Фонды оценочных средств для текущего контроля уровня знаний студентов

фонды оценочных средств для текущего контроля уровня знаний студентов

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ »

МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С. И. ГЕОРГИЕВСКОГО

Кафедра

медицинской и фармацевтической химии

УТВЕРЖДАЮ:
Зав. кафедрой
(Ф. И.О., звание)
(подпись)
« » ___________ 20 г.
« » ___________ 20 г.
« » ___________ 20 г.

фонды оценочных средств

для текущего контроля уровня знаний студентов

Основная образовательная программа: (лечебное дело, педиатрия, стоматология, фармация)

фармация

Курс:

3

Вид аудиторных занятий: (семинар, лабораторный практикум, практическое, клиническое практическое)

практическое

Дисциплина:

Фармацевтическая химия

Куратор:

к. ф.н., асс. __________________________________________

(Ф. И.О., должность, подпись, дата)

Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____

Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____

Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____

г. Симферополь

1. Тесты для контроля текущего уровня знаний

1.		Сложные эфиры n – аминобензойной кислоты применяют в качестве:
	1.	адсорбирующих средств
*	2.	местноанестезирующих средств
	3.	антибактериальных препаратов
	4.	антиагрегантов
	5.	антидиабетических средств
2.		Укажите название группы, отмеченной пунктиром:
*	1.	анестезиофорной группой
	2.	сульфаниламидной группой
	3.	хиральной группой
	4.	триада Берка
	5.	пеницилламидной группой
3.		Укажите, какому препарату соответствует формула:
	1.	Новокаин
	2.	Тримекаин
*	3.	Анестезин
	4.	Лидокаин
	5.	Дикаин
4.		Укажите, какому препарату соответствует формула:
	1.	Новокаин
	2.	Тримекаин
	3.	Анестезин
	4.	Лидокаин
*	5.	Дикаин
5.		Укажите, какому препарату соответствует формула:
	1.	Новокаин
	2.	Тримекаин
	3.	Анестезин
*	4.	Лидокаин
	5.	Дикаин
6.		Бензокаин можно отличить от других сложных эфиров n – аминобензойной кислоты по:
	1.	количественному определению
	2.	реакции образования азокрасителя
*	3.	физическим свойствам
	4.	взаимодействию с осадительными алкалоидными реактивами
	5.	не отличается
7.		Общей реакцией для соединений, имеющих незамещенную первичную ароматическую группу является реакция образования азокрасителя. Эту реакцию дает:
	1.	лидокаин
*	2.	новокаин
	3.	тримекаин
	4.	дикаин
	5.	тетракаин
8.		После подкисления растворов анестетиков хлороводородной кислотой и прибавления раствора хлорида железа (III) образуются гидроксаматы железа, имеющие у бензокаина:
	1.	зеленое окрашивание
*	2.	красно – бурое окрашивание
	3.	желтое окрашивание
	4.	голубое окрашивание
	5.	вишневое окрашивание
9.		После подкисления растворов анестетиков хлороводородной кислотой и прибавления раствора хлорида железа (III) образуются гидроксаматы железа, имеющие у прокаина:
