«Утверждаю»
Зав. кафедрой общей и биологической химии
профессор______________ К. С. Эльбекьян
Контрольные вопросы к защите модуля 2.
Низкомолекулярные биоорганические вещества, их свойства.
1. γ-Гидроксикислоты подвергаются внутримолекулярной дегидратации с образованием лактонов. Напишите реакцию образования γ-бутиролактона из γ-гидроксимасляной кислоты.
2. У аденина (6-аминопурина) возможна прототропная таутомерия за счёт миграции атома водорода между седьмым и девятым атомами азота. Напишите таутомерные формы аденина.
3. Пиррол способен восстанавливаться в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.) с образованием насыщенного гетероцикла пирролидина. Напишите схему этой реакции.
4. Сегнетова соль - это тартрат калия-натрия. Под названием реактива Фелинга это вещество используется для обнаружения альдегидов и сахара в моче. Напишите схему образования тартрата калия-натрия.
5.Напишите формулу глицерина и составьте уравнение реакции его нитрования. Назовите продукт реакции и укажите область его применения в медицине.
6.Напишите формулу имидазола и поясните, по какой причине он является амфотерным соединением? Соответствует ли имидазол критериям ароматичности согласно правилу Хюккеля? Ответ поясните.
7. Составьте уравнение реакции образования α-глицерофосфата и β-глицерофосфата. Укажите биороль глицерофосфатов и область применения их в медицине.
8. Укажите, какие гетероциклы входят в состав тиамина (витамина В1) и выпишите их формулы:
С возникновением какого заболевания связывают недостаток витамина В1 в пище?
9. В живых организмах ацетилхолин после передачи нервного импульса гидролизуется под действием фермента холинэстеразы. Завершите эту реакцию и назовите продукты А и В:
10. Дайте определение полифункциональным соединениям. Приведите по одному примеру полифункциональных соединений из разных классов, напишите их формулы и назовите.
11.Напишите структурную формулу пурина и докажите его соответствие критериям ароматичности по Хюккелю? Укажите в молекуле пурина кислотные и оснόвные центры.
12. Напишите формулы этанола и этиленгликоля. Сравните их кислотность. Ответ обоснуйте, используя понятия электронных эффектов в органических молекулах.
13. Амфотерные гетероциклические соединения способны образовывать водородные связи в растворах, при этом температура кипения этих растворов повышается. Напишите формулу имидазола и покажите схему образования межмолекулярных водородных ассоциатов.
14. Дайте определение рацемата (рацемической смеси) и объясните отсутствие у него оптической активности. Какие существуют способы разделения рацематов?
15. Дайте определение диастереомерам. Напишите пару диастереомеров бутендиовой кислоты. Назовите диастереомеры. Какой из них участвует в обменных процессах в организме?
16. Объясните, чем обусловлены кислотные и оснόвные свойства гетероциклических соединений? Назовите гетероциклические соединения. Укажите, какими свойствами они обладают (кислотными или оснόвными):
17. Сформулируйте правило Хюккеля. Напишите формулы пиррола и пиридина и докажите соответствие их критериям ароматичности.
18. Постройте проекционные формулы Фишера пары энантиомеров 2-гидроксибутановой кислоты. Отнесите их к D - и L-стереохимическому ряду. Какое вещество принято за стандарт относительной конфигурации асимметрического атома углерода?
19. Напишите формулы пиррола, имидазола, пиримидина и пурина, пронумеруйте атомы в перечисленных гетероциклах.
20. В чём проявляется оптическая активность? Как называются стереоизомеры, обладающие оптической активностью? Что такое энантиомеры, диастереомеры? На примере винной кислоты укажите пару энантиомеров и пару диастереомеров:
21. Напишите по две формулы гетерофункциональных соединений, которые относятся к классу:
а) гидроксикислот; б) фенолокислот; в) оксокислот (по собственному выбору). Дайте названия этим соединениям.
22. Гетероциклические соединения классифицируются по следующим критериям: а) разное количество атомов в цикле; б) число и природа гетероатомов; в) число циклов. Согласно этим критериям приведите примеры различных гетероциклов, дайте им названия.
23. Дайте определение энантиомерам и ассиметрическому атому углерода. Напишите формулы двух энантиомеров глицеринового альдегида, который используется в стереохимии в качестве конфигурационного стандарта.
24. Какой атом называется асимметрическим (хиральным)? Как он обозначается? Укажите асимметрический атом углерода в следующих соединениях и назовите их:
25. Ароматические аминокислоты получают восстановлением нитропроизводных ароматических кислот. Назовите исходное вещество и продукт реакции. Укажите области применения производных продукта реакции в медицине.
26. Напишите формулу, по которой рассчитывается количество конфигурационных стереоизомеров. Определите, сколько стереоизомеров будет иметь альдегидоспирт следующего строения:
27. Назовите субстрат и продукт следующей реакции:
Дайте определение прототропной таутомерии и покажите схему образования прототропного таутомера субстрата.
28. Напишите формулу щавелевой кислоты и составьте уравнение реакции образования оксалата кальция. Поясните роль оксалата кальция в организме.
