по различным признакам. Моносахариды, их стереоизомерия: D - и L-ряды, доказательство строения важнейших пентоз и гексоз. Деструкция и надстройка моносахаридов, кольчато-цепная таутомерия (открытые и циклические формы моноз ); особенности химического поведения гликозидного гидроксила, a - и b-формы, явление мутаротации. Отдельные представители моносахаридов: D-глюкоза, D-фруктоза, D-манноза, D-галактоза.

Дисахариды. Сахароза, мальтоза: доказательство строения. Редуцирующие и нередуцирующие дисахариды.

Полисахариды. Классификация, нахождение в природе. Крахмал, целлюлоза, гликоген: доказательство строения и свойства. Пере­работка целлюлозы в промышленности.

Раздел VI. Ароматические соединения

Классификация ароматических соединений. Моноядерные ароматические производные. Ароматичность, правило Хюккеля. Небензоидные ароматические соединения.

Тема 1. Бензол и его гомологи.

Получение бензола и других ароматических углеводородов. Химические реакции бензольного ядра: реакции с нарушением ароматичности, реакции электрофильного замещения. Общий механизм электрофильного замещения; заместители первого и второго рода и их влияние на реакцию, ориентация в дизамещенных бензолах.

Тема 2. Реакции электрофильного замещения с образованием связи С-Е. Реакции протонирования и дейтерирования.

Тема 3. Реакция галогенирования бензола, его гомологов и производных. Химические свойства арилгалогенидов: реакции нуклеофильного замещения галогена, идущие через образование дегидробензола по механизму отщепление-присоединение и происходящие по механизму присоединение-отщепление. Способы введения галогена в боковую цепь, свойства аралкилгалогенидов.

Тема 4. Реакция нитрования бензола и его гомологов, других про­изводных бензола; генерирование катиона нитрония. Химические свойства нитропроизводных: нуклеофильное замещение нитрогруппы и во­дорода в динитропроизводных; комплексы с переносом заряда. Введение нитрогруппы в боковую цепь, свойства соединений с нитрогруппой в боковом заместителе.

Тема 5. Реакция сульфирования бензола и его производных: обратимость процесса, генерирование электрофильной частицы. Химические свойства арилсульфокислот.

Тема 6. Реакции электрофильного замещения с образованием связи С-С.

Реакция алкилирования, алкилирующие агенты. Реакция ацилирования, ацилирующие агенты и катализаторы реакции; сравнение с алкилированием. Реакции Гаттермана, Гаттермана-Коха, Губена-Геша, Вильсмейера.

Обобщение по реакциям электрофильного замещения: активность электрофильных частиц и ароматических соединений.

Тема 7.

3

Фенолы.

Методы получения фенолов: реакции нуклеофильного замещения, кумольный метод. Химические свойства фенолов: кислотность, алкилирование, этерификация, реакции по ароматическому ядру (азосочетание, ацилирование, карбоксилирование, формилирование, конденсация с карбонильными соединениями). Двух - и трехатомные фенолы.

Тема 8.

2

1

Ароматические амины.

Методы получения ароматических аминов: восстановление в кислой и щелочной среде нитросоединений. Бензидиновая перегруппировка. Химические свойства: реакции по аминогруппе и реакции по ароматическому ядру.

Тема 9. Ароматические диазосоединения.

Реакция диазотирования. Устойчивость и химические свойства диазосоединений: влияние рН среды; реакции с выделением и без выделения азота и их механизмы.

Тема 10. Ароматические альдегиды_и кетоны.

Методы получения ароматических альдегидов и кетонов. Специфические свойства аромати­ческих альдегидов: аутоокисление, хлорирование, бензоиновая конденсация, реакции Перкина и Канниццаро, взаимодействие с аммиаком. Другие реакции ароматических альдегидов: конденсация с фенолами, восстановление альдегидной группы. Бензальдегид в альдольно-кротоновой конденсации. Коричный альдегид, его получение и свойства. Халконы. Жирноароматические кетоны: их синтез и химические особенности. Оксимы жирноароматических кетонов, перегруппировка Бекмана. Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических альдегидов и кетонов.

Тема 11. Ароматические карбоновые кислоты.

