Программа обучения по дисциплине для студента (syllabus)

Министерство образования и науки Республики Казахстан

Карагандинский государственный технический университет

«Утверждаю»

Председатель Ученого совета,

ректор, академик НАН РК

_______________________

«____» _________ 200___г.

ПРОГРАММА ОБУЧЕНИЯ ПО ДИСЦИПЛИНЕ ДЛЯ СТУДЕНТА

(SYLLABUS)

по дисциплине «Органическая и биоорганическая химия»

для студентов специальности 050701 – «Биотехнология»

Факультет геоэкологический

Кафедра промышленной экологии и химии

2009

Предисловие

Программа обучения по дисциплине для студента (syllabus) разработана:

Ибраевым Маратом Киримбаевичем, д. х.н., профессором кафедры ПЭиХ

Обсуждена на заседании кафедры промышленной экологии и химии

Протокол № _______ от «____»______________200___ г.

Зав. кафедрой ________________ «____»____________200___ г.

Одобрена методическим бюро геоэкологического факультета

Протокол № ________ от «_____»_____________200___ г.

Председатель ________________ «____»____________ 200___ г.

Сведения о преподавателе и контактная информация

Ф. Марат Киримбаевич

Ученая степень, звание, должность: д. х.н., профессор кафедры ПЭиХ

Кафедра ПЭиХ находится в 2 корпусе КарГТУ (Б. Мира, 56), аудитория 501 , контактный телефон 56-59-29 доб. 120, факс -, электронный адрес *****@***ru

Трудоемкость дисциплины

Семестр	Количество кредитов	Вид занятий	Количество часов СРС	Общее количество часов	Форма контроля
количество контактных часов	количество часов СРСП	всего часов
лекции	практические занятия	лабораторные занятия
1	3	30	-	15	45	90	45	135	экзамен

Характеристика дисциплины

Дисциплина органическая и биоорганическая химия является базовой для данной специальности, так как изучает синтетические вещества и материалы: их состав, строение, способы получения, свойства и возможности практического применения. Усвоение предлагаемого курса позволит свободно ориентироваться в широком спектре современных органических и полимерных материалов.

Цель дисциплины

Целью изучения данной дисциплины является дать студентам знания по основным разделам химии органических и природных соединений: характеристика основных классов органических соединений (структура, свойства, реакционная способность, взаимосвязь структуры и функции), основных метаболитов и природных низкомолекулярных регуляторов биологических систем разного уровня организации.

Задачи дисциплины следующие:

- получение студентами теоретических знаний по основным разделам органической химии, необходимых для специализации по биотехнологии;

- знания по разным классам природных органических соединений, обладающих биологической активностью;

- обучение студентов методам исследования структуры, свойств и функции органических соединений и применение их в исследовательских и производственных процессах.

В результате изучения данной дисциплины студенты должны иметь представление о:

гомологии, изомерии, таутомерии, мезомерии, конформации, видах гибридизации, механизмах химических реакций, особенностях ковалентной связи, современных технологиях производства органических веществ и материалов на их основе,

знать:

основные положения теории химического строения , классификацию органических веществ, химические свойства основных классов органических веществ, способы их получения в промышленности и в лаборатории, области применения органических веществ и синтезы на их основе,

уметь:

классифицировать органические вещества, называть их, используя правила ИЮПАК, записывать уравнения химических реакций, объяснять сущность реакций на основе их механизмов, распознавать органические вещества по их характерным свойствам, выполнять расчеты, связанные с определением формул веществ по данным количественного анализа, а также с промышленным получением органических веществ,

приобрести практические навыки:

соблюдения правил техники безопасности, обращения с лабораторной посудой и оборудованием, разделения и очистки веществ (перегонка при атмосферном давлении, отгонка легкокипящего вещества, разделение жидких веществ делительной воронкой, перекристаллизация), осуществления синтезов органических веществ различных классов.

Пререквизиты

Для изучения данной дисциплины необходимо усвоение следующих дисциплин (с указанием разделов (тем)):

Дисциплина	Наименование разделов (тем)
1 Неорганическая химия	Курс средний школы

Постреквизиты

Знания, полученные при изучении дисциплины «Органическая и биоорганическая химия», используются при освоении следующих дисциплин: «Биохимия», «Основы биотехнического производства».

