Партнерка на США и Канаду по недвижимости, выплаты в крипто
- 30% recurring commission
- Выплаты в USDT
- Вывод каждую неделю
- Комиссия до 5 лет за каждого referral
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Башкирский государственный педагогический университет им. М. Акмуллы»
(ФГБОУ ВПО «БГПУ им. М.Акмуллы»)
Естественно-географический факультет
Кафедра химии
«Согласовано» _________________ председатель УМК И. | «Утверждаю» _______________ руководитель ООП М. |
ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ
М2.В. ДВ.2.2 Органический синтез
Рекомендуется для
направления 050100.68 Педагогическое образование,
программы Химическое образование,
квалификации (степени) выпускника магистр
УФА – 2013
1. Цель дисциплины
Целью освоения дисциплины Органический синтез является формирование профессиональных знаний, умений и навыков магистров по направлению подготовки 050100.68 педагогическое образование профиль химическое образование для успешного выполнения педагогической и культурно-просветительской деятельности. Определить роль химических знаний в естествознании. Сформировать фундаментальные знания в области органической химии, навыки и умения экспериментальной работы. Развить способности к творчеству и к самостоятельному приобретению знаний по химии, использовать эти знания при решении профессиональных задач.
Целью дисциплины является формирование следующих компетенций:
- ОК-2 – (готов использовать знание современных проблем науки и образования при решении образовательных и профессиональных задач);
- ПК-1 – (способен применять современные методики и технологии организации и реализации образовательного процесса на различных образовательных ступенях в различных образовательных учреждениях);
- ПК-3 – (способен формировать образовательную среду и использовать свои способности в реализации задач инновационной образовательной политики);
- ПК-7 – (готов самостоятельно осуществлять научное исследование с использованием современных методов науки);
- ПК-16 – (готов проектировать новое содержание, технологии и конкретные методики исследования химических реакций и обучения);
- ПК-19 – (способен разрабатывать и реализовывать просветительские программы в целях популяризации научных знаний и культурных традиций);
- СК-1 – (владеет основами теории фундаментальных разделов химии (прежде всего неорганической, аналитической, органической, физической, химии высокомолекулярных соединений, химии биологических объектов, химической технологии);
- СК-2 – (способен применять основные законы химии при обсуждении полученных результатов, в том числе с привлечением информационных баз данных)
- СК-3 – (владеет навыками химического эксперимента, основными синтетическими и аналитическими методами получения и исследования химических веществ и реакций);
- СК-7 – (владеть методами регистрации и обработки результатов химических экспериментов).
2. Трудоемкость учебной дисциплины составляет 144 часа (4 зачетные единицы), 22 часа аудиторных занятий, в том числе 14 часов в интерактивной форме, 95 часов самостоятельной работы и экзамен в 1 семестре.
3. Место дисциплины в структуре основной образовательной программы.
Дисциплина «Органический синтез» относится к профессиональному циклу, дисциплина по выбору.
4. Требования к результатам освоения дисциплины
В результате освоения дисциплины студент должен:
Знать:
· основные методы синтеза органических соединений;
· разнообразные методы получения представителей основных классов органических соединений, в первую очередь, функциональных, с учетом особенностей проведения и границ применимости;
· особенности техники безопасности при проведении тех или иных синтезов;
· физико-химические методы идентификации синтезируемых органических соединений;
· основные методы защиты различных функциональных групп и ее удаления;
· основные принципы планирования органического синтеза;
· о современных способах получения важнейших синтетических продуктов, о влиянии химической природы сырья на реализацию промышленного способа получения.
Уметь:
· выбирать оптимальный путь многостадийного синтеза (если есть варианты) с учетом количества стадий, ожидаемых выходов, доступности реагентов, безопасности и др.;
· определять строение соединений по данным физических и химических методов (ЯМР, масс-спектрометрия).
Владеть:
· навыками работы с химическим лабораторным оборудованием по проведению синтезов органических соединений;
· навыками безопасного обращения с химическими материалами с учетом их физических и химических свойств,
· навыками химического эксперимента, основными синтетическими и аналитическими методами получения и исследования химических веществ и реакций;
· навыками синтеза органических соединений различной сложности.