	1.	зеленое окрашивание
	2.	красно – бурое окрашивание
	3.	желтое окрашивание
	4.	голубое окрашивание
*	5.	вишневое окрашивание
10.		Частные реакции основаны на идентификации производных n – аминобензойной кислоты или продуктов их гидролиза по образованию окрашенных, газообразных или нерастворимых в воде соединений. Для бензокаина такой реакцией является:
	1.	реакция азосочетания
	2.	реакция с пергидролем и концентрированной серной кислотой
*	3.	гидролиз в растворе гидроксида щелочного металла
	4.	декарбоксилирование
	5.	омыление
11.		Частные реакции основаны на идентификации производных n – аминобензойной кислоты или продуктов их гидролиза по образованию окрашенных, газообразных или нерастворимых в воде соединений. Для тетракаина такой реакцией является:
	1.	реакция азосочетания
	2.	реакция с пергидролем и концентрированной серной кислотой
	3.	гидролиз в растворе гидроксида щелочного металла
	4.	декарбоксилирование
*	5.	омыление
12.		Частные реакции основаны на идентификации производных n – аминобензойной кислоты или продуктов их гидролиза по образованию окрашенных, газообразных или нерастворимых в воде соединений. Для прокаина такой реакцией является:
	1.	реакция азосочетания
	2.	реакция с пергидролем и концентрированной серной кислотой
*	3.	гидролиз в растворе гидроксида щелочного металла
	4.	декарбоксилирование
	5.	омыление
13.		Для количественного определения сложных эфиров n – аминобензойной кислоты ФС рекомендует:
	1.	алкалиметрию
	2.	неводное титрование
	3.	перманганатометрический метод
	4.	броматометрию
*	5.	нитритометрический метод
14.		Гидрохлориды прокаина и тетракаина могут быть количественно определены по связанной хлороводородной кислоте методом:
*	1.	алкалиметрии
	2.	ацидиметрии
	3.	перманганатометрии
	4.	броматометрии
	5.	йодометрии
15.		Укажите, какому препарату соответствует формула:
	1.	Новокаин
*	2.	Тримекаин
	3.	Анестезин
	4.	Лидокаин
	5.	Дикаин
16.		Укажите, какому препарату соответствует формула:
	1.	Новокаин
	2.	Тримекаин
	3.	Анестезин
*	4.	Лидокаин
	5.	Дикаин
17.		Укажите, какому препарату соответствует формула:
	1.	Новокаин
*	2.	Бупивакаин
	3.	Анестезин
	4.	Лидокаин
	5.	Дикаин
18.		Тримекаина гидрохлорид дает цветную реакцию с раствором ацетата меди (II):
	1.	синее окрашивание
*	2.	зеленое окрашивание
	3.	красное окрашивание
	4.	голубое окрашивание
	5.	фиолетовое окрашивание
19.		Для идентификации Лидокаина гидрохлорида используют метод:
	1.	алкалиметрии
	2.	ацидиметрии
	3.	перманганатометрии
	4.	броматометрии
*	5.	ГЖХ
20.		Количественное определение тримекаина и лидокаина гидрохлоридов выполняют методом:
	1.	перманганатометрии
	2.	броматометрии
*	3.	неводного титрования
	4.	йодометрии
	5.	ГЖХ