Тематический план дисциплины

Наименование раздела, (темы)	Трудоемкость по видам занятий, ч.
лекции	практические	лабораторные	СРСП	СРС
1 Введение в органическую и биоорганическую химию	2		-	1	1
2 Характеристика органических соединений	4		2	6	6
3 Монофункциональные соединения	6		4	12	12
4 Биологически важные гетерофункциональные соединения	6		2	9	9
5 Биологически важные гетероциклические соединения	4		6	6	6
6 Биологически активные соединения	4		1	6	6
7 Биорегуляторы.	4		-	5	5
ИТОГО:	30		15	45	45

Перечень лабораторных занятий

1.Методы очистки и выделения органических веществ.

2. Получение метана

3. Получение ацетилена и его свойства.

4. Окисление этилового спирта.

5. Изучение свойств фенола (реакция бромирования фенола, реакция нитрования фенола, цветная реакция на фенол с хлоридом железа, получение фенолята натрия).

6. Реакция серебряного зеркала.

7. Окисление карбоновых кислот (окисление муравьиной кислоты, окисление олеиновой кислоты, отношение уксусной кислоты к окислителям).

8. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте и ее гидролиз.

9. Амфотерные свойства аминокислот

10. Разложение мочевины азотистой кислотой. Образование биурета из

мочевины.

11. Цветная реакция с иодом на крахмал (йодокрахмальная реакция).

12. Изучение свойств пиридина. Образование солей анилина.

Тематический план самостоятельной работы студента с преподавателем

Наименование темы СРСП	Цель занятия	Форма проведения занятия	Содержание задания	Рекоменду емая литература
1 Введение в органическую и биоорганическую химию	Дать представление о предмете и задачах орг. и биоорганичес кой химии	семинар	Обсуждение предмета изучения и современных проблем биоорганической химии	[1-3]
2 Характеристика органических соединений	Углубление знаний по данной теме	семинар	Изучение гомологического ряда алканов.	[1-3]
2.1 Предельные углеводороды	Усвоение знаний по данной теме	семинар	Изучение изомерии алканов
2.2 Непредельные углеводороды	Усвоение знаний по данной теме	семинар	Изучение изомерии алкенов.
2.3 Алициклические соединения. Циклоалканы	Углубление знаний по данной теме	семинар	Изучение стереохимии циклов. Цис-транс-изомерия.
2.4 Ароматические соединения	Закрепление знаний по данной теме	семинар	Изучение гомологического ряда бензола
3 Монофункциональ- ные соединения 3.1 Производные предельных углеводородов. Галогенопроизводные	Углубление знаний по данной теме	семинар	Составление уравнений химических реакций с участием галогенпроизводных	[1-3]
3.2 Оксосоединения (альдегиды и кетоны)	Закрепление знаний по данной теме	семинар	Составление реакций нуклеофильного присоединения	[1-3]
3.3 Карбоновые кислоты.	Проверка усвоения знаний	работа с тестами	Тесты по теме	[1-3]
3.4 Нитросоединения, свойства	Усвоение знаний по данной теме	работа с тестами	Тесты по теме	[1-3]
3.5 Фенолы.	Усвоение знаний по данной теме	семинар	Изучение реакций замещения	[1-3]
3.6 Ароматические спирты.	Проверка усвоения знаний	семинар	Составление реакций	[1-3]
4 Биологически важные гетерофункциональные соединения. 4.1 Оксикислоты.	Закрепление знаний по данной теме	семинар	Изучение биологически важных гетерофункциональ ных соединений	[1-3]
4.2 Аминокислоты. Классификация. Свойства аминокислот.	Углубление знаний по данной теме	семинар	Изучение реакций карбоксильной и аминогрупп.
4.3 Альдегидо - и кетонокислоты.	Дать представление об альдегидах и кетонах	семинар	Изучение кето-енольной таутомерии.
4.4. Моносахариды. Альдозы и кетозы.	Дать представление о взаимных переходах альдоз и кетоз	семинар	Изучение стереохимии
5 Биологически важные гетероциклические соединения. 5.1 Гетероциклы. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом.	Усвоение знаний по данной теме	семинар	Изучение биологически важных гетероциклических соединений	[1-3]
5.2. Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами	Усвоение знаний по данной теме	семинар	Закрепление теоретических знаний
5.3. Группа пурина.	Усвоение знаний по данной теме	семинар	Контрольные вопросы по теме
6. Биологически активные соединения 6.1 Алкалоиды. Классификация. Свойства. Функции	Усвоение знаний по данной теме	семинар	Закрепление теоретических знаний	[1-3]
6.2 Антибиотики.	Усвоение знаний по данной теме	семинар	Закрепление теоретических знаний
7. Биорегуляторы 7.1 Представители гормонов растительного, микробного и животного происхождения	Усвоение знаний по данной теме	семинар	Контрольные вопросы по теме	[1-3]
7.2 Простагландины	Усвоение знаний по данной теме	семинар	Контрольные вопросы по теме

