Лабораторная работа 6-1

Тема. Синтез органических соединений. Реакция ацилирования.

Часть 1. Синтез ацетанилида

* Ацетанилид применяют в качестве жаропонижающего препарата, пластификатора нитроцеллюлозы и ацетилцеллюлозы, для синтеза 4-нитроанилина, используемого при получении красителей.
 
Цель работы: получить ацетальдегид методом ацилирования анилина уксусным ангидрид Kuva täissuuruses pilt

Реактивы:

    анилин свежеперегнанный, С6Н5NH2, 4,5 мл уксусный ангидрид, (СН3СО)2О, 6 мл. дистиллированная вода лёд, приготовленный из дистиллированной воды

Посуда и принадлежности:

    колба коническая, одногорлая со шлифом, 100 мл цилиндр мерный, 10, 50 мл холодильник воздушный баня водяная электроплитка установка для фильтрования под вакуумом установка для определения температуры плавления вещества в капилляре стакан химический, 50 мл палочка стеклянная чашка Петри термометр, 0-100°С фильтр «синяя лента»

Основная реакция

Побочная реакция

Выполнение работы

1. В конической колбе емкостью 100 мл энергично перемешивают 4,5 мл свежеперегнанного анилина и 20 мл дистиллированной воды. Затем добавляют при перемешивании 6 мл уксусного ангидрида.

2. Колбу соединяют с обратным воздушным холодильником и нагревают содержимое колбы 10-15 мин на водяной бане при 80 oС. Реакционная смесь становится прозрачной бесцветной жидкостью.

3. По окончании реакции колбу охлаждают сначала на воздухе, затем в ледяной воде.

4. Выпавшие кристаллы отфильтровывают под вакуумом на воронке Бюхнера и промывают на фильтре небольшими порциями холодной воды. Сушат кристаллы на воздухе. Выход (по литературе) 5,5 г.

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

5. Определяют температуру плавления ацетанилида в капилляре. Тплавл.= 114°С.

6. Если получен грязный продукт (ацетанилид), то его очищают перекристаллизацией из воды или этанола. Определяют повторно температуру плавления и сравнивают со справочным значением.

Оформление 1 части работы

Физико-химические свойства используемых веществ и продукта реакции (таблица) Расчет теоретического выхода ацетанилида с учетом чистоты используемых реактивов, избытка-недостатка Расчет потерь при промывании, исходя из растворимости ацетанилида в воде (если она незначительная, то ею можно пренебречь) Расчет теоретического выхода, сравнение его с практическим выходом Анализ ошибок

Часть 2. Синтез п-нитроацетанилида

Тема. Синтез органических соединений. Реакция нитрования.

Цель работы: получить п-нитроацетанилид на основе ацетанилида, синтезированного в первой части работы, методом нитрования его нитрующей смесью.

Реактивы:

·  ацетанилид, 3,5 г

·  серная кислота, Н2SO4, (концентрированная)

·  азотная кислота, HNO3 (концентрированная)

·  карбонат натрия, Na2CO3, кристаллический

·  вода дистиллированная

·  лёд, приготовленный из дистиллированной воды

·  этанол

Посуда и принадлежности:

    весы аналитические стакан химический, 100 мл эксикатор цилиндр мерный, 10 мл – 2 шт, 50 мл – 1 шт стеклянная палочка термометр, 0-50°С чашка Петри для взвешивания фильтр – «синяя лента» установка для фильтрования под вакуумом установка для определения температуры плавления вещества в капилляре

Основная реакция:

Выполнение работы.

1. Взвешивают 3,5 г тонко измельченного ацетанилида, вносят его в химический стакан с 8 мл концентрированной серной кислоты и перемешивают стеклянной палочкой, пока не получится прозрачный раствор. Температура при этом не должна подниматься выше 25 °С во избежание гидролиза ацетанилида. В случае подъёма температуры, смесь необходимо охладить до 25 °C.

2. Полученный раствор охлаждают смесью льда с солью и постепенно, при перемешивании приливают к нему нитрующую смесь, состоящую из 2,5 мл концентрированной азотной кислоты и 1,3 мл концентрированной серной кислоты. Температура во время нитрования не должна превышать 2-3 °С, чтобы предотвратить образование значительных количеств о-нитроацетанилида. Реакция нитрования может начинаться не сразу, поэтому после добавления первых капель нитрующей смеси необходимо сделать паузу в несколько минут. На начало реакции указывает слабый грязно-зеленый оттенок смеси. После введения всей нитрующей смеси перемешивание продолжают еще 30-40 мин при комнатной температуре.

3. Затем выливают реакционную смесь в 50 мл дистиллированной воды со льдом. Выпавшие светло-желтые кристаллы отфильтровывают под вакуумом на воронке Бюхнера, тщательно промывают ледяной водой.

4. Продукт нитрования ацетальдегида с фильтра переносят в стакан, добавляют в него 15 мл дистиллированной воды и карбонат натрия до щелочной реакции, после чего нагревают до кипения. При этом о-нитроацетанилид гидролизуется, а п-нитроацетанилид остается без изменений.

5. Раствор охлаждают до 50 °С, выпавший осадок п-нитроацетанилида фильтруют под вакуумом. Кристаллы промывают холодной дистиллированной водой на фильтре и высушивают на воздухе. Выход 4 г (по литературным источникам).

6. Определяют температуру плавления п-нитроацетанилида в капилляре. По литературным источникам она равна 207°C.

7. В случае получения загрязнённого продукта, его очищают методом перекристаллизации из этанола, затем проверяют температуру плавления.

Оформление 2 части работы

Физико-химические свойства используемых веществ и продукта реакции (таблица) Расчет теоретического выхода п-нитроацетанилида с учетом чистоты используемых реактивов, избытка-недостатка Расчет потерь при промывании, исходя из растворимости п-нитроацетанилида в воде (если она незначительная, то ею можно пренебречь) Расчет теоретического выхода, сравнение его с практическим выходом Анализ допущенных ошибок