Синтез 5-(E)-виниларил(гетарил)-антранилатов и их превращения

СИНТЕЗ 5-(E)-ВИНИЛАРИЛ(ГЕТАРИЛ)-АНТРАНИЛАТОВ И ИХ ПРЕВРАЩЕНИЯ

Новосибирский государственный университет

Антраниловая кислота является доступным и удобным соединением для получения разнообразных фармакологически ценных агентов, в том числе гетероциклических соединений [[1]]. Ранее показано, 5-йод-антранилат (1) проявляет высокую активность в реакции Хека с акрилатами и 5-винил-2-метилпирдином (2) [[2]]. Нами исследовано взаимодействие иодида (1) c 4-метоксистиролом (3), 4-аминостиролом (4) и 2-винилпиридином (5) В результате синтезированы 5-(Е)-виниларилантранилаты (7,8), 5-(Е)-винил-4-метил-(пиридин-3-ил)- (6) и 5-(Е)-винил(пиридин-2-ил)антранилаты (9) (выход 55-70%). Выявлено, что выход продуктов конденсации зависит от природы каталитической системы и от структуры олефиновой компоненты.

i: Pd(dba)2, P(o-Tol)3, N(Et)3, DMF, 90-110о С;

ii: Pd(AcO)2, P(o-Tol)3, N(Et)3, DMF, 90-110о С.

R=Me(2,6), OMe(3,7), NH2(4,8), H(5,9); X=N, Y=CН(5,9); X=CH, Y=N(2,6).

Изучаются превращения синтезированных соединений с участием двойной связи (эпоксидирование MCPBA и каталитические циклопропанирование).

[1] Wiklund P., Bergman J. // The chemistry of anthranilic acid. Curr. Org. Synth. – 2006. – V. 3. – P. 379-402.

[2] , , // Изв. АН. Сер. хим. – 2006. - №6. – 1038-1044.

Научные руководители: м. н.с. , д. х.н., проф.