Механизмы и кинетика органических реакций (стр. 6 )

3. Как осуществить превращение:

CH3CHBr2 → CH2BrCH2Br2?

Вариант № 10

1. Известно, что хлорирование углеводородов

RH + Cl2 → RCl + HCl

ингибируется кислородом. Обоснуйте ингибирующее действие кислорода в этой реакции.

2. При свободно-радикальном хлорировании 1,1-дихлорэтана образуется смесь изомеров в следующем соотношении

Дайте обоснование этому факту.

3. Реакция свободно-радикального хлорирования 1,2-дихлорэтана в газовой фазе

CH2ClCH2Cl + Cl• → •CHClCH2Cl + HCl

•CHClCH2Cl + Cl2 → CHCl2CH2Cl + Cl•

сопровождается побочным процессом дегидрохлорирования

•CHClCH2Cl → CH2=CHCl + Cl•

Как повлияет давление на соотношение продуктов

CHCl2CH2Cl / CH2=CHCl?

Библиографический список

1. еханизмы реакций в органической химии. Вводный курс. – М.: Химия, 2000. – 170 с.

2. . Теоретические основы органической химии. – Л.: Химия, 1991. – 560 с.

3. ведение в электронную теорию органических реакций. Пер. с нем. – М.: Мир, 1979. – 658 с.

4. Травень химия. – М.: Академкнига, 2004. –Т. I, II.

5. , , и др. Вопросы и задачи по органической химии. – М.: Высшая школа, 1988. – 255 с.

6. , Горелик и технология промежуточных продуктов. – Л.: Химия, 1979. – 544 с.

7. и др. Органикум.. Пер. с нем. – М.: Мир, 1992. – Т.1 . – 487 с.

Приложения

Таблица 1

Электронные эффекты важнейших функциональных групп [5]

Группа	-M	-1	+1	+ M
-N+≡N	++++	++++
-no2	+++	+++
-+N(CH3)3		++++
-CF3		++++
>C=O	++	++
-С≡N	++	+++
-COOCH3	+	++
-SO2CH3		+++
-F		+++		++
-Cl и - Вг		++		+
-I		+		+
-C6H5	+	+		+
-CH3			+	+ (Mh)
-C(CH3)3			++
-SCH3	+	+		+
-OCH3		+		++
-N(CH3)2				+++
-O-			+++	++++

Таблица 2

σ-Константы заместителей [6,7]

Заместитель	σп	σп+	σп-	σ0п	σм	σ0м	σI	σ*
CH3	-0,170	-0,311	-	-0,12	-0,069	-0,07	-0,04	0
C6H5	-0,01	-0,085	-	0,04	0,06	0,005	0,1
F	0,062	-0,073	0,02	0,21	0,337	0,34	0,52	3,1
Cl	0,227	- 0,11	-	0,28	0,373	0,37	0,47	2,68
Вг	0,232	0,150	0,26	0,48	0,391	0,39	0,44
I	0,18	0,135	-	0,30	0,362	0,34	0,39
CF3	0,54	0,612	-	0,54	0,43	0,48	0,45
OH	-0,37	-0,853	-	-0,16	0,121	0,13	0,25	1,31
ОСН3	-0,268	-0,778	-0,268	-0,15	0,115	0,08	0,27
ОС6Н5	-0,320	-0,899	-	0,07	0,252	-	0,38
SCH3	0,00	-	-	0,08	0,15	0,12	0,19
NH2	-0,66	-1,3	-	-0,38	-0,16	-0,14	0,10	0,72
N(CH3)2	-0,83	-1,7	-	-0,44	-0,211	-0,12	0,10
NHCOCH3	0,00	-0,249	-	0,00	0,21	-	0,28
СОСН3	0,502	0,567	0,85	0,49	0,376	0,38	0,28	1,65
СООН	0,45	0,421	0,728	0,46	0,37	0,36
СООСН3	0,31	0,489	0,68	0,46	0,39	0,37	0,32	1,75
С≡N	0,660	0,659	0,89	0,72	0,56	0,62	0,58	3,25
NO2	0,778	0,790	1,25	0,81	0,710	0,71	0,63	3,53
O-	-	-	-0,81	-1,21	-	-0,82	0,12
СОО-	0,00	0,109	-	-0,20	-0,1	-0,12	0,05
+N(CH3)3	0,82	0,636	-	0,88	0,88	1,04	0,92

Оглавление

Введение	3
31. Содержание разделов дисциплины	3
2. Указания к выполнению индивидуальных заданий	3
3. Индивидуальные задания	19
3.1. Задание № 1	19
3.2. Задание № 2	24
3.3. Задание № 3	33
3.4. Задание № 4	38
Библиографический список	44
Приложения	45

Учебное издание

Механизмы и кинетика органических реакций

Методические указания и индивидуальные задания

для студентов дневного отделения профиля

«Химическая технология органических веществ»

Составители:

Тиражировано силами авторов

Редактор

Подписано в печать 20.11.2015 г. Формат 60´84 1/16.

Бумага «Светокопия». Отпечатано на ризографе.

Усл. печ. л. 2,75. Уч.- изд. л 1,5.

Тираж 20 экз. Заказ № 000/1288.

ФГБОУ ВО «Российский химико – технологический университет им. » Новомосковский институт (филиал).

Адрес университета: 125047, Москва, Миусская пл.,9

Адрес института 301650, Новомосковск. Тульская обл. .