Аннотация рабочей программы дисциплины
химия биологически активных соединений (электив) для студентов 1 курса, направление подготовки (специальность) Педиатрия (060103), форма обучения очная
1. Цель и задачи дисциплины
Целью освоения дисциплины является формирование у обучающихся педиатрического факультета способности и готовности выявлять естественнонаучную сущность проблем, возникающих в ходе профессиональной деятельности врача-педиатра, использовать для их решения соответствующий химический аппарат; ставить диагноз на основании результатов биохимических исследований биологических жидкостей и с учетом законов течения патологии по органам, системам и организма в целом.
Задачами освоения дисциплины являются:
· изучение основных методов анализа, применяемых в клинической биохимии для постановки диагноза и контроля за лечением.
· формирование знаний о взаимосвязи строения и химических свойствах биологически важных классов органических соединений, биополимеров и их структурных компонентов.
2.Место дисциплины в структуре основной образовательной программы
Учебная дисциплина «Химия биологически активных соединений» является частью математического, естественнонаучного цикла (С.2 ООП). Содержательно она объединяет избранные разделы органической химии, имеющих существенное значение для формирования естественно – научного мышления специалистов медицинского профиля. Каждый раздел дисциплины вооружает студентов медицинского вуза знаниями, которые ему необходимы при рассмотрении физико – химической сущности и механизма процессов, происходящих в организме человека на молекулярном и клеточном уровне; рассматривает эти процессы с энергетической и кинетической позиции, формирует умение выполнять расчеты параметров этих процессов, позволяет более глубоко понять функции отдельных систем организма в целом, а также его взаимодействие с окружающей средой. Данная дисциплина является базовой частью для изучения последующих дисциплин естественнонаучного цикла: биохимия, нормальная физиология и патологическая физиология, фармакология.
3.Общая трудоемкость дисциплины составляет 2 зачетные единицы, 72 академических часа.
4. Результаты обучения
Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины:
1. ОК-1
2. ПК-2
3. ПК-15
4. ПК-31
5. ПК-32
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
•Знать:
· правила техники безопасности и работы в химических лабораториях с реактивами и приборами
· химико-биологическую сущность процессов, происходящих в живом организме человека на молекулярном и клеточном уровнях
· строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений
· строение и функции наиболее важных химических соединений (нуклеиновых кислот, природных белков, витаминов, гормонов)
•Уметь:
· пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности
· пользоваться химическим оборудованием
· классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах
· пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов
• Владеть:
· базовыми технологиями преобразования информации: текстовые, табличные редакторы, поиск в сети Интернет
5. Образовательные технологии
В процессе освоения дисциплины используются следующие образовательные технологии, способы и методы формирования компетенций: лабораторный практикум, разбор теоретического материала, мастер-класс, круглый стол, просмотр видеофильмов и мультимедийных презентаций, участие в научно-практических конференциях, учебно-исследовательская работа студентов, подготовка и защита рефератов, метод малых групп, проведение олимпиад по химии, проведение демонстрационных опытов.
Элементы, входящие в самостоятельную работу студента: подготовка к семинарским и практическим занятиям, решение ситуационных задач, написание рефератов, работа в Интернете.
6. Формы промежуточной аттестации
По завершению изучения элективного курса в I семестре проводится зачет.
7. Содержание дисциплины
1.1 Биологические важные классы органических соединений
Тема 1. Спирты. Фенолы. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования в ряду спиртов. Оксосоединения: альдегиды, кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения с участием карбонильной группы.
Характеристика классов: спирты, фенолы, альдегиды, кетоны. Реакции нуклеофильного замещения (SN) в ряду гидроксисоединений. Реакции элиминирования (Е). Окисление спиртов. Карбонильные соединения.
Реакции нуклеофильного присоединения (AN) в ряду альдегидов и кетонов: образование открытых полуацеталей и ацеталей; восстановление; присоединение-отщепление. Кето-енольная таутомерия. Реакции альдольной конденсации. Окисление. Галоформные реакции.