5. Объем дисциплины и виды учебной работы
Вид учебной работы | Всего часов | Семестры | |||
1 | 2 | 3 | 4 | ||
Общая трудоемкость | 144 | 144 | |||
Аудиторные занятия | 22 | ||||
Лекции | 8 | 8 | |||
Практические занятия (семинары) | - | - | |||
Лабораторные работы | 14 | 14 | |||
Самостоятельная работа | 95 | 95 | |||
КСР | - | - | |||
Курсовые проекты | - | - | |||
Вид итогового контроля: экзамен | 27 | 27 |
6. Содержание дисциплины
6.1. Содержание разделов дисциплины
№ | Наименование раздела дисциплины | Содержание раздела |
1 | Реакции свободно-радикального замещения и электрофильного присоединения | Механизм SR в предельных и непредельных углеводородах. Механизм АЕ в алкенах и диенах. Сравнение АЕ-1,2 и АЕ-1,4. |
2 | Реакции моно - и бимолекулярного нуклеофильного замещения у тетраэдрического углерода | Типы реакций нуклеофильного замещения. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Влияние природы замещаемых групп. Влияние нуклеофильной активности реагента. |
3 | Реакции нуклеофильного замещения и нуклеофильного присоединения у тригонального углерода | Нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах. Схема реакции нуклеофильного замещения у карбонильного атома углерода. Сравнение реакционной способности ацилирующих веществ. |
4 | Реакции бимолекулярного электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматическом ряду | Механизм реакции электрофильного замещения (SЕ2) в ароматических соединениях. Строение d-комплекса. Изменение энергии при реакциях электрофильного замещения в ароматическом ряду. Правила ориентации для реакции электрофильного замещения. Ориентанты первого рода (орто-, пара-ориентанты) и второго рода (мета-ориентанты). Предельные структуры s-комплексов при орто-, мета-, пара-замещений в молекулах алкилбензолов, анилина, фенола, нитробензола. Особенности ориентирующего действия галогенов. Влияние пространственных факторов на место вступления второго заместителя (пространственные затруднения при орто-замещении). |
6.2. Разделы дисциплины и виды учебных занятий
№ | Наименование раздела дисциплины | Распределение трудоемкости (в часах) по видам учебных занятий | ||||
ЛК | ПЗ | ЛБ | СРС | Всего | ||
1 | Реакции свободно-радикального замещения и электрофильного присоединения | 2 | - | 2* | 31 | 35 |
2 | Реакции моно - и бимолекулярного нуклеофильного замещения у тетраэдрического углерода | 2 | - | 4* | 21 | 27 |
3 | Реакции нуклеофильного замещения и нуклеофильного присоединения у тригонального углерода | 2 | - | 4* | 21 | 27 |
4 | Реакции бимолекулярного электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматическом ряду | 2 | 4* | 22 | 28 |
* занятия в интерактивной форме
6.3. Лабораторный практикум
№ раздела дисциплины | Наименование лабораторных работ | Трудоемкость в часах |
1 | Т/Б. Галогенирование алкенов. | 4 |
2 | Получение бромистого этила. Получение бутилацетата. | 6 |
3 | Получение дибензальацетона. | 4 |
6.4. Междисциплинарные связи дисциплины
№ | Наименование дисциплин в структуре модуля | Номера разделов дисциплины, необходимых для изучения последующих дисциплин модуля | |||
1 | 2 | 3 | 4 | ||
1 | Физико-химические основы неорганической химии | + | + | + | |
2 | Неорганический синтез | + | + | + | + |
3 | Интермедиаты химических реакций | + | + | + | |
4 | Динамика химических реакций | + | + | + | + |
6.5. Требования к самостоятельной работе студентов
Перечень примерных заданий для СРС:
1. Написать и объяснить радикальное замещение у непредельных углеводородов на примере хлорирования 3-метилбутена-1.
2. Объяснить различие между электрофильным присоединением 1,2- и 1,4- на примере гидрохлорирования пентадиена-1,3 и 3-метилгексадиена-1,5.
3. Написать и объяснить нуклеофильное замещение в тиоспиртах в реакции взаимодействия 2-тиопропана с соляной кислотой.
4. Написать и объяснить нуклеофильное замещение в окси - и оксокислотах на примере взаимодействия молочной кислоты с аммиаком.
5. Написать и объяснить нуклеофильное замещение в аминокислотах на примере взаимодействия 2-аминопропановой кислоты с пропанолом-2.
6. Написать и объяснить электрофильное и нуклеофильное замещение у альдегидов, кетонов ароматического ряда при сульфировании бензальдегида.
7. Написать и объяснить электрофильное и нуклеофильное замещение у ароматических карбоновых кислот при нитровании бензойной кислоты.
8. Написать и объяснить электрофильное и нуклеофильное замещение в конденсированных ароматических соединениях при бромировании нафталина.
9. Написать и объяснить механизм альдольной и кротоновой конденсации в альдегидах, кетонах ароматического ряда при взаимодействии формальдегида с метилфенилкетоном.
10. Методы очистки и выделения органических веществ.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:
а) основная литература
1. А. Основы современного органического синтеза: учеб. пособие / Вильям Артурович, Александр Давидович ; В. А. Смит, А. Д. Дильман. - М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2011.
2. Смит В. А. Основы современного органического синтеза: учебное пособие /. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. - Режим доступа:http://biblioclub. ru
б) дополнительная литература
1. Лейкин Ю. А. Физико-химические основы синтеза полимерных сорбентов: учебное пособие. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2013. - Режим доступа: http://biblioclub. ru
в) Базы данных, информационно-справочные материалы и поисковые системы
1. www. xumuk. ru
2. www. nigma. ru
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Для обеспечения данной дисциплины необходимы: оборудованная лаборатория № 000, имеющая лабораторные столы, вытяжные шкафы, приборы (сушильный шкаф, муфельную печь, насос вакуумный, колбонагреватели, термоблок, электрические плитки, бани комбинированные, штативы, весы технохимические и аналитические, мешалки), химическую посуду, химические реактивы, справочники физико-химических величин, таблицу растворимости, периодическую систему химических элементов Д. И. Менделеева.
