Программа по курсу «Органическая химия» (стр. 1 )

Министерство образования РФ

Алтайский государственный университет

кафедра органической химиИ

ПРОГРАММА ПО КУРСУ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

для студентов 3 курса химического факультета

Барнаул 2003

Программа по курсу «органическая химия» для студентов 3-го курса химического факультета. -Барна3. -27 с.

Печатается по решению кафедры органической химии

Утверждено на заседании кафедры «___» ________ 2003 года

План УМД 1998 г. Заказ №

Подписано в печать ____________ г. Формат 60х90/16

Бумага для множительных аппаратов. Печать офсетная. Усл. печ. 1,3

Тираж 60 экз. Бесплатно.

Ó Издательство Алтайского университета, 2003

Ó Кафедра органической химии, 2003

Содержание

Модуль I. Теоретические основы органической химии.. 4

Модуль II. Особенности строения и реакционной способности алканов, циклоалканов. Проблемы метода их синтеза.. 6

Модуль III. Особенности строения и реакционной способности алкенов и циклоалкенов. Проблемы и методы их синтеза.. 8

Модуль IV. Особенности строения и реакционной способности алкинов и алкадиенов. Проблемы и методы их синтеза.. 9

Модуль V. Особенности строения и реакционной способности моно - и полиядерных ароматических углеводородов. Проблемы и методы их синтеза.. 10

Модуль VI. Особенности строения и реакционной способности галогенопроизводных углеводородов. Проблемы и методы их синтеза 12

Модуль VII. Особенности строения и реакционной способности элементорганических соединений. Проблемы и методы их синтеза 13

Модуль VIII. Особенности строения и реакционной способности гидроксипроизводных углеводородов, простых эфиров, окисей. Проблемы и методы их синтеза.. 14

Модуль IX. Особенности строения и реакционной способности монокарбонильных соединений. Проблемы и методы их синтеза.. 15

Модуль X. Особенности строения и реакционной способности дикарбонильных соединений, непредельных альдегидов и кетонов, хинонов. Проблемы и методы их синтеза.. 17

Модуль XI. Особенности строения и реакционной способности монокарбоновых кислот и их функциональных производных. Проблемы и методы их синтеза.. 18

Модуль XII. Особенности строения и реакционной способности дикарбоновых кислот, производных угольной кислоты. Проблемы и методы их синтеза.. 20

Модуль XIII. Особенности строения и реакционной способности гетерофункциональных соединений. Проблемы и методы их синтеза 21

Часть I. Оксикислоты, альдегидокислоты и углеводы.. 21

Модуль XIV. Особенности строения и реакционной способности азотсодержащих соединений (нитро-, амино-, азо - и диазосоединений, нитридов). Проблемы и методы их синтеза.. 22

Модуль XV. Особенности строения и реакционной способности гетерофункциональных соединений. Проблемы и методы их синтеза 25

Часть II. Аминокислоты и белки. 25

Модуль XVI. Особенности строения и реакционной способности гетероциклических соединений. Нуклеиновые кислоты... 25

Литература.. .. 27

Модуль I. Теоретические основы органической химии

Часть 1

Основные понятия органической химии. Главная проблема органической химии и пути ее решения. Источники органического сырья. Методы выделения, очистки и идентификации органических соединений. Принципы количественного элементарного анализа, установление молекулярной формулы соединения. Гомологические ряды. Формирование и основные положения теории строения органических соединений. Валентность и координационное число. Основные типы структурных фрагментов органических молекул — простые и кратные связи, углеродные цепи и циклы, радикалы и функциональные группы. Структурные формулы как средство отображения строения органических соединений. Структурная изомерия и ее разновидности. Пространственная изомерия. Молекулярные модели. Значение теории строения для развития органического синтеза. Классификация и номенклатура органических соединений.

Электронные представления в органической химии. Проявления характеристичности и аддитивности свойств атомов и связей. Взаимное влияние атомов в молекуле: индуктивный эффект и эффект поля (полярный эффект), эффект сопряжения (мезомерный эффект), стерические ограничения сопряжения. Резонанс и правила написания резонансных структур. Эффект сверхсопряжения и эффект обратного сверхсопряжения. Графические приемы изображения влияния заместителей на распределение электронной плотности в молекуле.

Количественная оценка влияния заместителей на реакционную способность органических соединений. Уравнение Гаммета, Брауна, Тафта, s-константы. Реакционная константа r. Стерические эффекты заместителей.

Кислотно-основные свойства органических соединений. Теория Бренстеда. Кислоты и основания Льюиса. Принцип ЖМКО. Влияние строения на силу кислот и оснований. Влияние среды на силу кислот и оснований.

