Партнерка на США и Канаду по недвижимости, выплаты в крипто

  • 30% recurring commission
  • Выплаты в USDT
  • Вывод каждую неделю
  • Комиссия до 5 лет за каждого referral

Решение:

Анализ представленного спектра показывает, что суммарная интегральная интенсивность сигналов равна 9.00, то есть в полученном соединении содержится 9 атомов водорода. Поскольку в исходном 2-метилазиридине (брутто-формула C3H7N) присутствует 7 атомов водорода, то логично предположить, что исходный амин прореагировал с двумя эквивалентами бромистоводородной кислоты HBr. Однако, группа NH исходного 2-метилазиридина является вторичной и может быть протонирована кислотой один раз, а это означает, что в реакции происходит раскрытие цикла. В пользу данного предположения говорит и наличие в спектре ЯМР слабопольного сигнала в виде синглета при 7.58 ppm. Его интегральная интенсивность равна 3.00, и очевидно, что данный сигнал должен соответствовать группе –N+H3, которая может образоваться в случае раскрытия азиридинового цикла.

Рассмотрим два возможных направления раскрытия азиридинового цикла (схема 1). В первом случае после протонирования азиридина происходит разрыв связи 1–2 с последующей атакой бромид-иона на карбокатион (путь I, механизм SN1). В результате образуется 2-бромпропан-1-амин, который далее образует соль с бромистоводородной кислотой – конечный продукт 1. Во втором случае после протонирования азиридина протекает атака бромид-иона по атому С-3 азиридинового цикла, что приводит к раскрытию цикла с образованием 1-бромпропан-2-амина (путь II, механизм SN2). Последний далее образует соль с бромистоводородной кислотой – конечный продукт 2.

Рисунок 1

Рисунок 2

Продукты 1 и 2 должны давать схожие спектры ЯМР. Однако, обратим внимание на сам спектр. Как указывалось выше, трехпротонный синглет при 7.58 ppm должен соответствовать –N+H3. Дублет при 1.77 ppm с интегральной интенсивностью 3.00 должен соответствовать группе –CH3 (щепится соседним атомом водорода). Мультиплет в области 4.36-4.44 ppm, очевидно, должен соответствовать протону –CHBr (соединение 1) или –CHN+H3 (соединение 2). Тогда оставшийся сигнал должен соответствовать метиленовой группе –CH2–. Характер сигнала (два дублета дублетов) свидетельствует о том, что протоны данной группы магнитно не эквивалентны, а высокая константа спин-спинового взаимодействия (КССВ), равная 13.5 Гц, говорит о сильном заторможенном внутреннем вращении. Данному требованию отвечает продукт 1, где группа –CH2– соединяет две объемные группы атомов (рис. 1). Таким образом, представленный спектр соответствует гидробромиду 2-бромпропан-1-амина 1. Отнесение сигналов представлено на рис. 2.

Схема 1