29. Напишите лактимную и лактамную таутомерные формы молекулы мочевой кислоты. Как называются соли мочевой кислоты? При каких паталогических отклонениях они накапливаются в организме?
30. Напишите лактимную и лактамную таутомерные формы молекулы цитозина (4-амино-2-гидроксипиримидина).
31. Напишите лактимную и лактамную таутомерные формы молекулы тимина (2,4-дигидрокси-5-метилпиримидина).
32. β-Гидроксимасляная кислота - родоначальник ацетоновых тел в организме при заболевании сахарным диабетом. Напишите реакцию её окисления с участием НАД-зависимой дегидрогеназы и назовите образующийся продукт.
33. Напишите формулу глицерина и составьте уравнение реакции взаимодействия его с гидроксидом меди (ΙΙ). Какой тип соединения образуется в результате такой реакции? Укажите признаки реакции.
34. Напишите реакцию декарбоксилирования ацетоуксусной (2-оксо-бутановой) кислоты. Назовите продукт реакции. При каком заболевании исходное вещество и продукт реакции появляются в крови и моче человека?
35. Напишите лактимную и лактамную таутомерные формы молекулы урацила (2,4-дигидроксипиримидина). Покажите место связи с углеводом в молекуле РНК,
36. Напишите схему реакции образования лактата кальция из молочной кислоты и гидроксида кальция. В составе каких продуктов содержится молочная кислота? Какова ее роль в организме?
37. Метилсалицилат используется в медицине в качестве противоревматического средства. Завершите реакцию гидролиза этого вещества и назовите образующиеся продукты.
39. Ацетоуксусная кислота
легко подвергается как гидрированию так и декарбоксилированию.
Напишите схемы этих реакций и назовите конечные продукты.
40. Дайте название исходному субстрату и завершите следующие реакции:
41. При взаимодействии со спиртами в кислой среде гидроксикислоты могут образовывать простые и сложные эфиры. Назовите исходный субстрат и завершите схемы химических превращений:
42. Назовите исходный субстрат и завершите реакции. Какие при этом функциональные производные образуются?
43. Аспирин (ацетилсалициловая кислота) в организме подвергается гидролизу. Допишите реакцию и назовите продукты гидролиза (А и В).
44. Завершите реакцию восстановления с помощью НАД-зависимой лактатдегидрогеназы. Назовите исходный субстрат и продукт реакции, поясните роль этой реакции в организме человека:
45. Завершите реакцию, которая протекает в цикле Кребса, назовите исходный субстрат и продукт реакции:
46. Завершите реакцию, назовите субстрат и продукт. Укажите тип реакции:
47. Напишите реакцию образования лактида в результате межмолекулярной дегидратации двух молекул молочной кислоты.
48. В живых организмах аминоспирт коламин образуется при декарбоксилировании аминокислоты серина. Допишите уравнение реакции и укажите биологическую роль коламина:
49. а) Укажите формулу тиазола:
В состав какого сульфаниламидного препарата он входит?
б) Напишите формулы: 2-амино-3-метилбутановой кислоты и пара-аминофенола.
50. а) Укажите формулу щавелевоуксусной кислоты:
Обладает ли она оптической активностью?
б) Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК аминокислоту серин и β-гидроксимасляную кислоту:
51. а) Укажите формулу лимонной кислоты:
Обладает ли она оптической активностью?
б) Напишите структурные формулы: аспирина (ацетилсалициловой кислоты) и аминокислоты гистидина (α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота).
52. а) Укажите формулу пиримидина:
б) Напишите структурные формулы: аденина (6-аминопурина) и 2-аминопентандиовой - 1,5 кислоты.
53. а) Укажите формулу пировиноградной кислоты (ПВК):
б) Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК глицериновую и салициловую кислоты:
54. а) Как называется гетероцикл, который входит в состав незаменимой аминокислоты триптофана и в состав серотонина - нейромедиатора головного мозга:
б) Напишите структурные формулы: 2-оксопентандиовой кислоты и тартрата калия-натрия.
55. а) Укажите формулу яблочной кислоты:
б) Напишите структурные формулы: 2-амино-3-метилбутановой кислоты и этандиола.
56. а) Укажите формулу янтарной кислоты:
б) Напишите структурные формулы: салицилата натрия (натриевая соль орто-гидроксибензойной кислоты) и 2-оксопропановой кислоты.
57. а) Укажите формулу мочевой кислоты:
б) Напишите структурные формулы: 2-амино-3-метилпентановой кислоты (изолейцина) и пиразола.
58. а) Укажите формулу урацила:
б) Напишите структурные формулы:
тимина (2,4-дигидрокси-5-метилпиридин) и щавелевоуксусной кислоты (2-оксо-бутандиовая-1,4 кислота).
59. а) Укажите формулу гуанина
б) Напишите структурные формулы: 6-аминогексановой кислоты и этилового эфира пара-аминобензойной кислоты (анестезина).
60. а) Укажите формулу салициловой кислоты:
б) Напишите формулы: гуанина (2-амино-6-гидроксипурин)
и витамина РР (амид никотиновой кислоты).
Обсужден на заседании кафедры
« » 2016
Протокол № __
Основные порталы (построено редакторами)