Темы контрольных заданий для СРС

1 Введение в органическую и биоорганическую химию

2 Характеристика органических соединений

3 Монофункциональные соединения

4 Биологически важные гетерофункциональные соединения

5 Биологически важные гетероциклические соединения

6 Биологически активные соединения

7 Биорегуляторы.

Критерии оценки знаний студентов

Экзаменационная оценка по дисциплине определяется как сумма максимальных показателей успеваемости по рубежным контролям (до 60%) и итоговой аттестации (экзамен) (до 40%) и составляет значение до 100% в соответствии с таблицей.

Оценка по буквенной системе	Цифровые эквиваленты буквенной оценки	Процентное содержание усвоенных знаний	Оценка по традиционной системе
А А-	4,0 3,67	95-100 90-94	Отлично
В+ В В-	3,33 3,0 2,67	85-89 80-84 75-79	Хорошо
С+ С С- D+ D	2,33 2,0 1,67 1,33 1,0	70-74 65-69 60-64 55-59 50-54	Удовлетворительно
F Z	0 0	30-49 0-29	Неудовлетворительно

Оценка «А» (отлично) выставляется в том случае, если студент в течение семестра показал отличные знания по всем программным вопросам дисциплины, а также по темам самостоятельной работы, регулярно сдавал рубежные задания, проявлял самостоятельность в изучении теоретических и прикладных вопросов по основной программе изучаемой дисциплины, а также по внепрограммным вопросам.

Оценка «А-» (отлично) предполагает отличное знание основных законов и процессов, понятий, способность к обобщению теоретических вопросов дисциплины, регулярную сдачу рубежных заданий по аудиторной и самостоятельной работе.

Оценка «В+» (хорошо) выставляется в том случае, если студент показал хорошие и отличные знания по вопросам дисциплины, регулярно сдавал семестровые задания в основном на «отлично» и некоторые на «хорошо».

Оценка «В» (хорошо) выставляется в том случае, если студент показал хорошие знания по вопросам, раскрывающим основное содержание конкретной темы дисциплины, а также темы самостоятельной работы, регулярно сдавал семестровые задания на «хорошо» и «отлично».

Оценка «В-»(хорошо) выставляется студенту в том случае, если он хорошо ориентируется в теоретических и прикладных вопросах дисциплины как по аудиторным, так и по темам СРС, но нерегулярно сдавал в семестре рубежные задания и имел случаи пересдачи семестровых заданий по дисциплине.

Оценка «С+» (удовлетворительно) выставляется студенту в том случае, если он владеет вопросами понятийного характера по всем видам аудиторных занятий и СРС, может раскрыть содержание отдельных модулей дисциплины, сдает на «хорошо» и «удовлетворительно» семестровые задания.

Оценка «С» (удовлетворительно) выставляется студенту в том случае, если он владеет вопросами понятийного характера по всем видам аудиторных занятий и СРС, может раскрыть содержание отдельных модулей дисциплины, сдает на «удовлетворительно» семестровые задания.

Оценка «С-» (удовлетворительно) выставляется студенту в том случае, если студент в течение семестра регулярно сдавал семестровые задания, но по вопросам аудиторных занятий и СРС владеет только общими понятиями и может объяснить только отдельные закономерности и их понимание в рамках конкретной темы.

