МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ »
МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С. И. ГЕОРГИЕВСКОГО
Кафедра | медицинской и фармацевтической химии |
Методические разработки
по аудиторным занятиям
УТВЕРЖДАЮ: | |
Зав. кафедрой | |
(Ф. И.О., звание) | |
(подпись) | |
« » ___________ 20 г. | |
« » ___________ 20 г. | |
« » ___________ 20 г. |
Основная образовательная программа: (лечебное дело, педиатрия, стоматология, фармация) | фармация |
Курс: | 4 |
Вид аудиторных занятий: (семинар, лабораторный практикум, практическое, клиническое практическое) | семинар |
Дисциплина: | Фармацевтическая химия |
Тема: | «ЛП – гетероциклической природы различной химической структуры». |
Куратор темы: | к. ф.н., асс. __________________________________________ |
(Ф. И.О., должность, подпись, дата)
Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____
г. Симферополь
1. Актуальность темы
К производным гетероциклов относятся ЛС природного и синтетического происхождения с разным фармакологическим действием. В основе химической структуры ЛС рассматриваемых групп находятся различные гетероциклы. Таким образом, провизор обязан знать строение, уметь проводить полный анализ препаратов данных групп веществ.
2. Цель обучения
2.1. Общая цель - раскрыть методологию создания, оценки качества, стандартизации и безопасности лекарственных средств на основе общих закономерностей химико-биологических наук, их частных проявлений и истории применения лекарств в соответствии с прикладным характером фармацевтической химии, для выполнения профессиональных задач провизора. Научить проводить идентификацию лекарственных препаратов, основываясь на знании физико-химических свойств и технического оснащения.
2.2. Частные цели занятия:
2.2.1. Студент должен знать:
1. Производные гистамина и близкие по структуре соединения. Взаимосвязь химического строения и фармакологических свойств.
2. Гистамина гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
3. Димедрол (дифенгидрамина гидрохлорид) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
4. Супрастин (хлоропирамин) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
5. Н2-гистаминоблокаторы. Ранитидин, фамотидин – строение, свойства, Производные хинолина и хинуклидина.
6. Хинин, хинидин и их соли – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
7. Хлорохина фосфат (хингамин) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
8. Гидроксихлорохина сульфат (плаквенил) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
9. Производные 8-замещенных хинолина.
10. Хинозол, хлорхинольдол – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
11. Нитроксолин (5-НОК) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
12. Фторхинолоны. Ломефлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
13. Производные бензилизохинолина.
14. Папаверина гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
15. Дротаверина гидрохлорид (но-шпа) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
16. Производные хиназолина. Празозин – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
17. Производные фенантренизохинолина. Классификация. Зависимость фармакологического действия от химической структуры.
18. Морфина гидрохлорид, апоморфина гидрохлорид, этилморфина гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
19. Кодеина фосфат – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
20. Налтрексона гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
21. Классификация синтетических аналогов морфина и взаимосвязь их структуры и фармакологической активности.
22. Промедол, трамадол, фентанил, метадон – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
23. Лоперамида гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
24. Производные тропана и скопина.
25. Гомотропина гидробромид, скополамина гидробромид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
26. Атропина сульфат, тропафен – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
27. Кокаина гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
28. Производные пиримидин-2,4-диона. Метилурацил, фторурацил – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
29. Нуклеозиды: гегафур (фторафур), зидовудин (азидотимидин), ставудин – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
30. Производные 4-аминопиримидин-2-она. Ламивудин – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
31. Производные пиримидин-2,4,6-триона (барбитуровой кислоты).
