Занятие №17. Химия биологически важных полифункциональных, гетерофункциональных, гетероциклических органических веществ
ЗАНЯТИЕ №17. ХИМИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫХ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ, ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ, ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ.
Необходимый базовый уровень:
1) физические и химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.
2) физические и химические свойства фенолов.
3) физические и химические свойства альдегидов и кетонов.
4) физические и химические свойства карбоновых кислот и их производных.
Вопросы для подготовки к занятию:
1. Классификация, номенклатура, физические и химические свойства спиртов. Многоатомные спирты.
2. Физические и химические свойства фенола. Качественные реакции на фенол. Многоатомные фенолы.
3. Классификация, номенклатура, физические и химические свойства альдегидов и кетонов. Качественные реакции.
4. Классификация, номенклатура, физические и химические свойства карбоновых кислот. Сложные эфиры: реакции гидролиза. Качественные реакции.
5. Многоатомные спирты и фенолы. Образование комплексных соединений с гидроксидом меди (II) и хлоридом железа (III).
6. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Реакции образования циклических ангидридов и амидов.
7. Аминоспирты: коламин, холин, ацетилхолин, норадреналин, адреналин. Биосинтез ацетилхолина и адреналина из соответствующих аминокислот.
8. Реакция циклизации α,γ-гидрокси - и аминокислот, гидролиз лактонов и лактамов.
9. Реакции элиминирования β-гидрокси - и β-аминокислот.
10. Кетокислоты: пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная. Кето-енольная таутомерия.
Биосинтез лимонной кислоты из яблочной кислоты.
11. Гетерофункциональные производные бензола. Лекарственные препараты на основе n-амино-фенола, n-аминобензойной, сульфаниловой и салициловой кислот.
12. Шестичленный гетероцикл с одним атомом азота - пиридин. Биологически важные производные пиридина – никотиновая кислота, витамин РР, НАД+, пиридоксальфосфат.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА:
Характерные и качественные реакции на антипирин, амидопирин, салол, аспирин, метилсалицилат.
НА ЗАНЯТИИ БУДЕТ ПРОВЕДЕН КОНТРОЛЬ!
Задачи и упражнения для самоподготовки
1. Приведите уравнение реакции 2-метилбутанола с:
а) HBr; б) H2SO4 (конц.)
в) CuO (t0) г) молочной кислотой д) формальдегидом
2. Приведите уравнения получения из этаналя следующих веществ:
а) первичного спирта; б) нитрила;
в) полуацеталя и ацеталя; г) имина; д) альдоля.
3. Приведите уравнение реакции бутанона с:
а) гидридом лития; б) HCN;
в) PCl5 г) CH3OH (изб.) д) NH3
4. Для пропионовой кислоты приведите реакции получения:
а) амида; б) аммонийной соли;
в) этилового эфира; г) хлорангидрида; д) ангидрида.
5. Получить валериановую кислоту из соответствующего:
а) спирта; б) альдегида;
в) амида; г) этилового эфира; д) натриевой соли.
6. Получить метилпропионат из:
а) хлорангидрида пропионовой кислоты;
б) ангидрида пропионовой кислоты;
в) натриевой соли пропионовой кислоты.
7. Напишите специфические реакции, протекающие при нагревании:
а) a - гидрокси - и a - аминоуксусной кислот;
б) b-гидрокси - и b-аминомасляной кислот;
г) g-гидрокси - и g-аминовалериановой кислот.
8. Напишите уравнение декарбоксилирования щавелевоуксусной (2-оксобутандиовая) кислоты. Какая из двух карбоксильных групп при этом будет отщепляться? Назовите образующееся соединение.
9. Напишите уравнения декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты. Какие вещества входят в состав «кетоновых тел»? При каких нарушениях в организме проводится их определение в биологических жидкостях?
10. Дайте определение таутомерии. Напишите таутомерные формы ацетона и ацетоуксусного эфира. Как называется такой вид таутомерии? Напишите уравнения реакций, доказывающие существование двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира.
11. Приведите уравнения реакций получения лекарственных соединений, являющихся производными кислот:
а) салициловой (салицилат натрия, метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота). Как можно проверить доброкачественность аспирина?
б) n-аминобензойной (анестезин и новокаин). Какое медицинское значение они имеют?
12. Напишите схемы получения производных n-аминофенола, имеющих лекарственное значение:
а) этилового эфира n-аминофенола (фенетидин);
б) этилового эфира N-ацетил-n-аминофенола (фенацетин);
в) n-ацетаминофенола (парацетамола).
13. Приведите строение сульфаниламидных средств: этазола, сульфапиридазина, сульф-адиметоксина.
14. Объясните механизм антибактериального действия сульфаниламидных средств. Почему замена карбоксильной группы в n-аминобензойной кислоте приводит к появлению бактериостатических свойств?
Литература
1. А., И. Биоорганическая химия.-М.: Дрофа, 2004.
2. Н., В. Л.Белобородов, К. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии/Под ред. Н. А.Тюкавкиной.-М.: Просвещение.-1985.
Основные порталы (построено редакторами)