2. Ситуационные задачи

№ задачи	Текст задания:
Опишите особенность сложных эфиров n – аминобензойной кислоты.
Укажите общие реакции подлинности сложных эфиров n – аминобензойной кислоты.
Опишите методы количественного определения сложных эфиров n – аминобензойной кислоты.

№ задачи	Эталоны ответов:
Сложные эфиры n – аминобензойной кислоты применяют в качестве местноанестезирующих средств. Предпосылкой создания этой группы синтетических лекарственных средств явилась попытка найти аналоги алкалоида кокаина, обладающего местноанестезирующим эффектом, но вызывающего пристрастия (кокаинизм). В результате исследования химической структуры производных кокаина и их фармакологического действия было установлено, что местноанестезирующий эффект обусловлен не всей молекулой кокаина, а отдельными ее структурными элементами, названными анестезиофорной группой (помечена пунктиром в структуре кокаина): На основе полученных данных было синтезировано и исследовано несколько тысяч соединений различных классов, содержащих анестезиофорную группу. Механизм действия местноанестезирующих средств связан с их влиянием на процесс генерации возбуждения и способностью блокировать проведение импульса по нервным волокнам. Из них наиболее высокую активность проявили производные n – аминобензойной кислоты с общей формулой: К ним относятся бензокаин, прокаина гидрохлорид, тетракаина гидрохлорид. Исходным продуктом для синтеза сложных эфиров n – аминобензойной кислоты служит n – аминобензойная кислотя (или ее хлорангидрид).
НД рекомендуют как общие, так и частные реакции для испытания подлинности сложных эфиров n – аминобензойной кислоты. Одна из них основана на образовании азокрасителя. Это общая реакция для соединений, имеющих незамещенную первичную ароматическую группу, поэтому в нее вступают бензокаин, прокаина гидрохлорид. Тетракаина гидрохлорид не образует азокрасителей, т. к. представляет собой вторичный ароматический амин. Так можно отличать его от других лекарственных веществ данной группы. Общая схема образования азокрасителя: Для гидрохлоридов (прокаина и тетракаина) характерна реакция обнаружения хлорид – ионов и реакция выделения осадков оснований после действия раствором гидроксида натрия. Идентификацию производных n – аминобензойной кислоты можно осуществить с помощью общих реакций на первичные ароматические амины. Они образуют шиффовы основания, вступая во взаимодействие с альдегидами, например с n – диметиламинобензальдегидом в присутствии концентрированной серной кислоты. Появляется желтое или оранжевое окрашивние: Являясь сложными эфирами, бензокаин и прокаин при взаимодействии с гидроксиламином в щелочной среде образуют гидроксамовые кислоты: После подкисления хлороводородной кислотой и прибавления раствора хлорида железа (III) образуются гидроксаматы железа, имеющие у бензокаина красно – бурое, а у прокаина - вишневое окрашивание: Выполняя гидроксамовую реакцию, следует строго соблюдать требования методики, т. к. она дает положительные результаты только при определенном значении рН. Первичные ароматические амины вступают в реакции конденсации с 2,4 – динитрохлорбензолом, образуя имеющие хиноидную структуру соединения цвиттер – ионы: Появляется желто – оранжевое окрашивание после добавления этого реактива, раствор гидроксида натрия и нагревания. Окрашенное соединение извлекается хлороформом после подкисления уксусной кислотой. Под действием хлороформа и спиртового раствора гидроксида натрия первичные ароматические амины образуют изонитрилы – вещества, имеющие тошнотворный запах: При нагревании тетрациклина гидрохлорида с 1-2 каплям раствора перманганата или дихромата калия также ощущается запах изонитрила. Продукты конденсации производных n – аминобензойной кислоты с гексаметилентетрамином в присутствии концентрированной серной кислоты обладают слабо – фиолетовой флуоресценцией. Лекарственные вещества этой группы могут быть идентифицированы с помощью некоторых осадительных (общеалкалоидных) реактивов (пикриновой, фосфорновольфрамовой, фосфорномолибденовой кислотами, хлоридом ртути (II) и др.), а также с помощью реакций галогенирования. Подобно другим первичным ароматическим аминам, бензокаин, прокаин гидрохлорид образуют дибром – или дийодпроизводные.
Методом количественного определения сложных эфиров n – аминобензойной кислоты ФС рекомендует нитритометрический метод. При определении бензокаина, прокаина гидрохлорида, как и других первичных ароматических аминов, происходит образование солей диазония: Тетракаин, как и другие вторичные амины, образует N –нитрозосоединение: Точку эквивалентности при титровании тетракаина гидрохлорида устанавливают с помощью внешних индикаторов. При нитриметрическом титровании сложных эфиров n – аминобензойной кислоты точку эквивалентности можно также устанавливать либо потенциометрически, либо используя внутренние индикаторы: нейтральный красный или смесь тропеолина 00 с метиленовым синим. Гидрохлориды прокаина и тетракаина могут быть количественно определены по связанной хлороводородной кислоте методом алкалиметрии: Титрование ведут в присутствии хлороформа, который извлекает выделяющееся основание. Возможно также аргентометрическое определение лекарственных веществ по хлорид – иону. Известны методики бромид – броматометрического и йодхлорметрического определения бензокаина и прокаина гидрохлорида, основанные на образовании диброи - дийодпроизводных: