Рабочая программа по дисциплине «Б.1.2.6 Дополнительные главы органической химии» (стр. 1 )

Федеральное государственное бюджетное образовательное

учреждение высшего образования

«Саратовский государственный технический университет имени »

Энгельсский технологический институт (филиал)

Кафедра «Естественные и математические науки»

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА

по дисциплине

«Б.1.2.6 Дополнительные главы органической химии»

направления подготовки

18.03.01. «Химическая технология»

Профиль «Технология и переработка полимеров»,

(для дисциплин, реализуемых в рамках профиля)

форма обучения – очная

курс – 2

семестр – 4

зачетных единиц – 5

часов в неделю –4

всего часов – 180

в том числе:

лекции – 36

коллоквиумы –нет

практические занятия – нет

лабораторные занятия – 36

самостоятельная работа – 108

зачет – нет

экзамен – семестр 4

РГР – семестр-нет

курсовая работа – семестр-нет

курсовой проект – семестр-нет

Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры

«03_» __10___ 2016 года, протокол № 2

Зав. кафедрой _____________/_ В/

Рабочая программа утверждена на заседании УМКН

«_05__» _10___ 2016 года, протокол № 2

Председатель УМКН _______//

Энгельс 2016

1.  Цели и задачи освоения дисциплины

Целями освоения дисциплины «Дополнительные главы органической химии» являются:

-  углубление знаний обучающихся в области структуры, свойств, областей применения органических соединений;

-  овладение навыками тонкого органического синтеза и анализа органических соединений.

Для достижения указанных целей изучение дисциплины преследует решение следующих основных задач:

-  углубить знания в области теоретической органической химии, в первую очередь электронного и пространственного строения веществ, связи строения соединения с его свойствами;

-  изучить строение, свойства и применение соединений тех классов, которые не изучались в рамках дисциплины «Органическая химия»: галогенсодержащих органических веществ (галогенпроизводных углеводородов), кислородсодержащих соединений (спиртов. альдегидов. кетонов, простых эфиров, краун-эфиров, хинонов), азотсодержащих веществ (нитросоединений, азо - и диазосоединений, нитрилов, амидов), а также полифункциональных соединений, в том числе природных биополимеров;

-  освоить методы тонкого органического синтеза, способов идентификации и очистки органических веществ.

2.  Место дисциплины в структуре ООП ВО

Дисциплина «Дополнительные главы органической химии» относится к вариативной части блока Б.1. «Дисциплины (модули)» ООП бакалавриата. Она неразрывно связана с базовой дисциплиной «Органическая химия» и изучается непосредственно после освоения указанной дисциплины. Кроме того, «Дополнительные главы органической химии» относятся к группе химических дисциплин математического и естественнонаучного цикла и изучается:

-  после освоения курса «Общая и неорганическая химия», дающего базовые представления об основных законах, теориях и понятиях химии;

-  после прохождения курсов «Аналитическая химия и физико-химические методы анализа» и «Дополнительные главы аналитической химии», в рамках которых приводятся начальные сведения о методах количественного анализа органических веществ;

-  перед изучением дисциплин «Физическая химия» и «Дополнительные главы физической химии», ряд разделов которых базируются на знании основ органической химии;

-  перед изучением дисциплин «Коллоидная химия» и «Поверхностные явления в полимерных материалах», значительная часть которых связана с рассмотрением свойств органических веществ и их растворов.

Знания, полученные обучающимися при изучении «Дополнительных глав органической химии», являются основой для последующего успешного освоения многих дисциплин профессионального цикла образовательной программы, например «Основы технологии органических веществ», «Химия и физика полимеров», «Структура и свойства полимеров» и др.