Методы получения бензойной, салициловой, галловой, антраниловой, фталевых килот. Хи­мические свойства ароматических карбоновых кислот: реакции по ароматическому ядру и реакции с участием боковых групп, влияние природы ради­кала на константу диссоциации кислоты. Оксибензойные кислоты. Аминобензойные кислоты. Дикарбоновые кислоты: фталевая, изофталевая, терефталевая; фталевый ангидрид, его участие в реакциях электрофильного замещения, использование в промышленности. Ко­ричные кислоты: получение по Перкину и химические свойства.

3.2. Соотношение разделов/тем модуля-дисциплины и проектируемых результатов

обучения

Компетенции в рамках результатов обучения (РО) и их составляющие (в соответствии с р.2 Программы модуля-дисциплины)	РI-III (код по 3.1 Программы модуля-дисциплины	РIV-V (код по 3.1 Программы модуля-дисциплины	РVI-VII (код по 3.1 Программы модуля-дисциплины
РО 1: компетенция ПК-2, ПК-4, ПК-9, ПКД-2, ПКД-3
Знания	о составе, строении и свойствах органических веществ – пред-ставителей основных классов органических соединений (углеводородов, гомофункционал-ьных соединений, гетерофункциональных соеди-нений, гетероциклических соединений);			*
Умения	описывать свойства веществ на основе закономерностей, вы-текающих из периодического за-кона и Периодической системы элементов;	*
Владение	навыками описания свойств веществ на основе закономерностей, вытекающих из периодического закона и Периодической системы элементов;	*
РО 2: компетенция ПК-2, ПК-4, ПК-9, ПКД-2, ПКД-3
Знания	понимание роли физической химии как теоретического фундамента современной химии, знание основ химической термодинамики, теории растворов и фазовых равновесий, элементов статистической термодинамики, основ химической кинетики и катализа, основ механизма химических реакций, электрохимии;		*	*
Умения	использовать законы термодинамики и кинетики для описания свойств материалов и процессов;		*
Владение	теоретическими представ-лениями органической химии;	*
РО 3: компетенция ПК-2, ПК-4, ПК-9, ПКД-2, ПКД-3
Знания	принципов выбора метода синтеза органических соединений, в том числе биологически активных веществ;			*
Умения	анализировать механизм химических реакций;			*
Владение	теоретическими представле-ниями органической химии;			*
РО 4: компетенция ПК-2, ПК-4, ПК-9, ПКД-2, ПКД-3
Знания	принципов выбора метода син-теза органических соединений, в том числе биологически актив-ных веществ;		*
Умения	проводить органический синтез и исследовать их свойства полученных соединений;	*
Владение	основами органического синтеза и физико-химическими методами анализа органических соединений;		*
РО 7: компетенция ПК-2, ПК-4, ПК-9, ПКД-2, ПКД-3
Знания	принципов выбора метода синте-за органических соединений, в том числе биологически актив-ных веществ;	*		*
Умения	проводить органический синтез и исследовать их свойства полученных соединений;		*
Владение	основами органического синтеза и физико-химическими методами анализа органических соединений;			*

3.3. Распределение объема учебного времени модуля-дисциплины по темам и видам работ

№ п/п	Тема, раздел модуля- дисциплины	Объем учебного времени, отведенный на освоение модуля-дисциплины з. е. /час
Аудиторные занятия	самостоят. работа	всего по разделам и темам
всего	в т. ч. лекции	в т. ч. семинар./практ. занятия	в т. ч. лаб. раб.
1	Раздел I. Введение	14(0.36)	2(0.06)		12(0.3)	1.4(0.04)	15.4(0.4)
Тема 1. Органическая химия, ее место среди химических дис­циплин		1(0.03)			0.7(0.02)
Тема 2. Основные понятия органической химии.		1(0.03)		12(0.3)	0.7(0.02)
2	Раздел II. Алифатические углеводороды	16(0.42)	4(0.12)		12(0.3)	2.8(0.08)	18.8(0.5)
Тема 1. Алканы.		1(0.03)			0.7(0.02)
Тема 2. Алкены.		1(0.03)		12(0.3)	0.7(0.02)
Тема 3. Алкины.		1(0.03)			0.7(0.02)
Тема 4 Алкадиены.		1(0.03)			0.7(0.02)
3	РазделIIIМоно-и поли-функциональные соединения	20(0.54)	8(0.24)		12(0.3)	5.6(0.16)	25.6(0.7)
Тема 1 Галогенпроизводные.		1(0.03)		12(0.3)	0.7(0.02)
Тема2. Одноатомные спирты.		1(0.03)			0.7(0.02)
Тема 3. Простые эфиры.		1(0.03)			0.7(0.02)
Тема 4. Альдегиды и кетоны.		1(0.03)			0.7(0.02)
Тема 5. Карбоновые кислоты.		1(0.03)			0.7(0.02)
Тема 6. Двухосновные предельные кислоты.		1(0.03)			0.7(0.02)
Тема 7. Нитрозосоединения.		1(0.03)			0.7(0.02)
Тема 8. Амины.		1(0.03)			0.7(0.02)
4	Раздел IV Гетерофункцио-нальные соединения	1(0.03)	1(0.03)			0.7(0.02)	1.7(0.05)
Тема 1. Углеводы.		1(0.03)			0.7(0.02)
6	Раздел V. Ароматические соединения	6(0.18)	6(0.18)			4.2(0.12)	10.2(0.3)
Тема 1 Бензол и его гомологи.		1(0.03)			0.7(0.02)
Тема 2 Фенолы.		1(0.03)			0.7(0.02)
Тема 3 Ароматические амины.		1(0.03)			0.7(0.02)
Тема 4Ароматические диазосоединения.		1(0.03)			0.7(0.02)
Тема 5 Ароматические альдегиды_и кетоны.		1(0.03)			0.7(0.02)
Тема 6 Ароматические карбоновые кислоты.		1(0.03)			0.7(0.02)
Всего по модулю-дисциплине Итого по дисциплине	72(2)	18(0.5)		54(1.5)	7(0.2)	79(2.2)

РАЗДЕЛ 4. СООТНОШЕНИЕ ТЕМ МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ И ПРИМЕНЯЕМЫХ ФОРМ, ТЕХНОЛОГИЙ ОБУЧЕНИЯ

Раздел, тема модуля-дисциплины (код по 3.1 или 3.3 Программы модуля-дисциплины)	Форма обучения	Образовательные технологии
проблемного обучения	IT-технологии	поисковые	обуч. на основе опыта	проектного обучения	Case-study	исследо вательские	командной работы	игровые	другие…
Раздел I Тема 1	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел I Тема 2	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел II Тема 1	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел II Тема 2	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел II Тема 3	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа
Другие…
Раздел II Тема 4	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел III Тема 1	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел III Тема 2	Лекция			*
Практич. занятие				*					*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел III Тема 3	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел III Тема 4	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел III Тема 5	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел III Тема 6	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел III Тема 7	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел III Тема 8	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел IV Тема 1	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел V Тема 1	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел V Тема 2	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел VI Тема 3	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел VI Тема 4	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел VI Тема 5	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…
Раздел VI Тема 6	Лекция			*
Практич. занятие				*
Лабораторная работа				*
Самостоятельная работа							*
Другие…

РАЗДЕЛ 5. ОРГАНИЗАЦИЯ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ И САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ В РАМКАХ МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ

5.1.  Лабораторный практикум

Раздел, тема модуля-дисциплины (код по 3.1 или 3.3 Программы модуля-дисциплины)	Номер работы	Наименование работы	Объем учебного времени з. е./час	Сроки – семестр, учебная неделя
		ТБ	6(0,16)	3(1)
Раздел I, тема 2	1	Фракционная перегонка смеси двух жидкостей	6(0,16)	3(3)
Раздел II, тема 1	2	Определение физико-химических констант жидкого и твердого органического вещества	6(0,16)	3(5)
Раздел III, тема 1	4	Получение циклогексена	6(0,16)	3(7)

