Глубокоуважаемая Редакция журнала «Химия гетероциклических соединений»!

Глубокоуважаемая Редакция журнала «Химия гетероциклических соединений»!

Просим опубликовать нашу статью (А. В. Aстахов, , «Синтез [1,2,4]триазоло[4,3-a]пиримидин-5(1H)-онов конденсацией 3-алкиламино-5-амино-1-фенил[1,2,4]триазолов с ß-кетоэфирами или диэтилэтоксиметиленмалонатом» в журнале «Химия гетероциклических соединений».

В соответствии с письмом Редакции от 17 июля 2013 г вместе с файлом статьи прилагаем файл сопроводительных материалов «Suppl_Chernyshev. pdf», который содержит копии ИК спектров, спектров ЯМР, а также подробные результаты квантовохимических расчетов. Просим направить этот файл рецензентам совместно с файлом статьи. Также просим, в случае положительного решения о публикации статьи, опубликовать эти данные на странице online-версии статьи на сайте журнала Chemistry of heterocyclic compounds. Обращаем внимание редактора и рецензентов, что в тексте статьи сделана соответствующая ссылка ([7]) на представленные дополнительные материалы.

Ниже представлены перевод на английский язык названия статьи, ключевых слов и т. п., а также сведения об авторах статьи.

ПЕРЕВОД НА АНГЛИЙСКИЙ ЯЗЫК

фамилий авторов, названия статьи, ключевых слов, аннотации, некоторых терминов и др.

A. V. Astakhov, R. I. Zubatyuk, R. S. Abagyan, V. M. Chernyshev

Synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-ones by condensation of 3-Alkylamino-5-amino-1-phenyl[1,2,4]triazoles with ß-keto esters or diethyl ethoxymethylenemalonate

Keywords: [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-ones, 3-alkylamino-5-amino[1,2,4]triazoles, β-keto esters, diethyl ethoxymethylenemalonate, heterocyclization, rearrangement.

Condensation of 3-alkylamino-5-amino-1-phenyl[1,2,4]triazoles with ß-keto esters or diethyl ethoxymethylenemalonate in the presence of acetic acid results in the selective formation of 3-alkylamino-1-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-ones. The observed direction of the reaction was explained with the help of quantum chemical calculations of energies of possible isomeric products of the heterocyclization.

a South-Russia State Technical University, 346428 Novocherkassk, Russian Federation

е-mail: *****@***ru.

b Division of Functional Materials Chemistry, SSI “Institute for Single Crystals” NAS of Ukraine, Lenin Ave. 60, Kharkiv 61001, Ukraine

Перегруппировка Димрота – Dimroth rearrangement

Теория функционала плотности – Density Functional Theory

Свободная энергия Гиббса – Gibbs free energy

с учетом поправок на энергии нулевых колебаний (ZPE) - with the zero-point vibrational energy correction (ZPE)

Рис. 1. Структуры модельных молекул 8M, 10M и 11M (пунктиром показана внутримолекулярная водородная связь).

Fig. 1. Structures of model molecules 8M, 10M and 11M (intramolecular hydrogen bonds are depicted by the dashed line).

ТАБЛИЦА 2. Относительные энергии Гиббса ΔG (ккал/моль), дипольные моменты μ (Д) и относительные концентрации в равновесных смесях x (%) изомеров 8M, 10M и 11M при температуре 298 K

TABLE 2. Relative Gibbs free energies ΔG (ccal/mol), dipole moments μ (D) and relative concentrations in the equilibrium mixtures x (%) of isomers 8M, 10M and 11M at 298 K

Рис. 2. Наблюдаемые ключевые корреляции сигналов в спектрах 1H-13C HMBC соединений 8a,e, 9e и ожидаемые корреляции в спектрах 1H-1H NOESY соединений 12.

Fig. 2. Observed key correlations in the 1H-13C HMBC spectra of compounds 8a, e, 9e and anticipated correlations in 1H-1H NOESY spectrum of compound 12.

Названия синтезированных соединений:

3-(Benzylamino)-7-methyl-1-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one (8a)

3-[(4-Chlorobenzyl)amino]-7-methyl-1-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one (8b)

3-(Benzylamino)-1-phenyl-7-propyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one (8c)

3-(Benzylamino)-1-phenyl-7-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one (8d)

Ethyl 3-(benzylamino)-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate (8e)

Ethyl 3-[(4-chlorobenzyl)amino]-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate (8f)

Diethyl {[(5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)(benzyl)amino]methylidene}propanedioate (9e)

Сведения об авторах статьи

, к. х.н., доцент кафедры технологии неорганических и органических веществ Южно-Российского государственного технического университета.

, к. х.н., старший научный сотрудник НТК «Институт монокристаллов» НАН Украины, отдел рентгеноструктурного анализа и квантовой химии, Украина.

, ведущий инженер Южно-Российского государственного технического университета.

(АВТОР ДЛЯ ПЕРЕПИСКИ), д. х.н., профессор кафедры технологии неорганических и органических веществ Южно-Российского государственного технического университета.

Домашний адрес: , кв. 108, 346400, г. Новочеркасск, Россия. Тел. [phone], e-mail: *****@***ru .

Рабочий адрес:

ЮРГТУ(НПИ), ХТФ, ,

346428, г. Новочеркасск, Россия.