МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ »
МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С. И. ГЕОРГИЕВСКОГО
Кафедра | медицинской и фармацевтической химии |
УТВЕРЖДАЮ: | |
Зав. кафедрой | |
(Ф. И.О., звание) | |
(подпись) | |
« » ___________ 20 г. | |
« » ___________ 20 г. | |
« » ___________ 20 г. |
фонды оценочных средств
для текущего контроля уровня знаний студентов
Основная образовательная программа: (лечебное дело, педиатрия, стоматология, фармация) | фармация |
Курс: | 3 |
Вид аудиторных занятий: (семинар, лабораторный практикум, практическое, клиническое практическое) | практическое |
Дисциплина: | Фармацевтическая химия |
Куратор: | к. ф.н., асс. __________________________________________ |
(Ф. И.О., должность, подпись, дата)
Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____
г. Симферополь
1. Тесты для контроля текущего уровня знаний
1. | ЛС, производные ароматических кислот, обладают разной фармакологической активностью. Бензойная кислота: | |
1. | отхаркивающее средство | |
* | 2. | |
3. | кератолитическое средство | |
4. | противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее, антиагрегантное средство | |
5. | желчегонное средство | |
2. | ЛС, производные ароматических кислот, обладают разной фармакологической активностью. Натриевая соль бензойной кислоты: | |
* | 1. | отхаркивающее средство |
2. | антисептик | |
3. | кератолитическое средство | |
4. | противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее, антиагрегантное средство | |
5. | желчегонное средство | |
3. | ЛС, производные ароматических кислот, обладают разной фармакологической активностью. Ацетилсалициловая кислота: | |
1. | отхаркивающее средство | |
2. | антисептик | |
3. | кератолитическое средство | |
* | 4. | противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее, антиагрегантное средство |
5. | желчегонное средство | |
4. | ЛС, производные ароматических кислот, обладают разной фармакологической активностью. Оксафенамид: | |
1. | отхаркивающее средство | |
2. | антисептик | |
3. | кератолитическое средство | |
4. | противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее, антиагрегантное средство | |
* | 5. | желчегонное средство |
5. | ЛС, производные ароматических кислот, обладают разной фармакологической активностью. Салициловая кислота: | |
1. | отхаркивающее средство | |
2. | антисептик | |
* | 3. | кератолитическое средство |
4. | противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее, антиагрегантное средство | |
5. | желчегонное средство | |
6. | В промышленности бензойную кислоту получают: | |
1. | окислением бензола | |
* | 2. | жидкофазным окислением толуола воздухом |
3. | ацилированием гидроксильной группы салициловой кислоты уксусным ангидридом | |
4. | карбоксилированием твердого фенолята натрия (реакция Кольбе —Шмитта) | |
5. | выпариванием досуха растворы соответствующих кислот, нейтрализованных эквивалентным количеством карбоната или гидрокарбоната натрия | |
7. | В промышленности салициловую кислоту получают: | |
1. | окислением бензола | |
2. | жидкофазным окислением толуола воздухом | |
3. | ацилированием гидроксильной группы салициловой кислоты уксусным ангидридом | |
* | 4. | карбоксилированием твердого фенолята натрия (реакция Кольбе —Шмитта) |
5. | выпариванием досуха растворы соответствующих кислот, нейтрализованных эквивалентным количеством карбоната или гидрокарбоната натрия | |
8. | В промышленности ацетилсалициловую кислоту получают: | |
1. | окислением бензола | |
2. | жидкофазным окислением толуола воздухом | |
* | 3. | ацилированием гидроксильной группы салициловой кислоты уксусным ангидридом |
4. | карбоксилированием твердого фенолята натрия (реакция Кольбе —Шмитта) | |
5. | выпариванием досуха растворы соответствующих кислот, нейтрализованных эквивалентным количеством карбоната или гидрокарбоната натрия | |
9. | В промышленности салицилат и бензоат натрия получают: | |
1. | окислением бензола | |
2. | жидкофазным окислением толуола воздухом | |
3. | ацилированием гидроксильной группы салициловой кислоты уксусным ангидридом | |
4. | карбоксилированием твердого фенолята натрия (реакция Кольбе —Шмитта) | |
* | 5. | выпариванием досуха растворы соответствующих кислот, нейтрализованных эквивалентным количеством карбоната или гидрокарбоната натрия |
10. | Салициловая кислота и салициламид реагируют с железа (III) хлоридом: | |
* | 1. | в водной среде при нагревании |
2. | в спиртовой среде | |
3. | после гидролиза | |
4. | после переведения в диссоциированное соединение (в слабо щелочном растворе) | |
5. | не реагирует | |
11. | Фенилсалицилат реагируют с железа (III) хлоридом: | |
1. | в водной среде при нагревании | |
* | 2. | в спиртовой среде |
3. | после гидролиза | |
4. | после переведения в диссоциированное соединение (в слабо щелочном растворе) | |