3.  Требования к результатам освоения дисциплины

В процессе освоения данной дисциплины студент формирует и демонстрирует следующие культурные и профессиональные компетенции при освоении ООП ВО, реализующей Федеральный Государственный образовательный стандарт высшего образования (ФГОС ВО):

·  Готовность использовать знания о строении вещества, природе химической связи в различных классах химических соединений для понимания свойств материалов и механизма химических процессов, протекающих в окружающем мире (ОПК-3)

·  Способность планировать и проводить физические и химические эксперименты, проводить обработку их результатов и оценивать погрешности, выдвигать гипотезы и устанавливать границы их применения, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования (ПК-16)

В результате освоения дисциплины обучающийся должен:

3.1. Знать: принципы классификации и номенклатуру органических соединений; строение органических соединений; классификацию органических реакций; свойства основных классов органических соединений; основные методы синтеза органических соединений.

3.2. Уметь: синтезировать органические соединения, проводить качественный и количественный анализ органического соединения с использованием химических и физико-химических методов анализа.

3.3. Владеть экспериментальными методами синтеза, очистки, определения физико-химических свойств и установления структуры органических соединений.

4. Распределение трудоемкости (час.) дисциплины по темам и видам занятий

№ Мод	№ Нед	№ Темы	Наименование темы	Часы/ Из них в интерактивной форме
				Всего	Лек-ции	Коллок- виумы	Лабора- торные	Прак-тич	СРС
1	2	3	4	5	6	7		8	9
4 семестр
1	1-4	1	Галогенсодержащие органические соединения	29/4	4/4	-	9/0		16
2	5-12	2	Кислородсодержащие органические соединения	59/18	18/18	-	9/0		32
3	13-16	3	Азотсодержащие органические соединения	47/8	8/8	-	9/0		30
4	17-18	4	Элементы биоорганической химии	45/6	6/6	-	9/0		30
Всего	180/36	36/36		36		108