5.3  Самостоятельная работа студентов

Раздел, тема модуля-дисциплины (код по 3.1 или 3.3 Программы модуля-дисциплины)	Номер работы	Виды самостоятельной работы студентов	Объем учебного времени з. е./час	Сроки – семестр, учебная неделя
Раздел I, тема 1	1	подготовка к контро-льной работе подготовка к лаборатор-ной работе	1.5(0.04)	3(1)
Раздел II, тема 1	3	изучение темы, выне-сенной на самостоя-тельное изучение подготовка к лаборатор-ной работе	1.5(0.04)	3(2)
Раздел II, тема 4	6	подготовка к контро-льной работе подготовка к лаборато-рной работе	1.5(0.04)	3(3)
Раздел III, тема 2	8	подготовка к контро-льной работ подготовка к лаборатор-ной работе	1.5(0.04)	3(4)
Раздел III, тема 3	9	изучение темы, выне-сенной на самостоя-тельное изучение	1.5(0.04)	3(5)
Раздел III, тема 4	10	подготовка к контро-льной работе подготовка к лаборатор-ной работе	1.5(0.04)	3(6)
Раздел III, тема 8	14	изучение темы, выне-сенной на самосто-ятельное изучение	1.5(0.04)	3(7)
Раздел IV, тема 1	15	подготовка к контро-льной работе	1.5(0.04)	3(8)

РАЗДЕЛ 6. ПРОЦЕДУРЫ ТЕКУЩЕГО, ПРОМЕЖУТОЧНОГО, ИТОГОВОГО КОНТРОЛЯ И ОЦЕНИВАНИЯ ОСВОЕНИЯ МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ

6.1.Процедуры текущего, промежуточного контроля и оценивания освоения модуля - дисциплины

5 семестр

Мероприятия текущего и промежуточного контроля	Раздел, тема дисциплины	Сроки – семестр, учебная неделя	Максимальная оценка в рейтинговых баллах, утвержденная кафедрой*
Мероприятия текущего контроля, утвержденные кафедрой по согласованию с преподавателем			max баллов по текущему контролю, в т. ч…
Участие в лабораторных работах Р1(n)	Раздел I, тема 2	3(2)	33 б
Участие в лабораторных работах Р2(n)	Раздел II, тема 1	3(4)	33 б
Участие в лабораторных работах Р3(n)	Раздел II, тема 3	3(7)	34б
Итоговый результат текущего контроля (Rтек.) *	100б
Мероприятия промежуточного контроля освоения разделов модуля-дисциплины **			max баллов по промежуточному контролю
Итоговый результат промежуточного контроля (R промеж.)*
Итого : совокупный результат текущего и промежуточного контроля (Rтек.+ Rпром.)*	100 баллов

* Заполняется в случае применения системы балльно-рейтингового оценивания

**Заполняется в случае проектирования промежуточного контроля

6.2. Примерная тематика мероприятий промежуточного контроля* (зачетные задания, темы коллоквиумов)

*Заполняется в случае проектирования промежуточного контроля

6.3. Процедуры итогового контроля и оценивания освоения модуля-дисциплины

Форма итогового контроля, определяемая кафедрой-координатором модуля	Максимальная оценка в рейтинговых баллах*
(экзамен, защита итоговых проектных работ, защита итоговых исследовательских работ) зачет	(Rитог.) – max. 100 баллов

* Заполняется в случае применения системы балльно-рейтингового оценивания

6.4. Примерная тематика итогового контрольного мероприятия (экзаменационные вопросы, темы проектов, исследовательских работ)

Выберите правильный ответ:

1. Сколько изомеров веществ существует для состава С8H14, только которые являются по углеродному скелету производными 2-метилгептана, но не относящихся к диенам с изолированными и кумулированными двойными связями?

а) 12; б) 13; в) 14; г) 15.

2. Правильное название 2,4-диметил-2,4-диэтилпентана –

а) 3,3,5-триметил-5-этилгексан; б) 3,3,5,5-тетраметилгептан;

в) 2,4,4-триметил-2-этилгексан; г) 1,2,2,4-тетраметил-4-этилпентан.

3. Для вещества состава С6H14O2 название

а) 1,1-диметилбутандиол-1,2; б) 2-метилпентандиол-2,3;

в) 3-метилпентен-2-диол-1,4; г) 3-гидроксигексаналь.

4. Изомером метилпропен-1-илового эфира является

а) бутанол-1; б) бутен-3-аль; в) бутен-2-ол-1; г) бутен-3-он-2.

5. Сколько геометрических изомеров веществ существует для состава С6H12, только которые являются по главной цепи производными пентана?

а) 2; б) 4; в) 6; г) 8.

6. По электронным свойствам вещество FeBr3 является

а) электрофилом; б) основанием Льюиса; в) нуклеофилом; г) кислотой Бренстеда.