9. Методические рекомендации по изучению дисциплины Органический синтез
Практикум по органическому синтезу проводится после изучения курса органической химии на бакалавриате.
Практикум включает два вида работы: а) выполнение определенного числа синтезов органических препаратов и б) изучение теоретического материала по темам, соответствующим практическим работам.
В теоретической части рассматриваются вопросы, касающиеся методов получения органических соединений. Большое внимание уделяется описанию механизмов реакций. Обсуждаются вопросы о возможных побочных реакциях и о мерах предотвращения их. Теоретические сведения закрепляются при выполнении синтезов.
Программа содержит три основных синтеза и одну вводную. В вводной теме предусмотрено ознакомление с правилами техники безопасности при работе в химической лаборатории и с важнейшими операциями, используемыми при выполнении практических работ. Материал основных тем по возможности классифицируется по механизмам реакций. Это значительно облегчает изучение фактического материала: механизм реакции является стержнем, на основе которого разбираются частные реакции. На лекциях рассматривается не весь материал программы, а лишь основные, наиболее сложные теоретические вопросы.
На первых трех-четырех занятиях целесообразно проводить фронтальные синтезы, в процессе которых студенты приобретают опыт по оформлению рабочего журнала, знакомятся с основными приемами работ, приобретают определенные навыки по собиранию приборов. В период выполнения фронтальных синтезов студенты сдают первый допуск и подготавливаются к первому индивидуальному синтезу (делают расчет синтеза, составляют его план). К выполнению каждого индивидуального синтеза студент допускается лишь после тщательной проверки преподавателем плана и расчета синтеза; особое внимание должно быть уделено правилам техники безопасности.
По каждой теме студенты выполняют 3 синтеза и сдают коллоквиум по теоретической части. Вместо теоретических коллоквиумов можно проводить письменные контрольные работы, содержащие задачи и теоретические вопросы.
10. Требования к промежуточной аттестации дисциплины
Требование к итоговой аттестации студента
- выполнение заданий по СРС (составление конспектов по отдельным разделам теории, решение химических задач, подготовка лабораторных журналов к выполнению эксперимента);
- выполнение всех запланированных лабораторных работ;
- положительное выполнение письменных опросов (не менее 75%).
Вопросы на экзамен
1. Механизм свободнорадикального замещения sr (на примере галогенирования алкана).
2. Механизм бимолекулярного электрофильного замещения в ароматических углеводородах SE2 (на примере галогенирования).
3. Механизм электрофильного присоединения Ан (на примере гидрохлорирования пропена).
4. Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения у тетраэдрического атома углерода SN2 на примере гидролиза алкилгалогенида.
5. Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения у тетраэдрического атома углерода SN1 на примере гидролиза алкилгалогенида.
6. Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения у тригонального атома углерода S^.
7. Механизм нуклеофильного присоединения оксосоединений (на примере взаимодействия уксусного альдегида с синильной кислотой).
8. Механизм бимолекулярного электрофильного замещения в ароматических углеводородах SE2 (на примере сульфирования).
9. Механизм бимолекулярного электрофильного замещения в ароматических углеводородах SE2 (на примере нитрования).
10.Механизм электрофильного присоединения АЕ1,4 в диенах.
11.Механизм реакциии отщепления El, E2.
12.Факторы, влияющие на механизмы SN1 и SN2 утетраэдрического углерода.
13.Реакция диазотирования, условия процесса.
14.Реакция конденсации (альдольная, кротоновая), катализ.
15.Реакции этерификации, механизм.
16.Реакция азосочетания, механизм реакций.
17.Индикаторные свойства азокрасителей.
18.Реакция окисления и восстановления.
19.Классификация органических реакций в органической химии.
20.Реагенты органических реакций (электрофилы, нуклеофилы, радикалы, их устойчивость).
21.Дать определение тонкослойной хроматографии. В чем состоит преимущество ТСХ?
22.Что общего между колоночной хроматографией и ТСХ? В чем различие между ними?
23.Очистка органических соединений (твердых и жидких). Простая перегонка при атмосферном давлении, перекристаллизация.
22. Определение физических констант органических веществ (показатель преломления, температура кипения и плавления). Сборка установок.
Программа составлена в соответствии с ФГОС ВПО по направлению 050100 Педагогическое образование, программа Химическое образование, Приказ .
Программа одобрена на заседании кафедры химии от 01.01.2001 г., протокол № 1
Разработчики:
Кафедра химии БГПУ им. М. Акмуллы, кандидат химических наук, доцент З.
Эксперты:
Кафедра химии БГПУ им. М. Акмуллы, кандидат химических наук, доцент
Т.
Башкирский государственный аграрный университет, кандидат химических наук, доцент И.
Основные порталы (построено редакторами)