Синтез новых производных 2-амино-4Н,5Н-пирано[3,2-c]хромен-5-она

Гусейнов Ибрагимхалил Эльдарович

магистр

Кубанский государственный университет,

факультет химии и высоких технологий, Краснодар, Российская Федерация

Е-mail: ibragus91@mail.ru

Гетероциклические соединения, содержащие кольцо хроманона, обладают рядом практически важных свойств [1]. Например, 4-гидроксикумарин 1 и варфарин 2 являются непрямыми антагонистами витамина К с антикоагулянтным и антитромботическим действием, гимекромон 3 является спазмолитиком и желчегонным препаратом, маркумар (фенпрокумон) 4 является ингибитором VKORC1 (эпоксид-редуктазы витамина К) и т. д..

Кумарин 1 также используется в качестве компонента в различного рода конденсациях и циклизациях. Известна реакция соединения 1 с непредельными нитрилами [3], которая приводит к образованию пирано[3,2-c]хромен-5-онов 5, многие из которых также перспективны как лекарственные средства. В то же время, трехкомпонентная реакция кумарина 1 с алифатическими альдегидами и метиленактивны-ми нитрилами представлена в литературе единичными примерами. Установлено, что кумарин 1 вступает в реакцию с цианоуксусным эфиром и алифатическими альдегидами при нагревании с образованием пиранохроменов 6. Конденсацией нингидрина с циануксусным эфиром получен активированный алкен 7, реакция которого с 1 дает спиросочлененный пиранохромен 8.

Литература

Jae-Chul Jung, Oee-Sook Park. Synthetic Approaches and Biological Activities of 4-Hydroxycoumarin Derivatives // Molecules. 2009,Vol.14, p.4790-4803. O’Kennedy R., Thomas R. D. Coumarins: Biology, Applications, and Mode of Action. Wiley: Chichester, UK, 1997. , , Литвинов карбонильных соединений с α,β-непредельными нитрилами – удобный путь синтеза карбо - и гетероциклов // Успехи химии. 1998, Т.67, вып.5. С.442-473.