Разбор ситуационных задач по теме занятия для 3-го этапа экзамена.
Форма контроля – устное собеседование.
Тема 2. Карбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах. Функциональные производные карбоновых кислот: оксокислоты, гидроксикислоты, дикарбоновые кислоты. Строение и биологическая роль.
Карбоновые кислоты: определение, отдельные представители и их биологическое значение.
Монокарбоновые. Насыщенные: муравьиная, уксусная, масляная; высокомолекулярные представители – пальмитиновая, стеариновая. Ненасыщенные: акриловая, высокомолекулярные представители – олеиновая, линолевая, арахидоновая.
Кислотные свойства карбоновых кислот: диссоциация, образование солей. Реакции нуклеофильного замещения (SN), их механизм. Образование хлорангидридов, ангидридов, амидов, сложных эфиров, ацилглицеринов (глицеридов). Восстановление карбоновых кислот.
Дикарбоновые. Насыщенные: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая. Ненасыщенные: бутендиовая (цис-транс изомеры бутендиовой кислоты).
Специфические реакции дикарбоновых кислот: декарбоксилирование, образование циклических ангидридов. Оксокислоты, гидроксикислоты, дикарбоновые кислоты: определение, отдельные представители, их биологическое значение.
Разбор ситуационных задач по теме занятия для 3-го этапа экзамена.
Форма контроля – устное собеседование.
Темы 3 - 4. Углеводы. Моносахариды. Строение и свойства.
Моносахариды. Классификация моносахаридов: альдозы, кетозы; триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Открытые или оксо-формы моносахаридов. Отдельные представители моносахаридов. Пентозы: рибоза, 2-дезоксирибоза, ксилоза, рибулоза, ксилулоза; гексозы: глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза. Циклические формы моносахаридов, их образование. Формулы Хеуорса. Фуранозные и пиранозные циклы: α и β-аномеры. Цикло-оксо-таутомерия.
Химические свойства моносахаридов. Образование О - и N-гликозидов. Образование простых и сложных эфиров. Фосфаты моносахаридов. Восстановление моносахаридов. Сахарные спирты: ксилит, сорбит, маннит. Окисление моносахаридов. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты.
Разбор ситуационных задач по теме занятия для 3-го этапа экзамена.
Форма контроля – устное собеседование.
Тема 5. Сложные углеводы. Олиго - и полисахариды. Строение и свойства.
Сложные углеводы. Классификация сложных углеводов.
Дисахариды. Мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза; их состав, строение и биологическое значение. Свойства дисахаридов: цикло-оксо-таутомерия; восстановительная способность; мутаротация; гидролиз.
Гомополисахариды. Целлюлоза, крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген; их биологическая роль. Строение биозных фрагментов названных полисахаридов. Декстраны, их состав и биологическое значение.
Разбор ситуационных задач по теме занятия для 3-го этапа экзамена.
Форма контроля – устное собеседование.
1.2 Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды
Тема 6. α – Аминокислоты. Строение и свойства Пептиды. Белки. Строение и свойства.
Состав и строение аминокислот, образующих природные белки.
Специфические реакции аминокислот; их биологическое значение или аналитическое использование: декарбоксилирование; трансаминирование; дезаминирование (окислительное, неокислительное, с участием азотистой кислоты); взаимодействие с формалином (метод формольного титрования); взаимодействие с гидроксидом меди (II) с образованием хелатного комплекса. Особенности химических свойств α-, β-, γ- аминокислот.
Пептиды, белки. Их классификация и биологическое значение. Образование пептидов и белков; их состав, названия. Строение полипептидной цепи.
Разбор ситуационных задач по теме занятия для 3-го этапа экзамена.
Форма контроля – устное собеседование.