Основные понятия электронного и пространственного строения молекул. Химическая связь как проявление единого взаимодействия в молекуле. Направленность связи. Приближенные математические методы описания электронного строения молекул: метод молекулярных орбиталей (МО ЛКАО), метод валентных связей (ВС), теория резонанса и др. Молекулярные орбитали, способы их описания: s и p - связи, банановые связи; локализованные и делокализованные МО. Две группы характеристик электронного строения: энергетические и связанные с распределением электронной плотности. Энергетические характеристики: полная энергия образования молекулы, потенциальная поверхность молекулы, энергия связи, потенциал ионизации, сродство к электрону, энергия граничных МО. Характеристики, связанные с распределением электронной плотности: эффективные заряд на атоме, дипольные моменты отдельных связей и молекулы в целом, спиновая плотность. Теория резонанса как важный этап в формировании теоретических представлений в органической химии.

Часть 2

Строение и реакционная способность органических соединений. Промежуточные частицы, переходное состояние и механизм реакции. Кинетический и термодинамический контроль. Орбитальный и зарядный контроль. Электрофильные, нуклеофильные и радикальные реагенты. Гомогенный, гетерогенный межфазный катализ. Статистический и динамический подходы в изучении электронного строения и реакционной способности молекул. Статистический подход: индексы реакционной способности — эффективный заряд, свободная валентность, энергия граничных МО. Молекулярные диаграммы. Динамический подход: учет реагента, субстрата, среды и их взаимного влияния; энергетический профиль реакции; энергетический барьер реакции, энергия активации, энергия переходного состояния, тепловой эффект реакции.

Интермедиаты в органических реакциях: радикалы, карбокатионы, карбанионы, карбены, нитрены, бензины. Номенклатура, способы генерирования, строение и устойчивость.

Классификация органических реакций. Механизмы органических реакций и методы их установления.

Физические и физико-химические методы исследования в органической химии. Колебательная спектроскопия: природа ИК-спектров, групповые характеристические частоты. Электронная спектроскопия: природа спектров, типы переходов, понятие о хромофорах и ауксохромах. Спектры протонного магнитного резонанса: их природа, основные характеристики (химические сдвиг, интенсивность, мультиплетность), связь со строением молекул. Масс-спектрометрия: основные принципы, виды органических ионов, молекулярный ион, изотопный состав спектров. Понятие о методе дипольных моментов. Хроматография как метод анализа и очистки органических соединений.

Важнейшие источники информации об органических соединениях и органических реакциях. Справочник Бельштейна. Словарь органических соединений, справочники по физическим и химическим свойствам органических соединений. Указатели синтезов и сборники препаративных методик. Обзорная литература по органическим реакциям и спектральным характеристикам органических соединений. Научные журналы по химии. Реферативные журналы: Реферативный журнал “Химия”. Информационные банки данных. Применение ЭВМ для хранения и поиска химической информации. Интернет — для химика.

Модуль II. Особенности строения и реакционной способности алканов, циклоалканов. Проблемы метода их синтеза

Алканы

Гомологический ряд, номенклатура и изомерия, алкильные радикалы. Природные источники. Методы синтеза: гидрирование непредельных углеводородов, восстановление различных классов органических соединений, реакция Вюрца, декарбоксилирование и электролиз солей карбоновых кислот (реакция Кольбе). Электронное и пространственное строение алканов, длины связей и валентные углы. Вращательная изомерия, конформации и их относительные энергии.

Физические свойства алканов и их зависимость от длины углеродной цепи и степени ее разветвленности. Спектральные характеристики.

Химические свойства алканов. Гомолитический тип разрыва связи. Свободные радикалы, качественная трактовка электронного строения, факторы, определяющие относительную стабильность. Общие представления о механизме цепных свободнорадикальных реакций замещения в алканах: галогенирование, сульфохлорирование, нитрование, окисление.

Гетеролитический тип разрыва связей в алканах. Карбокатионы, их электронное строение и факторы, определяющие относительную стабильность, основные пути стабилизации. Реакции алканов в сверхкислых системах.

Соединения включения. Основные пути использования алканов.

Циклоалканы

Классификация и номенклатура, структурная изомерия. Методы синтеза насыщенных циклов: из дигалогеналканов по реакции Вюрца, взаимодействие диазометана с алкенами, синтезы на основе малонового эфира и дикарбоновых кислот, диеновый синтез. Гидрирование ароматических углеводородов.

Расширение и сужение циклов (Демьянов). Пространственное строение циклоалканов. Конформации циклогексана и его производных, экваториальные и аксиальные связи, геометрическая изомерия производных циклогексана.