МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ »
МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С. И. ГЕОРГИЕВСКОГО
Кафедра | медицинской и фармацевтической химии |
УТВЕРЖДАЮ: | |
Зав. кафедрой | |
(Ф. И.О., звание) | |
(подпись) | |
« » ___________ 20 г. | |
« » ___________ 20 г. | |
« » ___________ 20 г. |
фонды оценочных средств
для текущего контроля уровня знаний студентов
Основная образовательная программа: (лечебное дело, педиатрия, стоматология, фармация) | фармация |
Курс: | 3 |
Вид аудиторных занятий: (семинар, лабораторный практикум, практическое, клиническое практическое) | практическое |
Дисциплина: | Фармацевтическая химия |
Куратор: | к. ф.н., асс. __________________________________________ |
(Ф. И.О., должность, подпись, дата)
Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____
г. Симферополь
1. Тесты для контроля текущего уровня знаний
1. | Цистеин получают, восстанавливая водородом цистин, который выделяют из: | |
1. | Лактоглобулина | |
* | 2. | волос |
3. | Казеина | |
4. | Пшеничного глиадина | |
5. | Иммуноглобулина | |
1. | Лекарственное средство, по строению относящееся к лактамам это: | |
1. | Метионин | |
2. | пеницилламин | |
* | 3. | Пирацетам |
4. | тетрацин кальция | |
5. | Цистеин | |
2. | Образование характерного фруктового запаха происходит при определении подлинности: | |
1. | Метионина | |
* | 2. | Ацетилцистеина |
3. | Аминалона | |
4. | пирацетама | |
5. | Цистеина | |
4. | Запах меркаптана после добавления серной кислоты появляется при разрушении молекулы: | |
* | 1. | Метионина |
2. | Тетрацин кальция | |
3. | Цистеина | |
4. | Пеницилламина | |
5. | Аминалона | |
5. | Для определения аминокапроновой кислоты в присутствии раствора фенола необходимо использовать окислитель: | |
1. | Калия перманганат | |
2. | Калия бихромат | |
* | 3. | Хлорамин |
4. | Нингидрин | |
5. | Раствор йода | |
6. | При неводном титровании аминомасляной кислоты рабочим раствором является: | |
* | 1. | Хлорная кислота |
2. | Хлористоводородная кислота | |
3. | Гидроокись натрия | |
4. | уксусная кислота | |
5. | Ацетон | |
7. | При проведении испытания на подлинность аминокислот с нингидрином образуется, окрашенный в синий цвет продукт, который имеет следующую структурную формулу: А. В.
С. D. E.
| |
1. | A | |
2. | C | |
3. | B | |
* | 4. | D |
5. | E | |
8. | ГФ ХI рекомендует количественную оценку серосодержащих аминокислот йодометрическим методом. При этом идёт реакция окисления: | |
1. | Карбоксильной группы | |
* | 2. | Сульфгидрильной группы |
3. | Аминогруппы | |
4. | Метильной группы | |
5. | Альдегидной группы | |
9. | По МФ пеницилламин определяют меркуриметрическим методом. В основе лежит реакция образования хелатного комплекса ртути с: | |
* | 1. | Пеницилламином |
2. | Трилоном Б | |
3. | ЭДТАNa2 | |
4. | Растворителем | |
5. | Нитратом ртути | |
10. | Гидроксамовая реакция на пирацетам основана на наличии: | |
1. | Карбонильной группы | |
* | 2. | Лактамного цикла |
3. | Аминогруппы | |
4. | Сложноэфирной группы | |
5. | Альдегидной группы | |
11. | Кислоту γ-аминомасляную получают из: | |
1. | 3,3-диметил-2-ациламиноакриловых кислот | |
2. | цистина | |
3. | α-кетоглутаровой кислоты | |
4. | капролактама | |
* | 5. | пирролидона-2 |
12. | Кислоту ε-аминокапроновую получают из: | |
1. | 3,3-диметил-2-ациламиноакриловых кислот | |
2. | цистина | |
3. | α-кетоглутаровой кислоты | |
* | 4. | капролактама |
5. | пирролидона-2 | |
13. | Кислоту глутаминовую получают из: | |
1. | 3,3-диметил-2-ациламиноакриловых кислот | |
2. | цистина | |
* | 3. | α-кетоглутаровой кислоты |
4. | капролактама | |
5. | пирролидона-2 | |
14. | Аминокислоту цистеин получают из: | |
1. | 3,3-диметил-2-ациламиноакриловых кислот | |