Тема 7. Нуклеозиды. Мононуклеотиды. Полинуклеотиды. Строение и свойства Нуклеиновые кислоты. Строение и свойства. Нуклеозидмоно - и полифосфаты. Нуклеозидциклофосфаты.
Мононуклеотиды, полинуклеотиды, нуклеиновые кислоты; их биологическая роль. Виды нуклеиновых кислот.
Пуриновые (аденин, гуанин) и пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) основания – структурные компоненты мононуклеотидов, образующих РНК и ДНК. Пентозы (рибоза и дезоксирибоза) как структурные компоненты мононуклеотидов.
Нуклеозиды: состав, строение, названия, гидролиз, биологическая роль.
Мононуклеотиды ДНК и РНК: состав, строение, названия, гидролиз, биологическая роль.
Форма контроля – устное собеседование.
Тема 8. Омыляемые липиды. Воска, жиры, масла. Фосфолипиды. Сфинголипиды. Гликолипиды. Строение, свойства и биологическая роль.
Липиды: определение, классификация. Омыляемые липиды, их классификация и биологическая роль.
Основные высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая; их биологическая роль. Незаменимые жирные кислоты.
Простые липиды: воска, жиры, масла; их состав и биологическая роль. Естественные жиры как смесь триацилглицеринов (триглицеридов). Классификация, номенклатура и химические свойства триглицеридов: гидролиз, окисление по кратным связям, присоединение (водорода, йода). Понятие о перекисном (пероксидном) окислении.
Форма контроля – устное собеседование.
Тема 9. Неомыляемые липиды. Изопреноиды. Терпены. Стероиды. Гормоны. Строение и биологическая роль.
Неомыляемые липиды. Изопреноиды. Мирцен.
Терпены. Моно - и бициклические терпены. Лимонен (дипентен), ментол, камфора. Сопряженные полиены: каротиноиды, витамин А.
Стероиды. Стеран, понятие о 5 α – и 5 β – изомерах стерана. Стероидные гормоны: эстрогены (эстрон); андрогены (тестостерон); гестагены; кортикостероиды (кортикостерон).
Желчные кислоты. Холевая кислота.
Стерины. Холестерин. Эргостерин, его превращение в витамины группы Д.
Агликоны сердечных гликозидов. Дигитоксигенин.
Разбор ситуационных задач по теме занятия для 3-го этапа экзамена.
Форма контроля – устное собеседование.
8. Перечень практических навыков (умений), которые необходимо освоить студенту
В процессе прохождения элективного курса у студентов должны быть сформированы следующие навыки:
1. Самостоятельной работы с учебной, научной и справочной литературой
2. Безопасной работы в химической лаборатории и умения обращаться с химической посудой, реактивами, работы со спиртовками и электрическими приборами
3. Работы с пробирками и мерной посудой (пипетками, бюретками)
4. Проведения качественных реакций на функциональные группы и характерные структурные фрагменты молекул и идентифицирования отдельных представителей классов органических веществ с объяснением визуально наблюдаемого эффекта;
5. Написания структурных формул по названию и правильного названия по структурной формуле гетерофункциональных соединений на основе знания правил номенклатуры IU-PAC.
6. Выделения в молекуле органических соединений реакционных центров и прогнозирования свойств и их химического поведения в зависимости от условий и природы реагентов.
9. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
а). Основная литература:
1. Попков, В. А Общая и биоорганическая химия [Текст] / А Н., В. и др. – Academa., 2009 г.- 540 с.
2. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия [Текст] / А - М.: 2010 г. – 420 с.
3. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям [Текст] / А - М.: 2010 г. – 400 с.
б). Дополнительная литература:
1. Оганесян, Э. Т. Органическая химия [Текст] / Т.- М.: Медицина,2011 г. – 375 с.
2. Задачи по общей химии для студентов 1 курса (2 и 3 этапы экзамена). [Текст] / Твер. гос. мед. акад.; под ред. Г. М. Зубаревой. – Тверь: Типография “Печатница”, 2010 г. – 50 с.
3. Конспект лекций по биоорганической химии. Учебно - методическое пособие для студентов 1 курса( 2 семестр) [Текст] / Твер. гос. мед. акад.; под ред. Г. М. Зубаревой. – Тверь: Типография “Печатница”, 2010 г. – 106 с.
4. Методическое пособие для подготовки к экзамену по биоорганической химии для студентов лечебного и педиатрического факультета 1 курса (2 семестр) [Текст] / Твер. гос. мед. акад.; под ред. Г. М. Зубаревой. – Тверь: Типография “Печатница”, 2010 г. – 28 с.
5. Методическое пособие для подготовки к занятиям по биоорганической химии для студентов лечебного и педиатрического факультета 1 курса (2 семестр) [Текст] / Твер. гос. мед. акад.; под ред. Г. М. Зубаревой. – Тверь: Типография “Печатница”, 2010 г. – 38 с.
6. Методическое пособие для подготовки к занятиям по биоорганической химии для студентов стоматологического факультета 1 курса (2 семестр) [Текст] / Твер. гос. мед. акад.; под ред. Г. М. Зубаревой. – Тверь: Типография “Печатница”, 2010 г. – 30 с.
7. Тетрадь для лабораторных работ по биоорганической химии [Текст] / Твер. гос. мед. акад.; под ред. Г. М. Зубаревой. – Тверь: Типография “Печатница”, 2010 г. – 44 с.
в). Программное обеспечение и Интернет-ресурсы:
1. Электронная библиотека сайта «chemweek. ru»- http://www. chemweek. ru/books/
2. Электронная библиотека сайта «chemnet» - http://www. /rus/elibrary/
10. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Для обеспечения учебного процесса кафедра имеет:
1. Комплекты таблиц и прозрачных пленок.
· Периодическая система элементов Д. И. Менделеева.
· σ и π-связи.
· Метан.
· Этан и бутан.
· Этилен.
· Пространственная изомерия бутена.
· Бензол.
· Структура молекулы бензола.
· Спирты и альдегиды.
· Важнейшие α – аминокислоты.
· Свойства белков.
· Гемоглобин и его производные
2. Лабораторное оборудование:
1. Мерные колбы.
2. Мерные цилиндры.
3. Конические колбы.
4. Пипетки.
5. Термометры.
6. Спиртовки.
7. Пробирки.
8. рН – метры.
9. Фотоэлектроколориметры.
3. Кинофильмы.
1. Растворы высокомолекулярных соединений.
2.Строение молекулы бензола.
3.Роль цикла трикарбоновых кислот.
4. Комплекты пленок для графопроектора.
1. Физикохимия растворов биополимеров. Особенности растворов высокомолекулярных соединений.
2. Основы реакционной способности органических соединений.
3. Пространственное строение органических соединений. Изомерия.
4. Классификация органических реакций. Реакционная способность углеводородов.
5. Реакционная способность спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов.
6. Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Реакционная способность карбоновых кислот.
7. Углеводы. Моносахариды.
8. Углеводы. Олиго - и полисахариды.
9. α – Аминокислоты. Пептиды. Белки.
10. Мононуклеотиды. Полинуклеотиды. Нуклеиновые кислоты.
11. Полифункциональные и гетерофункциональные соединения.
12. Омыляемые липиды.
13. Неомыляемые липиды.
5. Технические средства обучения.
1. Графопроектор
2. Мультимедийный проектор
11. Научно-исследовательская работа студента
Научно-исследовательская работа студентов организована в рамках работы кружка СНО на кафедре химии. Практикуется реферативная работа и проведение научных исследований с последующим выступлением на итоговых научных студенческих конференциях в Твери и в других городах России, а так же публикацией в сборниках студенческих работ, кафедральных сборниках и Верхневолжском медицинском журнале.
Основные порталы (построено редакторами)