5. Содержание лекционного курса

№ темы	Всего часов	№ лекции	Тема лекции. Вопросы, отрабатываемые на лекции	Учебно-методическое обеспечение
1	2	3	4	5
1	2	1	Галогенсодержащие органические вещества. Галогенпроизводные углеводородов. Классификация по типу гибридизации атома углерода, связанного с галогеном. Галогенпроизводные со связью Сsр3 – Х (Х = F, Cl, Br, I). Классификация, номенклатура. Методы получения галогенпроизводных со связью Сsр3 – Х. Различия в реагентах галогенирования. Прямое фторирование. Фреоны. Фторирующие вещества: HgF2, F2, SbF3, SbF5, CoF3 и др. перфторалканы. Фторирование по методу Саймонса. Хлорирование и бромирование алканов. Механизм этих процессов, соотношение продуктов реакции. Получение галогенпроизводных по реакции замещения: из спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот. Галогенирующие средства: PCl3, PCl5, SOCl2. Реакции Финкельштейна, Бородина. Получение иодопроизводных.	[1] с. 58-652 [2] с. 298-336
1	2	2	Получение галогенпроизводных ароматического ряда с атомом галогена в боковой цепи. Физические и химические свойства галогенпроизводных углеводородов со связью Сsр3 – Х. Восстановление. Реакции с металлами. Реакции нуклеофильного замещения в ряду галогенпроизводных, механизм SN1 и SN2 реакций. Факторы, влияющие на реакции нуклеофильного замещения. Реакции элиминирования (отщепления). Непредельные галогенпроизводные. Три типа непредельных галогенпроизводных. Способы получения и химические свойства аллильных и винильных галогенпроизводных. Ароматические галогенпроизводные. Способы получения, физические и химические свойства. Механизм электрофильного галогенирования аренов. Реакции нуклеофильного замещения в активированных арилгалогенидах. Механизм реакции. Реакции нуклеофильного замещения галогена в ароматическом ряду, включающий отщепление-присоединение. Механизм реакции галогенпроизводные ряда бензола: получение, свойства, применение.	[1] с. 58-65 [3] с. 298-336
2	4	3, 4	Кислородсодержащие органические вещества. Общая характеристика кислородсодержащих соединений. Гидроксилпроизводные углеводородов. Общая характеристика спиртов. Классификация по атомности, степени насыщенности. Общая характеристика алканолов. Одноатомные предельные спирты. Номенклатура. Изомерия. Спектральные характеристики ОН-группы. Способы получения. Физические и химические свойства. Качественные реакции на спирты. Амфотерные свойства спиртов. Кислотность спиртов. Реакции отщепления (элиминирования). Бимолекулярное и мономолекулярное элиминирование Е1 и Е2. Механизм Е1 и Е2. Многоатомные спирты. Гликоли. Способы получения, физические и химические свойства. Этиленгликоль, глицерин. Качественные реакции на гликоли.	[2] с. 11-54 [3] с. 340-363
2	2	5	Ненасыщенные спирты. Правило Эльтекова. Фенолы. Повышенная кислотность фенолов. Влияние заместителей в ароматическом цикле на кислотность фенолов. Способы получения, физические и химические свойства фенолов. ОН-группа – ориентант I рода. Реакции фенолов с формальдегидом. Фенолформальдегидные смолы. Простые эфиры. Способы получения. Физические и химические свойства. Краун-эфиры: получение, свойства, применение.	[2] с. 57-109 [3] с. 340-363
2	4	6, 7	Карбонильные соединения. Классификация карбонильных соединений. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Способы получения альдегидов и кетонов. Строение карбонильной группы. Физические свойства и спектральные характеристики. Реакционные центры альдегидов и кетонов. Общая характеристика химических свойств. Реакции восстановления альдегидов и кетонов. Восстанавливающие агенты. Правило Крама. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе воды, спиртов, бисульфита натрия, циановодорода, реактивов Гриньяра, РСl5. Реакции присоединения-отщепления аммиака, гидразина, гидроксиламина. арилгидразинов. Механизм реакций.	[2] с. 116-191 [3] с. 420-440
2	2	8	Реакции конденсации альдегидов и кетонов с образованием С-С-связей. Альдольная и кротоновая конденсация. Причины повышенной активности атомов водорода при a-углеродном атоме в насыщенных альдегидах и кетонах. Реакции енолизации и галогенирования. Реакции окисления альдегидов и кетонов. Реакция Толленса, Канниццаро. Качественные реакции на альдегиды и кетоны. Реакции полимеризации альдегидов. Отличие альдегидов от кетонов. Ароматические альдегиды и кетоны. Способы получения. Физические и химические свойства. Реакции конденсации ароматических альдегидов и кетонов. Конденсация Перкина, бензоиновая конденсация. Перегруппировка Бекмана. Хиноны. Антрахинон и его особенности.	[2] с. 185-191 [3] с. 430-450