5. | не реагирует | |
12. | Ацетилсалициловая кислота реагируют с железа (III) хлоридом: | |
1. | в водной среде при нагревании | |
2. | в спиртовой среде | |
* | 3. | после гидролиза |
4. | после переведения в диссоциированное соединение (в слабо щелочном растворе) | |
5. | не реагирует | |
13. | Бензойная кислота реагируют с железа (III) хлоридом: | |
1. | в водной среде при нагревании | |
2. | в спиртовой среде | |
3. | после гидролиза | |
* | 4. | после переведения в диссоциированное соединение (в слабо щелочном растворе) |
5. | не реагирует | |
14. | Реакции с железа (III) хлоридом являются рН-зависимыми. При рН 2,0 — 3,0 образуется моносалицилатный комплекс окрашенный в: | |
1. | желтый цвет | |
2. | белый цвет | |
3. | красный цвет | |
* | 4. | фиолетовый цвет |
5. | черный цвет | |
15. | Реакции с железа (III) хлоридом являются рН-зависимыми. Добавление НС1 (сильная кислота) вызывает: | |
1. | обесцвечивание раствора | |
2. | образование осадка салициловой кислоты | |
3. | помутнение раствора | |
* | 4. | обесцвечивание раствора и образование осадка салициловой кислоты |
5. | выделение газа | |
16. | При проведение индофеноловой пробы ацетилсалициловая кислота дает: | |
* | 1. | светло-желтое окрашивание, переходящее в выпадение белого осадка |
2. | синее окрашивание, которое в кислой среде переходит в розовое | |
3. | зеленое окрашивание, которое в кислой среде переходит в розовое | |
4. | розовое окрашивание, которое в кислой среде переходит в синее | |
5. | не дает окрашенных продуктов | |
17. | При проведение индофеноловой пробы фенилсалицилат дает: | |
1. | светло-желтое окрашивание, переходящее в выпадение белого осадка | |
2. | синее окрашивание, которое в кислой среде переходит в розовое | |
* | 3. | зеленое окрашивание, которое в кислой среде переходит в розовое |
4. | розовое окрашивание, которое в кислой среде переходит в синее | |
5. | не дает окрашенных продуктов | |
18. | При проведение индофеноловой пробы кислота салициловая дает: | |
1. | светло-желтое окрашивание, переходящее в выпадение белого осадка | |
2. | синее окрашивание, которое в кислой среде переходит в розовое | |
3. | зеленое окрашивание, которое в кислой среде переходит в розовое | |
4. | розовое окрашивание, которое в кислой среде переходит в синее | |
* | 5. | не дает окрашенных продуктов |
19. | Реакцию нитрозирования используют для идентификации отдельных препаратов класса ароматических кислот. При проведении реакции салициловая кислота дает: | |
* | 1. | светло-коричневую окраску, переходящую в фиолетовую |
2. | желтую окраску, которая при добавлении щелочи переходит в сиреневую | |
3. | светло-желтую окраску, при добавлении щелочи окраска становится интенсивно желтой | |
4. | коричневую окраску, переходящую в синюю | |
5. | светло-голубую окраску, переходящую в фиолетовую | |
20. | Реакцию нитрозирования используют для идентификации отдельных препаратов класса ароматических кислот. При проведении реакции ацетилсалициловая кислота дает желтую окраску, которая при добавлении щелочи переходит в сиреневую. Салициламид в отсутствие щелочи дает светло-желтую окраску, при добавлении щелочи окраска становится интенсивно желтой: | |
1. | светло-коричневую окраску, переходящую в фиолетовую | |
* | 2. | желтую окраску, которая при добавлении щелочи переходит в сиреневую |
3. | светло-желтую окраску, при добавлении щелочи окраска становится интенсивно желтой | |
4. | коричневую окраску, переходящую в синюю | |
5. | светло-голубую окраску, переходящую в фиолетовую | |
21. | Реакцию нитрозирования используют для идентификации отдельных препаратов класса ароматических кислот. При проведении реакции салициламид дает: | |
1. | светло-коричневую окраску, переходящую в фиолетовую | |
2. | желтую окраску, которая при добавлении щелочи переходит в сиреневую | |
* | 3. | светло-желтую окраску, при добавлении щелочи окраска становится интенсивно желтой |
4. | коричневую окраску, переходящую в синюю | |
5. | светло-голубую окраску, переходящую в фиолетовую | |
22. | При взаимодействии салициловой кислоты с реактивом Марки (формальдегид и концентрированная серная кислота) образуется окрашенный арилметановый краситель. Слой хлороформа окрашивается в: | |
1. | изумрудно-зеленый цвет | |
2. | желто-оранжевый цвет | |
3. | коричнево-желтый цвет | |
* | 4. | вишнево-красный цвет |
5. | не окрашивается | |
23. | Количественное определение препаратов производных ароматических кислот проводят методом: | |
1. | йодхлорметрии | |
2. | броматометрии | |
* | 3. | неводного титрования в спиртовой среде |
4. | тиосульфатметрии | |
5. | Кьельдаля |
2. Ситуационные задачи
№ задачи | Текст задания: |
Опишите физико-химические свойства препаратов производных ароматических кислот. | |
Опишите получение препаратов производных ароматических кислот. | |
