Семестр 2
Контрольная работа 4
Приведите структуры следующих соединений: фенол, анизол, пикриновая кислота, анилин, N, N-диметиланилин, хлорид фенилдиазония, п-нитрофенол, м-нитроанилин, стрептоцид, резорцин, парацетамол, фенитидин, салициловая кислота, ацетилсалициловая кислота, фурфурол, фурациллин, α-нитропиррол, тиофен, пирослизевая кислота, имидазол, пиразол, анальгин, бутадион, гистидин, гистамин, пролин, пиридин, фтивазид, витамин РР, промедол, конин, никотин. Сравните реакционную способность 2,4,6-тринитрохлорбензола, хлорбензола, хлористого бензила в реакциях нуклеофильного замещения. Напишите их реакции со следующими реагентами, укажите условия: 1) NaOH, 2) NH3, 3) NaCN. На одном из примеров для каждого соединения привести механизм. Приведите методы синтеза фенола (не менее 2-х). Напишите 3 реакции по гидроксильной группе и три реакции по фенильному кольцу. Укажите класс полученных соединений. Напишите схему синтеза ацетилсалициловой кислоты из фенола. Приведите методы синтеза анилина (не менее 2-х). Напишите 3 реакции по аминогруппе и три реакции по фенильному кольцу. Укажите класс полученных соединений. Напишите схему синтеза стрептоцида из анилина. Напишите реакцию диазотирования анилина. Приведите схемы реакций хлорида фенилдиазония со следующими реагентами: 1) KBF4, 2) CuCN, 3) H2O, 4) NaNO2, 5) Sn/HCl. Приведите реакцию синтеза гелиантин. Укажите азо и диазокомпоненту, приведите название гелиантина по номенклатуре IUPAC. Напишите реакции: 1) нитрование фурана, 2) сульфирование пиррола, 3) сульфирование тиофена, 4) формилирование пиррола. Сравните реакционную способность пятичленных гетероциклов и объясните выбор реагентов в случае сульфирования пиррола и тиофена. Напишите схемы реакций нитрования, сульфирования, прямого аминирования и гидроксилирования пиридина и хинолина. Объясните ориентацию замещения. Докажите, что пиридин и хинолин являются основаниями. Осуществите следующие превращения:
