УРОК № 1, 2.

Предмет органической химии.

Классификация органических веществ.

Химию можно разделить на 3 большие части: общую, неорганическую и органическую.

Общая химия рассматривает закономерности, относящиеся ко всем химическим превращениям.

Неорганическая химия изучает свойства и превращения неорганических веществ.

Органическая химияэто большой и самостоятельный раздел химии, предметом изучения которого, являются органические вещества:

их строение;

свойства;

методы получения;

возможности практического использования.

Название органической химии предложил шведский ученый Берцелиус.

До начала 19 века все известные вещества делили по их происхождению на 2 группы:

1)  вещества минеральные (неорганические) и

2)  вещества органические.

Вещества

неорганические

органические

Предмет изучения неорганической химии

Предмет изучения органической химии.

Известно около 500 тыс.

Известно около 6,5 млн.

Металлы, неметаллы, оксиды, кислоты, основания, соли.

Спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, жиры.

Берцелиус и многие ученые тех времен считали, что органические вещества могут образовываться только в живых организмах при помощи некой «жизненной силы». Такие идеалистические взгляды назывались виталистическими (от лат. «vita» - жизнь). Они задерживали развитие органической химии как науки.

Большой удар взглядам виталистов нанес немецкий химик В. Велер. Он впервые получил органические вещества из неорганических:

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

-  в 1824 г. – щавелевую кислоту, а

-  в 1828 г. – мочевину.

В природе щавелевая кислота встречается в растениях, а мочевина образуется в организме человека и животных.

Подобных фактов становилось все больше.

В 1845 г. нем. ученый Кольбе синтезировал уксусную кислоту из древесного угля.

В 1854 г. французский ученый М. Бертло синтезировал жироподобное вещество.

Становилось ясно, что никакой «жизненной силы» не существует, что вещества, выделенные из организмов животных и растений, могут быть синтезированы искусственным путем, что они имеют ту же природу, что и все прочие вещества.

В наши дни органическими веществами считают углеродсодержащие вещества, которые образуются в природе (живых организмах) и могут быть получены синтетическим путем. Поэтому органическую химию называют химией соединений углерода.

Особенности органических веществ.

В отличие от неорганических, органические вещества имеют ряд особенностей, которые обусловлены особенностями строения атома углерода.

Особенности строения атома углерода.

1)  В молекулах органических веществ атом углерода находится в возбужденном состоянии и проявляет валентность, равную IV.

2)  При образовании молекул органических веществ электронные орбитали атома углерода могут подвергаться гибридизации (гибридизацияэто выравнивание электронных облаков по форме и энергии).

Типы гибридизации

SP3

SP2

SP

Электронные орбитали атома углерода

Выравниванию подвергается одно S- и три Р - электронных облака

Выравниванию подвергается одно S- и два Р - электронных облака

Выравниванию подвергается одно S- и два Р - электронных облака

схемы

примеры

алканы

алкены, алкадиены

алкины

3)  Атомы углерода в молекулах органических веществ способны взаимодействовать друг с другом, образуя цепи и кольца.

Классификация органических соединений.

Существуют различные классификации органических веществ:

1)  по происхождению,

2)  по элементному составу,

3)  по типу углеродного скелета,

4)  по типу химических связей,

5)  по качественному составу функциональных групп.

Классификация органических веществ по происхождению.

Органические вещества

природные

синтетические

Образуются в живых организмах

Получают искусственным путем

1.  Белки

2.  Жиры

3.  Углеводы

4.  Нуклеиновые кислоты и др.

1.  Пластмассы

2.  Синтетические волокна

3.  Красители

4.  Лекарственные препараты

Классификация органических веществ по элементному составу.

Органические вещества

углеводороды

кислородсодержащие

Кроме углерода, водорода и кислорода содержат азот и другие атомы.

Состоят из углерода и водорода

Состоят из углерода, водорода и кислорода

Предельные УВ

Спирты

Амины

Непредельные УВ

Фенолы

Аминокислоты

Ароматические УВ

Альдегиды

Белки

Карбоновые кислоты

Нитросоединения

Эфиры (простые и сложные)

Жиры

Углеводы

Классификация органических веществ по типу углеродного скелета.

Углеродный скелет – это последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Органические вещества

Алифатические (нециклические)

Циклические

Цепные

(С-С-С-С-С-С-С)

Разветвлен-ные

С-С-С-С-С-С

С

Цепи замыкаются в цикл

карбоциклические

гетероциклические

в цикле содержатся только атомы углерода

в цикле кроме атомов углерода содержатся другие атомы

Алицикли-ческие

Аромати-ческие

Не содержат бензольных колец

Содержат одно или несколько бензольных колец

Классификация органических веществ по типу химических связей.

