Минобрнауки России
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
(ФГБОУ ВПО «ВГУ»)
30.06.2015
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
М1.В. ОД.3 Теоретические аспекты создания новых органических материалов
1. Шифр и наименование направления подготовки/специальности: 04.04.01 Химия
2. Профиль подготовки/специализации: Органическая химия
3. Квалификация (степень) выпускника: магистр
4. Форма образования: очная
5. Кафедра, отвечающая за реализацию дисциплины: органической химии
6. Составители программы: , к. х.н., доцент
(ФИО, ученая степень, ученое звание)
7. Рекомендована: научно - методическим Советом химического факультета от 01.01.2001 протокол № 6
8. Учебный год: 2015 / 2016 Семестр(-ы): 3
9. Цели и задачи изучения дисциплины:
Цели и задачи изучения курса теоретические аспекты создания новых органических материалов состоят в том, чтобы на основе современных теоретических представлений о реакционной способности органических молекул и интермедиатов, их строении и механизмах реакций научиться анализировать фактический материал, устанавливать зависимость «Структура-свойства», определять стратегию и тактику органического синтеза. Это даст возможность осуществлять направленный синтез органических соединений с заданными свойствами, то есть создавать новые органические материалы.
10. Место учебной дисциплины в структуре ООП: (цикл, к которому относится дисциплина, требования к входным знаниям, умениям и компетенциям, дисциплины, для которых данная дисциплина является предшествующей)
Б1, вариативная часть.
В результате изучения студент должен:
Знать принципы молекулярного дизайна, определять стратегию и выстраивать тактику органического синтеза; на основе знаний строения и свойств веществ определять реакционные центры в молекуле, объяснить возможное направление реакции и её механизм.
Уметь прогнозировать изменения в механизме и в основном направлении реакции даже при небольших изменениях в структуре реагирующих соединений и условий реакции; осуществлять творческий подход к имеющейся научной базе данных по связи «структура-свойства» с целью дальнейшего развития научного мышления и развития теоретических представлений в органической химии.
Владеть способностью анализировать фактический материал с последующим прогнозированием рациональных путей синтеза веществ с заданными свойствами.
11. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины:
а) общекультурные (ОК)
пониманием принципов работы и умением работать на современной научной аппаратуре при проведении научных исследований (ОК-6)
б) профессиональные (ПК)
наличием представления о наиболее актуальных направлениях исследований в современной теоретической и экспериментальной химии (синтез и применение веществ в наноструктурных технологиях, исследования в экстремальных условиях, химия жизненных процессов, химия и экология и другие) (ПК-1); знанием основных этапов и закономерностей развития химической науки, пониманием объективной необходимости возникновения новых направлений, наличием представления о системе фундаментальных химических понятий и методологических аспектов химии, форм и методов научного познания, их роли в общеобразовательной профессиональной подготовке химиков (ПК-2)
12. Структура и содержание учебной дисциплины:
12.1. Объем дисциплины в зачетных единицах/часах в соответствии с учебным планом ‑ 2 / 72
12.2 Виды учебной работы:
Вид учебной работы | Трудоемкость (часы) | ||||
Всего | В том числе в интерактивной форме | По семестрам | |||
1 | 2 | 3 | |||
Аудиторные занятия | 36 | 36 | |||
в том числе: лекции | 18 | 18 | |||
практические | |||||
лабораторные | 38 | 9 | 18 | ||
Самостоятельная работа | 36 | 36 | |||
Итого: | 72 | 72 | |||
Форма промежуточной аттестации | |||||
Зачет | x |
12.3 Содержание разделов дисциплины:
№ п/п | Наименование раздела дисциплины | Содержание раздела дисциплины |
1. | Органический синтез. | Органический синтез, цели. Синтетический и ретросинте-тический подходы к планиро-ванию синтеза. Молекулярный дизайн. Классификация и систематизация органических ре-акций. Конструктивные и деструктивные реакции. Остов молекулы линейный и циклический. Создание новых углерод-углеродных связей. Стратегия и тактика органического синтеза. Критерии для выбора объекта для синтеза. Факторы, определяющие оптимальный синтез. Мультикомпонентные и каскадные реакции. |