7. Выберите соединения, которые могут быть использованы для получения поликонденсационных полимеров

а) бутанол-1; б) бутандиол-1,2; в) пропандиол-1,3; г) пропаналь; д) бутен-1; е) 1,4-диаминопентан; ж) бутен-1-ол-3; з) диэтиламин; и) 1,2-дихлорэтилен; к) пропилен.

8. Выберите соединения, которые способны обеспечивать явление поверхностной активности

а) 1-хлорпентан; б) деканол-1; в) нониламин; г) пентантриол-1,2,3; д) октаналь; е) деканон-2; ж) хлорид тетраметиламмония; з) диоктиламин; и) амид декановой кислоты; к) нитрил ундекановой кислоты.

Установите соответствие:

9. Химическая реакция – тип реакции

а) нуклеофильное замещение; б) электрофильное замещение; в) восстановление;

г) окисление; д) нуклеофильное присоединение; е) электрофильное присоединение; ж) кислотно-основное взаимодействие.

10. Структура полимера – название исходного мономера

а) 2-бромпропилен; б) 2-бромбутин-3; в) (4-бромфенил)этилен; г) бромацетилен; д) бромэтилен; е) тетрабромэтилен; ж) 1,2,3,4-тетрабромбутадиен-1,3; з) 2-бромбутадиен-1,3.

Дополните:

11. Атакующая частица в реакции – ________, которая по электронным свойствам является ___________.

12. Нуклеофильные свойства в ряду соединений: этиламин, виниламин, анилин – уменьшаются благодаря действию __________ эффекта.

13. _________ со структурой ____________ получают реакцией полимеризации, а __________ со структурой ___________ – реакцией поликонденсации.

14. Соединение структуры получают из мономеров следующего строения: _________.

6.5. Устанавливаемый кафедрой-координатором модуля коэффициент соотношения совокупного результата текущего и промежуточного, а также итогового контроля освоения модуля-дисциплины*

Коэффициент совокупного результата текущего и промежуточного контроля (от 0 до 1)	Коэффициент результата итогового контроля (от 0 до 1)
k тек. пром.= 0,5	k итог.=0,5

* Заполняется в случае применения системы балльно-рейтингового оценивания

6.6. Формула расчета кафедрой-координатором рейтинга результата освоения модуля-дисциплины ( Rмод.-дисц.)*

Rмод.-дисц.=(Rтек.+ Rпром.)´ k тек. пром . + Rитог.´ k итог.

РАЗДЕЛ 7. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ И ИНФОРМАЦИОННОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ

7.1. Рекомендуемая литература

Основная литература

1. , А, Начала органической химии: В 2 т, М,: Химия, 1969 -1970. Т. 1-2.

2. Робертс Дж., Основы органической химии: В 2 т, М.: Мир, 1978, Т.1-2.

3. Современная органическая химия: В 2 т. М.: Мир,1981. Т.1-2.

4. Органическая химия. М.: Мир, 1974.

6. Шабаров химия. М.:Химия,1994,Т.1,2

7. ,,Бутин химия. М.:МГУ, 1999,Т.1,2

8. , Березин современной органической химии. Учебное пособие для вузов.- М.: Высш. шк., 2001.

Дополнительная литература

1. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1977.

2. Марч Дж., Органическая химия: Реакции, механизмы и структура: Углубленный курс для ун-тов и хим. вузов; В 4 т. М.: Мир, 1987-1988. Т.1-4.

3.  Углубленный курс органической химии: В 2 кн. М.: Химия, 1981. Кн.1-2.

Методические разработки

1.  , , . Методические указания к самостоятельной работе по органической химии для студентов 3 к. химического факультета. Екатеринбург, УрГУ,2002.

2.  , , . Номенклатурные правила ациклических ароматических, гетероциклических углеводородов и их производных. Учеб. пособие. Екатеринбург, УрГУ,2008.

3.  , . Основные понятия органической химии. Учеб. пособие. Екатеринбург, УрГУ,2011.

7.3. Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы

(список)

РАЗДЕЛ 8. УЧЕБНО-МАТЕРИАЛЬНОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ МОДУЛЯ-ДИСЦИПЛИНЫ

(текст с перечнем аудиторий, специализированного и лабораторного оборудования и т. д)

Лаборатория общего практикума оснащенная оборудованием для проведения органического синтеза в соответствии с методическим указанием к самостоятельной работе по органической химии для студентов 3 к химического факультета (Екатеринбург, УрГУ, 2002).