Углеводороды

(содержат только атомы углерода и водорода)

предельные

непредельные

ароматические

алканы

циклоалканы

1) алкены (содержат одну кратную связь – двойную)

2) алкадиены (содержат две двойные связи)

3) алкины (содержат одну тройную связь)

Арены

Содержат бензольное кольцо

Простая (одинарная) связь между атомами углерода

Классификация органических веществ по качественному составу функциональных групп.

Функциональная группапостоянная группа атомов, которая определяет характерные свойства вещества.

Функциональная группа

Название

Класс органических в-в

Суффиксы и префиксы

-F, - Cl, - Br, - J

Фтор, хлор, бром, йод (галоген)

галогенопроизвоные

фтрометан

хлорметан

бромметан

йодметан

- ОН

гидроксил

Спирты, фенолы

- ол

метанол

- С = О

карбонил

Альдегиды, кетоны

- аль

метаналь

- СООН

карбоксил

Карбоновые кислоты

- ов

метановая кислота

- NО2

нитрогруппа

Нитросоединения

Нитро-

нитрометан

- NН2

аминогруппа

Амины

- амин

метиламин

Урок 3-4

Тема: Основные положения теории строения органических соединений

.

Причины многообразия органических веществ (гомология, изомерия).

К началу второй половины XIX века было известно достаточно много органических соединений, но единой теории, объясняющей их свойства, не существовало. Попытки создания такой теории предпринимались неоднократно. Успехом не увенчалась ни одна.

Созданием теории строения органических веществ мы обязаны .

В 1861 году на 36 съезде немецких естествоиспытателей и врачей в г. Шпейере Бутлеров делает доклад, в котором излагает основные положения новой теории – теории химического строения органических веществ.

Теория химического строения органических веществ возникла не на пустом месте.

Объективными предпосылками ее появления явились:

1)  социально-экономические предпосылки.

Бурное развитие промышленности и торговли с началаXIX столетия предъявляли высокие требования ко многим отраслям науки, в том числе и органической химии.

Они поставили перед этой наукой новые задачи:

получение красителей синтетическим путем,

совершенствование методов переработки с/х продуктов и др.

2)  Научные предпосылки.

Фактов, требовавших объяснения было много:

Ученые не могли объяснить валентность углерода в таких, например, соединениях, как этан, пропан и др.

Ученые химики не могли объяснить почему два элемента: углерод и водород могут образовывать такое большое количество различных соединений и почему орг. веществ существует так много.

Было непонятно - почему могут существовать органические вещества с одинаковой молекулярной формулой (С6Н12О6 – глюкоза и фруктоза).

Научно обоснованный ответ на эти вопросы и дала теория химического строения органических веществ.

К моменту появления теории многое уже было известно:

А. Кекуле предложил четырехвалентность атома углерода для органических соединений.

А. Купер и А. Кекуле высказали предположение об углерод-углеродной связи и о возможности соединения атомов углерода в цепи.

-  В 1860 г. на Международном конгрессе химиков были четко определены понятия об атоме, молекуле, атомном весе, молекулярном весе.

Суть теории химического строения органических веществ можно выразить следующим образом:

1.  Все атомы в молекулах органических веществ соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности.

2.  Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и сколько их входит в состав молекулы, но и от порядка соединения атомов в молекуле.

Порядок соединения атомов в молекуле и характер их связей Бутлеров назвал химическим строением.

Химическое строение молекулы выражается структурной формулой, в которой символы элементов соответствующих атомов соединяются черточками (валентными штрихами) которые обозначают ковалентные связи.

Структурная формула передает:

-  последовательность соединения атомов;

-  кратность связей между ними (простые, двойные, тройные).

Изомерия - это существование веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но разные свойства.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав молекул (одну и туже молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами.

3.  По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы можно предвидеть свойства.

Свойства веществ зависят от типа кристаллической решетки.

4.  Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.

Значение теории .

Созданная Бутлеровым теория сначала была встречена научным миром отрицательно, т. к. ее идеи противоречили господствующему в то время идеалистическому мировоззрению, но через несколько лет теория стала общепризнанной, этому способствовали следующие обстоятельства:

1.  Теория навела порядок в том невообразимом хаосе, в котором была органическая химия до нее. Теория позволила объяснить новые факты, доказала, что с помощью химических методов (синтеза, разложения и др. реакций) можно установить порядок соединения атомов в молекулах.

2.  Теория внесла новое в атомно-молекулярное учение

-  порядок расположения атомов в молекулах,

-  взаимное влияние атомов

-  зависимость свойств от молекулы вещества.

3.  Теория сумела не только объяснить уже известные факты, но и дала возможность предвидеть свойства органических веществ на основании строения синтезировать новые вещества.

4.  Теория позволила объяснить многообразие химических веществ.

5.  Она дала мощный толчок синтезу органических веществ.

Развитие теории шло, как и предвидел Бутлеров, главным образом по двум направлениям:

1.  Изучение пространственного строения молекул (реального расположения атомов в трехмерном пространстве)

2.  Развитие электронных представлений (выявление сущности химической связи).