2. | Представления о механизмах органических реакций. | Основные типы активных промежуточных частиц (интермедиатов) в ступенчатых реакциях. Строение карбанионов и механизмы их стабилизации. Основные типы карбокатионов. Типы и устойчивость свободных радикалов. Стабильные радикалы. Би - и полирадикалы. |
3. | Образование новых углерод-углеродных связей в радикальных процессах. | Образование новых углерод-углеродных связей в радикаль-ных процессах. Синтетический потенциал гомолитических реакций. Радикальное замещение атома водорода и гетероатома. Реакции радикального замещения в ароматическом ряду. Радикальное присоединение галогенпроизводных метана, спиртов, алкилирование алкенами алканов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных. Радикальная полимеризация. Внедрение карбенов. |
4. | Образование новых углерод-углеродных связей в нуклеофильных процессах. | Образование новых углерод-углеродных связей в гетероли-тических реакциях. Типы SN реакций. Факторы, влияющие на легкость нуклеофильных процессов. Нуклеофильное за-мещение атома галогена, кислород - и азотсодержащих групп при Сsp3 - и Csp2- гибридных атомах углерода. Замещение атома кислорода в карбонильных соединениях. Нук-леофильное присоединение в рядах алкенов, алкинов и ароматических соединений, присоединение к двойным и тройным связям углерод-гетероатом. |
5. | Образование новых углерод-углеродных связей в электрофильных процессах. | Факторы, влияющие на легкость электрофильных процессов. Электрофильное замещение у Сsp3 - гибридного атома углерода и ароматических соединений. Электрофильное присоединение к кратным углерод-углеродным связям. |
6. | Синтез карбо - и гетероциклических структур. | Синтез карбо - и гетероциклических структур. Реакции с циклическим электронным переносом. Синхронные реакции. Синтез трех-, четырех - и пятичленных циклов. Реакция Дильса-Альдера – [4+2]циклоприсоединение. |
7. | Перегруппировки с изменением углеродного скелета как способ создания новой углерод-углеродной связи. | Перегруппировки с изменением углеродного скелета как способ создания новой углерод-углеродной связи. Синтетически важные молекулярные перегруппировки. |
8. | Окислительно-восстановительные реакции, приводящие к образованию новых углерод-углеродных связей. | Окислительно-восстановительные реакции, приводящие к образованию новых углерод-углеродных связей. |
9. | Образование кратных углерод-углеродных связей в реакциях элиминирования. | Образование кратных углерод-углеродных связей в реакциях элиминирования. Изогипсическое, восстановительное и окислительное элиминирование. Региоселективность элиминирования. |
12.4 Междисциплинарные связи с другими дисциплинами:
№ п/п | Наименование дисциплин учебного плана, с которым организована взаимосвязь дисциплины рабочей программы | № разделов дисциплины рабочей программы, связанных с указанными дисциплинами |
1 | Актуальные задачи современной химии | 1 |
2 | Стереохимия органических соединений и методы селективного синтеза | 1, 2, 7 |
3 | Химия биологически активных соединений | 1, 8 |
4 | Избранные главы органической химии | 1, 2 |
5 | Супрамолекулярная химия | 1, 3, 6 |
12.5 Разделы дисциплины и виды занятий:
№ п/п | Наименование раздела дисциплины | Виды занятий (часов) | ||||
Лекции | Практические | Лабораторные | Самостоятельная работа | Всего | ||
1 | Органический синтез. | 2 | 2 | 4 | 8 | |
2 | Представления о механизмах органических реакций. | 2 | 2 | 4 | 8 | |
3 | Образование новых углерод-углеродных связей в радикальных процессах. | 2 | 2 | 4 | 8 | |
4 | Образование новых углерод-углеродных связей в нуклеофильных процессах. | 2 | 2 | 4 | 8 | |
5 | Образование новых углерод-углеродных связей в электрофильных процессах. | 2 | 2 | 4 | 8 | |
6 | Синтез карбо - и гетероциклических структур. | 2 | 2 | 4 | 8 | |
7 | Перегруппировки с изменением углеродного скелета как способ создания новой углерод-углеродной связи. | 2 | 2 | 4 | 8 | |
8 | Окислительно-восстановительные реакции, приводящие к образованию новых углерод-углеродных связей. | 2 | 2 | 4 | 8 | |