Оценка «D+» (удовлетворительно) выставляется студенту в том случае, если он нерегулярно сдавал семестровые задания, по вопросам аудиторных занятий и СРС владеет только общими понятиями и может объяснить только отдельные закономерности и их понимание в рамках конкретной темы.

Оценка «D» (удовлетворительно) выставляется студенту в том случае, если он нерегулярно сдавал семестровые задания, по вопросам аудиторных занятий и СРС владеет минимальным объемом знаний, а также допускал пропуски занятий.

Оценка «F» (неудовлетворительно) выставляется тогда, когда студент практически не владеет минимальным теоретическим и практическим материалом аудиторных занятий и СРС по дисциплине, нерегулярно посещает занятия и не сдает вовремя семестровые задания.

Оценка «Z» (неудовлетворительно) выставляется тогда, когда студент не владеет минимальным теоретическим и практическим материалом аудиторных занятий и СРС по дисциплине, пропустил более половины занятий и не представил вовремя семестровые задания.

Рубежный контроль проводится на 7,14-й неделях обучения и складывается исходя из следующих видов контроля:

Вид контроля

%-ое содержание

Академический период обучения, неделя

Итого, %

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

Посещаемость

0,2

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

3

Конспекты лекций

1,5

*

*

3

Защита лаб. работ

2,0

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

24,0

Письменный опрос (текущий контроль)

2,0

*

*

*

*

*

*

12,0

Проверка СРС

3

*

*

6,0

Рубежный контроль

6

*

*

12,0

Экзамен

40

Всего по аттестац.

30

30

60

Итого

100

Политика и процедуры

При изучении дисциплины «Органическая и биоорганическая химия» прошу соблюдать следующие правила:

1. Не опаздывать на занятия.

2. Не пропускать занятия без уважительной причины, в случае болезни прошу представить справку, в других случаях – объяснительную записку.

3. Активно участвовать в учебном процессе: в обязанности студента входит посещение всех видов занятий.

4. Согласно календарному графику учебного процесса сдавать все виды контроля.

5. Пропущенные практические и лабораторные занятия отрабатывать в указанное преподавателем время.

6. Быть терпимыми, открытыми, откровенными и доброжелательными к сокурсникам и преподавателям.

Учебно-методическая обеспеченность дисциплины

Ф. И.О автора	Наименование учебно-методической литературы	Издательство, год издания	Количество экземпляров
в библиотеке	на кафедре
1	2	3	4	5
Основная литература
1. ,	Биоорганическая химия	Москва: Медицина, 1991	-	-
2.	Биоорганическая химия	Москва, Просвещение, 1987	-	-
3. , .	Органическая химия	Москва, Просвещение, 1977	-	-
4. , ,	Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии	Москва, Медицина, 1999.	-	-
Дополнительная литература
6.	Качественные микрохимические реакции по органической химии.	Москва, 1965.	-	-
7. ,	Лабораторные работы в органическом практикуме.	Москва, 1974.	-	-
8. ,	Начало органической химии.	Т.1,2. Москва, 1970.	-	-
9. Под ред.	Свойства органических соединений. (Справочник).	Ленинград, 1984.	-	-
10.	Химия с сельскохозяйственным анализом.	Москва, 1970.	-	-
11.	Идентификация органических соединений.	Москва, 1983.	-	-

