Кислородсодержащие соединения
Сприрты - это ОКСИ соединения, содержащие в молекуле одну или несколько ОН - групп.
Классификация спиртов:
Номенклатура и изомерия спиртов
В зависимости от количества гидроксильных групп различают одноатомные (одна ОН групп) и многоатомные (две и более ОН групп).
ОДНОАТОМНЫЙ СПИРТ ЭТАНОЛ |
ДВУХАТОМНЫЙ СПИРТ ЭТАНДИОЛ-1,2 |
4-метил-3-этилгеканол-2
Для того, чтобы назвать спирт необходимо выбрать самую длинную цепочку, которая обязательно должна включать атом углерода с отходящей от него гидроксильной группой. Нумеруем цепочку с той стороны, где ближе ОН-группа. Название спиртов составляется из названия соответствующих углеводородов с добавлением суффикса –ол. В конце названия обязательно ставится цифра указывающая от какого атома углерода отходит ОН-группа.
Для спиртов характерны следующие виды изомерии:
А) Изомерия углеродного скелета:
Б) Положения функциональной группы:
В) Межклассовая (изомерны простым эфирам):
этанол диметиловый эфир
Физические свойства
М(СН3ОН) = М(О2) = 32г/моль
При одинаковой молярной массе кислород газ, а метанол является жидкостью. Среди спиртов нет газообразных веществ, эта особенность объясняется ассоциацией молекул спиртов вследствие образования межмолекулярных водородных связей.
Водородная связь – связь, которая осуществляется при участии водорода гидроксильной группы (ОН-группы) одной молекулы и атомом кислорода другой молекулы.
С1 – С11 жидкости,
С12 - … твердые.
Первые три смешиваются с водой в любых соотношениях, тогда как следующие члены гомологического ряда ограниченно растворимы в воде. Жидкие спирты имеют резкий запах, твердые запаха не имеют. Ткип и Тпл выше чем у соответствующих алканов (из-за наличия водородных связей).
Получение спиртов:
1. Из алкенов
Спирты можно получать гидратацией алкенов, молекула воды при этом присоединяется по месту разрыва двойной связи по правилу Марковникова (атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода).
2. Из галогенпроизводных
В результате реакции замещения при взаимодействии галогеноалканов с водным раствором щелочи образуются спирты:
Этиленгликоль используется в приготовлении антифризов - жидкостей, температура замерзания которых значительно ниже 0 градусов С (-12 - - 40 градусов С). Антифризы используются для предохранения двигателей автомобилей от повреждения в зимний период.
3. Восстановление альдегидов и кетонов:
СН3СН=О + Н2 → СН3СН2ОН
4. Из синтез газа:
Строение и химические свойства
Функциональная группа спиртов содержит электроотрицательный атом кислорода с двумя неподеленными парами электронов. Его конфигурация близка к тетраэдрической.
Спирты обладают слабыми кислотными и слабыми основными свойствами, т. е. являются амфотерными соединениями.
1. Как слабые кислоты спирты взаимодействуют с активными металлами (Na, K, Mg, Al) с образованием солей.
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑
этилат натрия
При действии на спирты безводных щелочей реакцию осуществить не удается, т. к. равновесие полностью сдвинуто в сторону образования исходных веществ, т. к. вода является более сильной кислотой, чем этанол.
C2H5OH + NaОН ↔C2H5ONa + H2О реакция не протекает
В основе кислотно-основных взаимодействий лежит качественная реакция на многоатомные спирты образуется ярко синее соединение глицерат меди:
Спирты взаимодействуют с галоген водородом в результате чего происходит замещение гидрокси-группы на галоген:
Спирты взаимодействуют с органическими и неорганическими кислотами. Например, взаимодействие глицерина с азотной кислотой приводит к образованию нитроглицерина:
На основе тринитрат глицерина производят одно из самых известных взрывчатых веществ – динамит (изобрел Нобель). 1% раствор этого же соединения применяют в медицине при стенокардии.
Взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами называется реакцией ЭТЕРИФИКАЦИИ. В результате образуются сложные эфиры:
С2Н5ОН + СН3СООН → СН3СООС2Н5 + Н2О
Для спиртов характеры два вида реакций дегидратации (отщепления воды):
Межмолекулярная дегидратация: Из первичных спиртов образуются простые эфиры, в присутствии серной кислоты t = 1400С.
диэтиловый эфир
Внутримолекулярная дегидратация: При нагревании спиртов в присутствии минеральных кислот в результате внутримолекулярной дегидратации происходит образование алкенов. Отщепление протекает по правилу Зайцева. 
Окисление:
Полное окисление (горение)
Как все другие органические соединения, спирты сгорают на воздухе с образованием углекислого газа и воды.
С2Н5ОН + 3О2 → 4СО2 + 3Н2О
Частичное окисление:
Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов. Третичные спирты устойчивы к окислению в нейтральной и щелочной средах.
первичный спирт альдегид
вторичный спирт кетон
