Лекция № 10
Кислотно-основные свойства органических соединений.
Для описания кислотно-основных свойств химических соединений, существует несколько теорий. Наиболее распространённой является теория Бредстена – Лоури или протолитическая теория.
По теории Бредстена –Лоури кислотой называют вещество способное отдавать протон; а основанием – вещество, способное принимать протон. Теоретически любое соединение, в состав которого входит атом водорода, может его отдать в виде протона и следовательно, проявлять свойства кислоты. Способность отдавать протон могут не только нейтральные молекулы, но и заряженные частицы - катионы и анионы.
Любое вещество в определенных условиях может проявлять свойства кислоты и основания по отношению к какому-либо другому веществу, включая и растворитель.
Со времен Аррениуса, по определению которого кислоты в водных растворах диссоциирует на ионы водорода и анионы, а основания диссоциируют на гидроксид-ионы и катионы, круг веществ, участвующих в реакциях кислотно-основного равновесия, значительно расширился. Общепринятными считаются протонная теория http://chemistry. ru/course/content/scientist/section/paragraph15/theory. html–http://chemistry. ru/course/content/scientist/section/paragraph72/theory. html и электронная теория Льюиса.
Протонная теория http://chemistry. ru/course/content/scientist/section/paragraph15/theory. html–http://chemistry. ru/course/content/scientist/section/paragraph72/theory. html применима лишь к протонсодержащим или протонприсоединяющим веществам. Согласно этой теории кислотой называется вещество, способное быть донором протонов, а основанием – вещество, которое может присоединить (акцептировать) протон:
Класс органического соединения | Представитель | Название образующихся ониевых соединений | рКВН+ |
R - SН тиолы | СН3SH метантиол | сульфониевые | -6,7 |
R –OН спирты | C2H5OH метанол | оксониевые | -2,2 |
R-NH2 амины | CH3NH2 метанамин | аммониевые | 10,6 |
S, O, N – центр основности.
Сила основания определяется стабильностью образующегося катиона (сопряженной кислоты). Чем стабильнее катион, тем сильнее основание.
Стабильность катиона определяется суммой тех же факторов, что и стабильность аниона, но влияние этих факторов противоположно влиянию на кислотность. Например, наличие УВ радикала электродонорных заместителей будет способствовать стабилизации катиона и повышать силу основания.
Электроакцепторные заместители будут дестабилизировать катион и уменьшать основность соединения. Исходя из природы атомов S, O, N, можно сделать вывод, что наиболее э. о. атом О (кислорода) за счет более прочного удерживания неподеленной пары электронов менее склонен присоединять протон по сравнению, например, с атомом N(азота). Амины – более сильные основания, чем спирты. Электроны атомов S и N, удерживаются ядром и более доступны для связи с протоном, однако у атома S электронная плотность рассредоточена в большем объеме по сравнению с атомом O и N. Плотность заряда становиться меньшей и атом S слабее связывает протон, поэтому тиолы более слабые основания, чем амины и спирты.
Кислотные и основные свойства органических соединений будут неотъемлемым элементом при изучении химических свойств, различных классов и групп органических веществ.