График выполнения и сдачи заданий по дисциплине

Вид контроля	Цель и содержание задания	Рекомендуемая литература	Продолжите льность выполнения	Форма контроля	Срок сдачи
Лабораторная работа №1	Приобрести навыки методов очистки и выделения органических веществ	[1,2,4]	1 контактный час	текущий	2 неделя
Лабораторная работа №2	Приобрести навыки получения метана	[1,2,4]	1 контактный час	текущий	3 неделя
Проверочная работа №1	Коррекция знаний о предельных углеводородах	[1,2]	15 минут	текущий	3 неделя
Лабораторная работа №3	Изучить свойства ацетилена	[1,2,4]	1 контактный час	текущий	4 неделя
Проверочная работа №2	Коррекция знаний о непредельных углеводородах	[1,2]	15 минут	текущий	4 неделя
Проверка СРС	Расширить область знаний о предельных и непредельных углеводородах	[1,2]	30 минут	текущий	5 неделя
Лабораторная работа №4	Изучить свойства спиртов	[1,2,4]	1 контактный час	текущий	5 неделя
Лабораторная работа №5	Изучить свойства фенола	[1,2,4]	1 контактный час	текущий	6 неделя
Проверочная работа №3	Коррекция знаний о спиртах и фенолах	[1,2]	15 минут	текущий	6 неделя
Лабораторная работа №6	Изучить свойства альдегидов	[1,2,4]	1 контактный час	текущий	7 неделя
Рубежный контроль №1	Расширить область знаний о монофункциональных соединений	[1,2,4]	1 контактный час	рубежный	7 неделя
Лабораторная работа №7	Изучить свойства карбоновых кислот	[1,2,4]	1 контактный час	текущий	9 неделя
Лабораторная работа №8	Изучить гидролиз ацетилсалициловой кислоты	[1,2]	15 минут	текущий	10 неделя
Проверочная работа №4	Коррекция знаний об ароматических соединениях	[1,2]	15 минут	текущий	10 неделя
Лабораторная работа №9	Изучить свойства аминокислот	[1,2,4]	2 контактных часа	текущий	11 неделя
Проверочная работа №5	Коррекция знаний об аминокислотах	[1,2]	15 минут	текущий	11 неделя
Лабораторная работа №10	Приобрести навыки разложения мочевины азотистой кислоты	[1,2,4]	2 контактных часа	текущий	12 неделя
Проверка СРС	Расширить область знаний биологически важных гетерофункциональных соединениях	[1-4]	30 минут	текущий	12 неделя
Лабораторная работа №11	Изучение реакции с иодом на крахмал	[1,2,4]	2 контактных часа	текущий	13 неделя
Проверочная работа №6	Коррекция знаний об углеводах	[1-4]	15 минут	текущий	13 неделя
Лабораторная работа №12	Изучить свойства пиридина	[1,2,4]	1 контактный час	текущий	14 неделя
Рубежный контроль №2	Проверка усвоения теоретических знаний о биологически важных соединений	[1-3]	1 контактный час	рубежный	14 неделя
Экзамен	Проверка усвоения материала дисциплины	Весь перечень основной и дополнительной литературы	2 контактных часа	Итоговый	В период сессии

Вопросы для самоконтроля

1. Дайте определение нуклеофильному замещению.

2. Какие соединения называются спиртами и укажите их способы получения?

3. Какие соединения называются тиолами?

4. Дайте общую характеристику аминам. Почему аминов рассматривают как нуклеофилы?

5. Дайте общую характеристику реакционной способности оксосоединений

6. Почему для альдегидов и кетонов характерны реакции нуклеофильного присоединения?

7. Дайте общую характеристику реакционной способности карбоновых кислот и их функциональных производных

8. Что такое реакция этерификации?

9. Укажите биологическую роль тиоэфиров карбоновых кислот

10.Дайте общую характеристику реакционной способности гетеро-функциональных соединений.

11. Специфические реакции гетерофункциональных соединений.

12. Обьясните кето-енольную таутомерию на примере ацетоуксусного эфира.

13. Биологическое значение производных бензола: аминофенол, сульфаниловая и салициловая кислот.

14. Обьясните ароматические свойства гетероциклических соединений.

15. Дайте общую характеристику реакционной способности гетероциклических соединений.

16. Объясните лактим-лактамную таутомерию на примере барбитуровой кислоты.

17. Понятия об антибиотиках

18. Биологическое значение гетероциклических соединений.

19.  Что образуется при полном гидролизе крахмала?

20. Формула смешанного амина.

21. При помощи какой реакции можно доказать наличие гидроксильной группы в сахарах?

22. Назовите функциональные группы аминокислот.

23. Молекулярная формула крахмала.

24. Количество ассиметрических атомов углерода в глюкозе?

25.Число атомов углерода в фуранозном цикле.

26. Число атомов углерода в пиранозном цикле

27. Из какого моносахаридного остатка образована клетчатка?

28. Какие аминокислоты проявляют спиртовые свойства?

29. Какие аминокислоты проявляют кислотные свойства?

30. Какие аминокислоты проявляют щелочные свойства?