32. Барбитал, фенобарбитал, тиопентал-натрий, бензобарбитал (бензонал), гексобарбитал-натрий (гексенал) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
33. Производные пиримидин-4,6-диона. Примидон (гексамидин) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
2.2.2. Студент должен уметь:
1. | Описывать методы получения препаратов данных препаратов. |
2. | Проводить фармакопейный и нефармакопейный анализ данных препаратов при идентификации. |
3. | Проводить фармакопейный и нефармакопейный анализ данных препаратов при количественном определении. |
4. | Проводить фармакопейный и нефармакопейный анализ данных препаратов на чистоту. |
5. | Описывать применение данных препаратов. |
2.2.3. Студент должен владеть:
1. | Навыками проведения качественного анализа на катионы и анионы, содержащиеся в составе препаратов данных групп. |
2. | Навыками проведения количественного анализа препаратов данных групп. |
3. | Навыками определения сроков и условий хранения препаратов данных групп. |
4. | Навыками определения чистоты препаратов данных групп. |
5. | Навыками поэтапного фармакопейного анализа препаратов данных групп. |
2.2.4. Студент должен иметь представление:
1. | О механизме действия препаратов данных групп. |
2. | О методах нефармакопейного анализа. |
3. | О дозировке и форме выпуска препаратов данных групп. |
4. | О стандартизации препаратов данных групп. |
5. | О современных лекарственных препаратах, содержащих препараты данных групп. |
3. Студент должен обладать набором компетенций:
3.1. Общекультурные компетенции
1. | ОК-1 Способность к абстрактному мышлению, анализу, синтезу. |
2. | ОК-5 Готовность к саморазвитию, самореализации, самообразованию, использованию творческого потенциала. |
3. | ОК-8 Готовность к работе в коллективе, толерантно воспринимать социальные, этнические, конфессиональные и культурные различия. |
3.2. Профессиональные компетенции
1. | ОПК-1 Готовность решать стандартные задачи профессиональной деятельности с использованием информационных, библиографических ресурсов, медико-биологической и фармацевтической терминологии, информационно-коммуникационных технологий и учетом основных требований информационной безопасности. |
2. | ОПК-2 Готовность к коммуникации в устной и письменной формах на русском и иностранном языках для решения задач профессиональной деятельности. |
3. | ОПК-5 Способность и готовность анализировать результаты собственной деятельности для предотвращения профессиональных ошибок. |
4. | ОПК-7 Готовность к использованию основных физико-химических, математических и иных естественнонаучных понятий и методов при решении профессиональных задач. |
5. | ОПК-8 Способность к оценке морфофункциональных, физиологических состояний и патологических процессов в организме человека для решения профессиональных задач. |
6. | ПК-2 Способность к проведению экспертиз, предусмотренных при государственной регистрации лекарственных препаратов. |
7. | ПК-3 Способность к осуществлению технологических процессов при производстве и изготовлении лекарственных средств. |
8. | ПК-6 Готовность к обеспечению хранения лекарственных средств. |
9. | ПК-8 Готовность к своевременному выявлению фальсифицированных, недоброкачественных и контрафактных лекарственных средств. |
10. | ПК-10 Способность к проведению экспертизы лекарственных средств с помощью химических, биологических, физико-химических и иных методов. |
11. | ПК-14 Готовность к проведению информационно-просветительской работы по пропаганде здорового образа жизни и безопасности жизнедеятельности. |
12. | ПК-21 Способность к анализу и публичному представлению научной фармацевтической информации. |
13. | ПК-22 Способность к участию в проведении научных исследований. |
6.1.1. Вопросы, подлежащие рассмотрению на занятии:
1. Производные гистамина и близкие по структуре соединения. Взаимосвязь химического строения и фармакологических свойств.
2. Гистамина гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
3. Димедрол (дифенгидрамина гидрохлорид) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
4. Супрастин (хлоропирамин) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
5. Н2-гистаминоблокаторы. Ранитидин, фамотидин – строение, свойства, Производные хинолина и хинуклидина.
6. Хинин, хинидин и их соли – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
7. Хлорохина фосфат (хингамин) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
8. Гидроксихлорохина сульфат (плаквенил) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
9. Производные 8-замещенных хинолина.
10. Хинозол, хлорхинольдол – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
11. Нитроксолин (5-НОК) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
12. Фторхинолоны. Ломефлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
13. Производные бензилизохинолина.
14. Папаверина гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
15. Дротаверина гидрохлорид (но-шпа) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
16. Производные хиназолина. Празозин – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
17. Производные фенантренизохинолина. Классификация. Зависимость фармакологического действия от химической структуры.
18. Морфина гидрохлорид, апоморфина гидрохлорид, этилморфина гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
19. Кодеина фосфат – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
20. Налтрексона гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
21. Классификация синтетических аналогов морфина и взаимосвязь их структуры и фармакологической активности.
22. Промедол, трамадол, фентанил, метадон – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
23. Лоперамида гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
24. Производные тропана и скопина.
25. Гомотропина гидробромид, скополамина гидробромид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
26. Атропина сульфат, тропафен – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
27. Кокаина гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
28. Производные пиримидин-2,4-диона. Метилурацил, фторурацил – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
29. Нуклеозиды: гегафур (фторафур), зидовудин (азидотимидин), ставудин – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
30. Производные 4-аминопиримидин-2-она. Ламивудин – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
31. Производные пиримидин-2,4,6-триона (барбитуровой кислоты).
32. Барбитал, фенобарбитал, тиопентал-натрий, бензобарбитал (бензонал), гексобарбитал-натрий (гексенал) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
33. Производные пиримидин-4,6-диона. Примидон (гексамидин) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение.