Опишите кислотно-основные свойства препаратов производных ароматических кислот. |
№ задачи | Эталоны ответов: |
Бензойная кислота — бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок. Мало растворима в воде, растворима в кипящей воде, в спирте, жирных маслах. Натрия бензоат — белый кристаллический порошок или хлопья, слегка гигроскопичен, легко растворим в воде, трудно — в спирте. Салициловая кислота — белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без запаха. Мало растворима в холодной воде, растворима в горячей, легко растворима в спирте. Ацетилсалициловая кислота — белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок. Мало растворим в воде (растворим в горячей воде), легко — в спирте, щелочей и карбонатов натрия и калия. Фенилсалицилат — белый кристаллический порошок или мелкие бесцветные кристаллы со слабым запахом. Практически не растворим в воде, растворим в спирте, растворах едких щелочей. Осалмид — белый или белый с лилово-серым оттенком порошок. Практически не растворим в воде, легко в спирте, растворах щелочей. | |
Синтез бензойной и салициловой кислот осуществляют, используя общие методы синтеза ароматических кислот. В промышленности бензойную кислоту получают жидкофазным окислением толуола воздухом при 130 — 160 °С и давлении 308 — 790 кПа (катализаторы — бензоаты кобальта и марганца, промотированные соединениями брома). Бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом воздуха в присутствии катализатора (соединений Со, Mn, V) В химической промышленности салициловую кислоту получают карбоксилированием твердого фенолята натрия (реакция Кольбе —Шмитта):
Натриевые соли кислот бензойной и салициловой получают, выпаривая досуха растворы соответствующих кислот, нейтрализованных эквивалентным количеством карбоната или гидрокарбоната натрия: Получение ацетилсалициловой кислоты проводят ацилированием гидроксильной группы салициловой кислоты уксусным ангидридом. | |
Ароматические кислоты (кислоты салициловая, ацетилсалициловая, бензойная) обладают более выраженными кислотными свойствами по сравнению с карбоновыми кислотами алифатического ряда (влияние ароматического ядра). Казалось бы, появление фенольного гидроксида в ароматическом кольце (заместитель 1-го рода) должно привести к снижению кислотных свойств карбонильной группы. Но салициловая кислота сильнее бензойной: рКа = 2,98 и 4,19 соответственно. Это объясняется стабилизацией карбоксилат-аниона внутримолекулярной водородной связью:
Бензойная и салициловая кислоты мало растворимы в воде, но растворимы в растворах гидроксидов щелочных металлов с образованием солей. Например, при добавлении раствора натрия гидроксида к взвеси нерастворимой кислоты бензойной происходит образование натрия бензоата. При прибавлении к полученному раствору кислоты хлористоводородной осаждается кислота бензойная. При определении подлинности солей выделившиеся кислоты идентифицируют по характерным температурам плавления обусловливают способность ЛВ вступать в реакции с кислотами Льюиса — солями тяжелых металлов (FeCl3, CuSО4, AgNО3). Салициловая кислота и салициламид реагируют с железа (III) хлоридом в водной среде при нагревании, фенилсалицилат — в спиртовой среде, ацетилсалициловая кислота — после гидролиза, бензойная кислота — после переведения в диссоциированное соединение (в слабо щелочном растворе). При проведении реакций добавляют строго эквивалентное количество щелочи во избежание выпадения осадков гидроксидов железа. В результате реакций образуются окрашенные комплексы: кислота салициловая, натрия салицилат, фенилсалицилат дают фиолетовую окраску; кислота бензойная и натрия бензоат — бледно-желтый осадок; салициламид — красно-фиолетовую окраску. Состав и окраска образующихся продуктов зависят от рН. Реакции с железа (III) хлоридом являются рН-зависимыми. При рН 2,0 — 3,0 образуется окрашенный в фиолетовый цвет моносалицилатный комплекс. Добавление уксусной кислоты не приводит к изменению его окраски, но НС1 (сильная кислота) вызывает обесцвечивание раствора и образование осадка салициловой кислоты: результат конкурирующей реакции протонирования более слабых кислотных центров. Реакция с железа(Ш) хлоридом при рН 2,0—3,0 используется для обнаружения примесей кислоты салициловой, натрия салицилата в водной вытяжке, полученной из фенилсалицилата. При рН 3,0—8,0 образуется дисалицилат красного цвета, при рН 8,0—10,0 (в растворе ацетата натрия) — трисалицилат желтого цвета. Реакция с меди (II) сульфатом также сопровождается образованием окрашенных продуктов. Бензоат меди (С6Н5СОО)2Си (неполярное соединение) легко экстрагируется хлороформом, окрашивая органический слой в голубой цвет. При этом водная фаза обесцвечивается. Зеленый салицилатный комплекс меди (II). Ион серебра с бензоат - или салицилат-анионами образует белые осадки солей серебра. |