* | 2. | цистина |
3. | α-кетоглутаровой кислоты | |
4. | капролактама | |
5. | пирролидона-2 | |
15. | Пеницилламин получают из: | |
* | 1. | 3,3-диметил-2-ациламиноакриловых кислот |
2. | цистина | |
3. | α-кетоглутаровой кислоты | |
4. | капролактама | |
5. | пирролидона-2 | |
16. | Определите условия хранения для производных аминокислот: | |
1. | нет особых условий хранения | |
2. | хранят в сухом месте, в хорошо укупоренной таре, общий список | |
* | 3. | хранят в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света, в сухом, прохладном, защищенном от света месте, чтобы не допустить разложения. |
4. | хранят в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света, в сухом, прохладном, защищенном от света месте, чтобы не допустить разложения. | |
5. | хранят в сухом месте, в хорошо укупоренной таре, учитывая его гигроскопичность | |
17. | Какой основной фармакологический эффект у препарата «Калия ацетат»? | |
1. | антиаллергический | |
2. | противоэпилептический | |
* | 3. | диуретический |
4. | консервирующий | |
5. | гипохлоргидрирующий | |
18. | Укажите препарат, соответствующий формуле:
| |
1. | пирацетам | |
2. | ацетилцистеин | |
3. | тетацин кальция | |
4. | аминалон | |
* | 5. | глутаминовая кислота |
19. | Укажите препарат, соответствующий формуле:
| |
* | 1. | пирацетам |
2. | ацетилцистеин | |
3. | тетацин кальция | |
4. | аминалон | |
5. | глутаминовая кислота | |
20. | Укажите препарат, соответствующий формуле:
| |
1. | пирацетам | |
2. | ацетилцистеин | |
* | 3. | тетацин кальция |
4. | аминалон | |
5. | глутаминовая кислота | |
21. | Подлинность γ-аминомасляной кислоты устанавливают взаимодействием её с аллоксаном в среде диметилформамида на кипящей водяной бане: | |
1. | кирпично-красный цвет | |
2. | желтый цвет | |
3. | фиолетовый цвет | |
* | 4. | малиновый цвет |
5. | зеленый цвет | |
22. | Количественно γ-аминомасляную кислоту нельзя определить методом: | |
* | 1. | аргентометрии |
2. | ацидиметрии в водной среде | |
3. | куприметрии | |
4. | ацидиметрии в неводной среде | |
5. | методом Къельдаля | |
23. | Тиогруппу в молекуле цистеина и ацетилцистеина подтверждают цветной реакцией: | |
1. | взаимодействием с бромной водой в присутствии разведенной азотной кислоты | |
* | 2. | реакцией с хлоридом железа (III) |
3. | взаимодействием с перманганатом калия | |
4. | взаимодействием с нитратом кобальта | |
5. | реакцией ацилирования уксусным ангидридом в присутствии пиридина или никотиновой кислоты | |
24. | Цистеин и пеницилламин восстанавливают фосфорновольфрамовую кислоту с образованием раствора: | |
1. | кирпично-красный цвета | |
2. | желтого цвета | |
* | 3. | синего цвета |
4. | малинового цвета | |
5. | зеленого цвета | |
25. | Какой основной фармакологический эффект у препарата «Пирацетам»? | |
1. | антиаллергический | |
2. | противоэпилептический | |
3. | диуретический | |
* | 4. | ноотропный |
5. | гипохлоргидрирующий | |
26. | Каптоприл и эналоприл являются производными: | |
1. | аргинина | |
2. | цистина | |
3. | пиримидина | |
4. | пиррола | |
* | 5. | пролина |
2. Ситуационные задачи
№ задачи | Текст задания: |
Опишите получение тетацина кальция и его количественное определение. | |
Опишите подлинность препарата «Пирацетам» | |
Опишите метод Серенсена и Къельдаля. Объясните, в каких случаях они применяются. |
№ задачи | Эталоны ответов: |
Получают раствор тетрацин-кальция путём растворения в воде для инъекций 100 г высушенной динатриевой соли этилендиаминатетрауксусной кислоты, 34 г кальция карбоната и 8 мл разведённой соляной кислоты и общий объём доводят до 1 литра. Указанные количества компонентов смеси являются эквивалентными для образования препарата и создания необходимой рН среды.