6.1.2. Организационная структура занятия
№ п/п | Этапы обучения | Время в мин. | Методика проведения |
1. | Организационная часть: (до 15% от общего времени) постановка целей и мотивация, входной контроль уровня знаний, напоминание мер безопасности | 15 | Беседа |
2. | Основная часть: (организация работы студентов по овладению программой занятия) | 150 | Обсуждение теоретических вопросов темы |
1. Производные гистамина и близкие по структуре соединения. Взаимосвязь химического строения и фармакологических свойств. 2. Гистамина гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 3. Димедрол (дифенгидрамина гидрохлорид) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 4. Супрастин (хлоропирамин) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 5. Н2-гистаминоблокаторы. Ранитидин, фамотидин – строение, свойства, Производные хинолина и хинуклидина. 6. Хинин, хинидин и их соли – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 7. Хлорохина фосфат (хингамин) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 8. Гидроксихлорохина сульфат (плаквенил) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 9. Производные 8-замещенных хинолина. 10. Хинозол, хлорхинольдол – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 11. Нитроксолин (5-НОК) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 12. Фторхинолоны. Ломефлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 13. Производные бензилизохинолина. 14. Папаверина гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 15. Дротаверина гидрохлорид (но-шпа) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 16. Производные хиназолина. Празозин – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 17. Производные фенантренизохинолина. Классификация. Зависимость фармакологического действия от химической структуры. 18. Морфина гидрохлорид, апоморфина гидрохлорид, этилморфина гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 19. Кодеина фосфат – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 20. Налтрексона гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 21. Классификация синтетических аналогов морфина и взаимосвязь их структуры и фармакологической активности. 22. Промедол, трамадол, фентанил, метадон – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 23. Лоперамида гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 24. Производные тропана и скопина. 25. Гомотропина гидробромид, скополамина гидробромид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 26. Атропина сульфат, тропафен – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 27. Кокаина гидрохлорид – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 28. Производные пиримидин-2,4-диона. Метилурацил, фторурацил – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 29. Нуклеозиды: гегафур (фторафур), зидовудин (азидотимидин), ставудин – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 30. Производные 4-аминопиримидин-2-она. Ламивудин – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 31. Производные пиримидин-2,4,6-триона (барбитуровой кислоты). 32. Барбитал, фенобарбитал, тиопентал-натрий, бензобарбитал (бензонал), гексобарбитал-натрий (гексенал) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 33. Производные пиримидин-4,6-диона. Примидон (гексамидин) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. | |||
3. | Заключительная часть: (до 10 – 15% от общего времени) | 15 | Подведение итогов семинара, задание по самоподготовке к следующему занятию. Вопросы для самоподготовки к следующему занятию: 1. Производные 1,2-бензотиазина. 2. Пироксикам – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. 3. Производные гидантоина. 4. Фенитоин (дифенин) – строение, свойства, идентификация, количественное определение. Применение, хранение. |
Итого: | 180 | минут или | 4 | академических часа |
6.1.3. Учебное и материальное обеспечение
6.2. Место проведения занятия – аудитории кафедры медицинской и фармацевтической химии
6.3.Оснащение занятия
6.3.1. Таблицы / наглядные пособия
1. | Государственная фармакопея. |
2. | Учебное пособие по биохимии. |
3. | Учебное пособие по фармакологии. |
7. Источники информации
7.1. Основная литература
№ п/п | Автор(ы) | Название источника (учебника, учебного пособия, монографии и т. п.) | Город, изд-во | Год | Кол-во стр. |
1. | , , | Фармацевтическая химия (Руководство к практическим занятиям для студентов, обучающихся по специальности фармация) | Красноярск, КрасГМУ | 2009 | 143 |
2. | Фармацевтическая химия | Москва, «МЕДпресс-информ» | 2007 | 622 | |
3. | Фармацевтическая химия | Москва, издательс-кий дом «ГЭОТАР-мед» | 2004 | 636 | |
5. | , , | Фармацевтическая химия | 2004 | 384 | |
4. | , | Введение в фармацевтическую химию | Минск, «Электрон-ная книга БГУ» | 2004 | 251 |
7.2. Дополнительная литература
№ п/п | Автор(ы) | Название источника (учебника, учебного пособия, монографии и т. п.) | Город, изд-во | Год издания том, вып. |
1. | , , | Журнал к лабораторным занятиям по фармацевтической химии | Саранск | 2015 |
2. | - | Государственная фармакопея РФ XIII | Москва | 2015, том 1,2,3 |
3. | , , | Фармацевтическая химия (учебно-методическое пособие) | Воронеж | 2004 |
4. | , | Фармацевтическая химия | Москва, «Медицина» | 1985 |
7.3. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети «Интернет», необходимых для освоения темы занятия:
http://femb. ru/feml
http://www. fptl. ru/biblioteka/pharmacology. html
http:///?book=17633
http://pharmprofi. ru/источники-информации/фармацевтическая-химия
http://www. /file/603936/
http://www. pharm. vsu. ru/sources/practicumphch. pdf