9 | Образование кратных углерод-углеродных связей в реакциях элиминирования. | 2 | 2 | 4 | 8 | |
Итого: | 18 | 18 | 36 | 72 |
13. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
а) основная литература: | |
№ п/п | Источник |
1 | Технология органических полупродуктов : учебное пособие / , , ; - Тамбов : Издательство ФГБОУ ВПО «ТГТУ», 2012. - Ч. 1. - 140 с. https://biblioclub. lib. vsu. ru/index. php? page=book&id=277893 (15.07.2015). |
2 | Бакулев, научного исследования : учебное пособие / , , ; науч. ред. . - Екатеринбург : Издательство Уральского университета, 2014. - 63 с. https://biblioclub. lib. vsu. ru/index. php? page=book&id=275723 (15.07.2015). |
3 | Носова, гетероциклических биологически активных веществ : учебное пособие / ; - Екатеринбург : Издательство Уральского университета, 2014. - 205 с. https://biblioclub. lib. vsu. ru/index. php? page=book&id=275817 (15.07.2015). |
б) дополнительная литература: | |
№ п/п | Источник |
3 | Бухаров, и технология продуктов тонкого органического синтеза : учебное пособие / , ; - Казань : Издательство КНИТУ, 2013. - 268 с. https://biblioclub. lib. vsu. ru/index. php? page=book&id=258359 (15.07.2015). |
4 | Тимофеев, технологии основного органического и нефтехимического синтеза : Учебное пособие для студ. вузов, обуч. по направлению "Хим. технология и биотехнология" и направлению подгот. дипломир. специалистов "Хим. технология орган. веществ и топлива" / , .— 2-е изд., перераб. — М. : Высш. шк., 2003 .— 536 с. |
5 | Титце, Л. Препаративная органическая химия : реакции и синтезы в практикуме орган. химии и науч.-исслед. лаб. / Л. Титце, Т. Айхер ; пер. с нем. [и др.] под ред. .— М. : Мир, 2004 .— 704 с. |
6 | Смит, синтез : Наука и искусство / В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл; Пер. с англ.: , .— М. : Мир, 2001 .— 573 с. |
7 | Москвичев, органического синтеза и их применение : [учебное пособие для студ. вузов, обуч. по направлению подгот. дипломир. специалистов "Химическая технология органических веществ и топлива"] / , .— Санкт-Петербург : Проспект Науки, 2009 .— 376 с. |
8 | Миначев, труды: Гетерогенный катализ. Нефтехимия. Каталитический органический синтез / ; Рос. акад. наук, Ин-т орган. химии им. ; ред.-сост. ; предисл. , .— М. : ЛИБРОКОМ, 2011 .— 844 с. |
в) информационные электронно-образовательные ресурсы: | |
№ п/п | Источник |
9 | Научная электронная библиотека. — <http://www. elibrary. ru> |
10 | Электронная библиотека Воронежского государственного университета. — <http://www. lib. vsu. ru> |
11 | Официальное электронное издание Химического факультета МГУ в Интернет. — <http://www. chemnet. ru> |
12 | Информационная система "Единое окно доступа к образовательным ресурсам" . —<http://window. edu. ru> |
14. Материально-техническое обеспечение дисциплины:
Лаборатории, оснащённые химическими лабораторными столами и вытяжными шкафами; наборы химической посуды; реактивы; нагревательные приборы. Мультимедийная техника, компьютер, компьютерные программы: ISIS Base, ACD Chem Scetch
15. Форма организации самостоятельной работы:
Подготовка к лабораторным занятиям. Самостоятельное изучение отдельных тем. Составление конспектов. Выполнение домашних заданий. Подготовка к промежуточной аттестации.
16. Критерии аттестации по итогам освоения дисциплины:
Оценка | Критерии оценок |
Зачтено | полный правильный ответ, ответ содержит некоторые ошибки, неполный |
Не зачтено | множественные ошибки при ответе, нет ответов на дополнительные вопросы, ответ неверный |
ЛИСТ СОГЛАСОВАНИЙ
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
Направление/специальность 04.04.01 Химия
Дисциплина М1.В. ОД.3 Теоретические аспекты создания новых органических материалов
Профиль подготовки Органическая химия.
Форма обучения: очная
Учебный год 2015 / 2016
 |
Ответственный исполнитель:
Зав. кафедрой органической химии__________ . __.__.2015
Исполнитель
Доц. каф. органической химии_____________________ . __.__.2015
согласовано
Куратор ООП ВПО
по направлению/ специальности ________ Н __.__.2015
Зав. отделом обслуживания ЗНБ ________ _____________ __.__.2015
подпись расшифровка подписи
 |
РЕКОМЕНДОВАНА научно - методическим Советом химического факультета от 01.01.2001___ протокол № 6____________________________________________________