2	4	9, 10	Карбоновые кислоты. Классификация по степени насыщенности и числу карбонильных групп. Номенклатура. Способы получения насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Строение карбонильной группы. Физические и химические свойства. Кислотные свойства, диссоциация карбоновых кислот, образование солей, сложных эфиров. Ароматические карбоновые кислоты. Реакции декарбоксилирования. Оценка влияния заместителей в ароматическом цикле.	[2] с. 206-262 [3] с. 340-363
2	2	11	Двухосновные карбоновые кислоты. Способы получения, физические и химические свойства. Особенности двухосновных карбоновых кислот. Малоновая кислота и ее эфиры. Синтезы на основе эфиров малоновой кислоты. Применение. Фталевая и терефталевая кислота. Физические и химические свойства. Применение. Функциональные производные карбоновых кислот. Общая характеристика свойств. Способы получения производных карбоновых кислот. Общие химические свойства. Галогеноангидриды. Ангидриды. Сложные эфиры. Амиды. Нитрилы. Физические и химические свойства. Акриловая и метакриловая кислоты и их эфиры. Акрилонитрил. Нитрон. Применение.	[2] с. 262-300 [3] с. 353-471
3	2	12	Азотсодержащие органические соединения. Классификация азотсодержащих органических соединений. Нитросоединения. Способы получения. Нитрование алканов, бензола и его гомологов. Строение нитрогруппы. Общая характеристика свойств нитроалканов. Физические и химические свойства нитросоединений. Таутомерия первичных и вторичных нитроалканов. Кислотность нитроалканов. Реакции как С-Н-кислот. Превращение нитросоединений в присутствии сильных минеральных кислот. Восстановление нитросоединений. Ароматические нитросоединения. Способы получения. Представления о механизме нитрования аминов, фенолов, других ароматических соединений. Отличие свойств ароматических и алифатических нитросоединений. Роль нитросоединений в промышленности. Взрывчатые вещества. полинитросоединения. Токсичность нитросоединений.	[2] с. 348-354 [3] с. 531-537
3	4	13, 14	Амины. Классификация и номенклатура. Способы получения аминов со связью Сsр3-NH2. Реакция Зинина, восстановлении соединений С-N-O, C=N, N=N и др. синтез по Габриэлю, Гофману, Курциусу, Шмидту и т. д. Физические и химические свойства аминов. Токсичность аминов. Кислотно-основные свойства аминов. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой. Алкилирование и ацилирование аминов. Ароматические амины. Способы получения. Физические и химические свойства. Особенности реакций электрофильного замещения в ряду ароматических аминов. Анилины, п-толуидин, N, N-диметиламин. Диамины. Применение. Токсичность соединений.	[2] с. 361-397 [3] с. 514-530
3	2	15	Диазо - и азосоединения. Способы получения диазосоединений. Различие в устойчивости насыщенных и ароматических диазосоединений. Реакция диазотирования. Способы диазотирования. Механизм диазотирования в различных условиях. Особые случаи диазотирования. Строение диазосоединений в зависимости от рН среды. Таутомерные представления. Химические свойства диазосоединений. Реакции, протекающие с выделением азота: замещение диазогруппы на гидроксил, фтор, хлор, бром, иод. Механизм реакций. Реакции радикального замещения диазогруппы на водород, бром, цинк. Различные механизмы разложения диазониевых солей. Реакции, протекающие без выделения азота: восстановление до арилгидразинов, азосочетание. Механизм азосочетания. Азосоединения и азокрасители.	[2] с. 408-427 [3] с. 541-555
4	2	16	Бифункциональные органические соединения. Гидроксикислоты. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Физические и химические свойства гидроксикислот. Особенности a-,b-,g-гидроксикислот. Лактиды, лактоны. Молочная кислота. Винная кислота. Стереоизомерия молочных и винных кислот. Аминокислоты. Номенклатура и классификация аминокислот. Синтез Штреккера-Зелинского, Родионова. Физические и химические свойства. Особенности физических свойств. Химические свойства аминокислот. Амфотерный характер. Биполярный ион. Изоэлектрическая точка. Кислотность и основность. Реакции по амино-и карбоксильной группе. Особенности a-,b-,g-аминокислот. Пептиды.	[2] с. 290-300, 502-523, [3] с. 569-581, 582-599
4	4	17, 18	Элементы биоорганической химии. Углеводы. Моносахариды. Строение моноз. Основные способы получения моносахаридов. Олигосахариды. Полисахариды. Углеводы как компоненты сбалансированного питания. Применение. Белки. Классификация белков. Строение белков. Применение белков. Белки как компоненты пищи. Ферменты. Классификация. Строение и механизм действия, роль ферментов в организме. Липиды. Классификация. Строение и химические свойства. Витамины. Классификация, строение. Роль в организме. Нуклеиновые кислоты. Строение ДНК, РНК. Значение ДНК, РНК в живой материи.	[2] с. 473-496, 533-538, [3] с. 598-599 [1] с. 314-459 [5] с. 17-26, 29-59, 84-94, 222-237, 284-300