возможности транспорта флавоноидов на основе алмазоподобных наночастиц

, ,

Саратовский государственный технический университет им.

E-mail: *****@***com, *****@***ru

Методом теории функционала плотности [1] исследуется межмолекулярное взаимодействие флавоносодержащих соединений и алмазоподобных наночастиц. В качестве примера рассматриваются кверцетин и адамантан, обогащённый карбоксильными группами. Анализируются ИК - спектры и структура образующегося молекулярного комплекса.

Рис. 1. Структура адамантана

с 4 COOH - группами

Рис. 2. Структура кверцетина

Адамантан (C10H16) (рис.1) представляет собой простейший диамондоид, наименьший алмазоподобный углеводород. Данная молекула является основным «строительным блоком» для более громоздких алмазоподобных наноструктур. В настоящей работе рассматривается модифицированный адамантан, который содержит 4 карбоксильные группы - COOH.

Кверцетин (рис.2) содержится во многих фруктах, овощах, листьях и злаковых культурах. Данный флавоноид является антиоксидантом, поскольку содержит полифенольную химическую подструктуру, выступающую в качестве акцептора свободных радикалов, ответственных за окислительный процесс цепных реакций. Кверцетин также активирует или подавляет деятельность ряда белков. В настоящее время кверцетин широко изучается, проводятся клинические исследования по определению его положительного воздействия на ранних стадиях различных заболеваний [2], [3].

Численное моделирование проводилось на основе метода B3LYP [4], реализуемого с помощью программного комплекса Gaussian 09. Для расчётов ИК - спектров использовался базисный набор 6-31G.

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

Проведено сравнение с экспериментальными данными, предоставленными лабораторией лазерной спектроскопии растворов супрамолекулярных соединений и наноструктур (руководитеь ), физического факультета МГУ (рис. 4), и в работе [5] (рис. 5)

Рис. 3. Структура молекулярного комплекса – адамантан с 4 COOH – группами и кверцетин

И экспериментальные, и рассчитанные ИК-спектры обогащённого адамантана демонстрируют характерные для наноалмазов частоты: 1140 см-1, 1332 см-1, а также 1780 см-1 - проявление двойных связей C = O в карбоксильной группе СООН.

Сформировавшиеся связи между кверцетином и адамантаном колеблются одновременно на двух различных частотах, но с разными амплитудами. Водородная связь со стороны адамантана является более сильной, поскольку частотный сдвиг больше по сравнению с аналогичной водородной связью со стороны кверцетина. Данные о частотных сдвигах указаны в таблицах 1, 2.

Рис. 4. Рассчитанный (нижний)

и экспериментальный (верхний)

ИК – спектры обогащённого адамантана

Рис. 5. Рассчитанный (нижний)

и экспериментальный (верхний)

ИК – спектры кверцетина

Рис. 6. Рассчитанный ИК – спектр молекулярного комплекса обогащённый адамантан + кверцетин

Табл. 1. Рассчитанные параметры возникающей водородной связи O-H

в обогащённом адамантане при объединении с кверцетином

RO-H, Å

RH---O, Å

nO-H, см-1

Dn, см-1

Адамантан

0,98193

-

3427

-

Адамантан + Кверцетин

1,01137

1,56778

2899, 3039

528, 388

Табл. 2. Рассчитанные параметры возникающей водородной связи O-H

в кверцетине при объединении с обогащённым адамантаном

RO-H, Å

RH---O, Å

nO-H, см-1

Dn, см-1

Кверцетин

0,99488

-

3209

-

Кверцетин + Адамантан

1,00245

1,72564

3039, 2899

170, 310

За счёт образования водородных связей устанавливается межмолекулярное взаимодействие кверцетина и адамантана, благодаря которому возможно реализовать транспорт кверцетина при посредничестве карбоксилированных углеродных наочастиц в ткани на клеточном уровне.

Библиографический список

1. Электронная структура вещества – волновые функции и функционалы плотности // Успехи физических наук. 2002. Т.172, №3. С.336-348.

2. Faria A., Mateus N., Calhau C. Flavonoid transport across blood-brain barrier: Implication for their direct neuroprotective actions. Nutrition and Aging, 2012, vol. 1, no. 2, pp. 89-97.

3. , , Флавоноиды: биохимия, биофизика, медицина. - Пущино, Synchrobook, 2013, 309 с.

4. Попл Дж. А. Квантово-химические модели // Успехи физических наук. 2002. Т.172, №3. С.349-356.

5. Sathyadevi M., Subramanian S. Extraction, isolation and characterization of bioactive flavonoids from the fruits of physalis peruviana linn extract. Asian journal of pharmaceutical and clinical research, vol. 8, iss. 1, 2015, pp. 152-157.

Сведения об авторах

– аспирант, г.

– д. ф.-м. н., профессор, дата рождения:25.08.1969г.

– аспирант, г.

– магистрант, дата рождения: 4.08.1992г.

Вид доклада: стендовый