Раствор разливают в ампулы и стерлизуют, обязательно контролируя рН, которая должна быть 5,0 – 7,0. Раствор может содержать не более 0,05% свободных ионов кальция. Количественное содержание тетрацина кальция определяют, используя ту же химическую реакцию. Препарат титруют 0,05% раствором нитрата свинца в присутствии гексаметилентетраамина и разведённой соляной кислоты, которые выполняют роль буферного раствора. В качестве индикатора используют ксиленоловый оранжевый. | |
1. Определение продуктов щелочного гидролиза. Так как в структуре пирацетама имеется амидная группа, следовательно, при действии концентрированной щёлочи она гидролизуется с выделением аммиака:
Выделяющийся аммиак можно обнаружить по резкому запаху или по посинению мокрой красной лакмусовой бумаге, поднесённой к пробирке с реакционной смесью. 2. Гидроксамовая реакция.
Являясь лактамом и имея в своей структуре амидную груп-пировку, пирацетам взаимодействует с солянокислым гидроксил-амином в щелочной среде с образованием дигидроксамовой кислоты. Медная (II) соль гидроксамовой кислоты имеет зелёное окрашивание, а железная (III) соль – красное:
| |
1. Нейтрализация. Формольное титрование (метод Серенсена). Количественное определение глутаминовой кислоты выполняют методом формольного титрования. Первоначально добавляют нейтрализованный по фенолфталеину раствор формальдегида. При этом блокируется аминогруппа и образуется N-метилиденовое производное (азометин). Затем титруют раствором гидроксида натрия как двухосновную кислоту:
2. Метод Къельдаля – определение органически связанного азота. Метод основан на предварительной минерализации аминокислот до гидросульфата аммония. Определение выполняют с помощью колбы Къельдаля, парообразователя, холодильника и приёмника. Оно состоит из нескольких стадий. v Минерализация – нагревание с концентрированной серной кислотой:
v Разложение гидросульфата аммония щёлочью до аммиака и отгонка его в приёмник:
v Взаимодействие аммиака в приёмнике с борной кислотой с образование тетрагидроксобората аммония:
v Титрование тетрагидроксобората аммония 0,1 М раствором хлористоводородной кислоты:
|
3. Наборы инструментальных / лабораторных методов исследований и др. -
Кислота глутаминовая (Acidum glutaminicum)
А. Реакция образования комплексной соли меди(II)
0,02 г кислоты глутаминовой растворить в 1 мл воды очищенной и добавить 3 капли раствора меди(II) сульфата. Появляется ____________________
Б. Нингидриновая проба
0,02 г кислоты глутаминовой растворить при нагревании в 1 мл воды, добавить 1 мл свежеприготовленного раствора нингидрина и нагреть, появляется __________________
2.1. Описание. Охарактеризовать агрегатное состояние, растворимость, прозрачность и цветность раствора глутаминовой кислоты. Сравнить с требованиями ФС.
2.2. Подлинность. Определение удельного вращения.
5,0 г кислоты глутаминовой растворяют в 1 моль/л растворе HCl в мерной колбе на 50 мл, при необходимости аккуратно нагревают. После растворения глутаминовой кислоты раствор доводят до метки 1 моль/л раствором HCl. Удельное вращение 10% раствора глутаминовой кислоты в 1 моль/л HCl: [α]
от +30,5 до +32,5о.
Количественное определение.
Около 0,3 г вещества (точная навеска) помещают в коническую колбу вместимостью 100 мл и при слабом нагревании растворяют в 50 мл свежепрокипяченой воды. Охлажденный раствор титруют 0,1 моль/л раствором натрия гидроксида до перехода желтого окрашивания в голубавато-зеленое (индикатор - кислотный бромтимоловый синий). Определить содержание кислоты глутаминовой в субстанции.
Натрия кальция эдетат (Sodium calcium edetate)
Синонимы (субстанции): эдетат кальция динатрия (безводная), кальций динатриевая ЭДТА. Торговые названия: Эдетовая кислота, Тетацин-кальция, Adsorbonac, Tetazine и др.
Определение подлинности натрия кальция эдетата проводят физико-химическими и химическими методами.
ИК-спектр субстанции, полученный методом прессования с KBr, по интенсивностям и частотам полос должен быть идентичен спектру стандартного образца натрия кальция эдетата.
Для открытия ионов кальция в составе лекарственного средства применяют методы:
Субстанцию растворяют в воде, добавляют раствор свинца(II) нитрата. После встряхивания смеси добавляют раствор калия йодида – желтый осадок не должен образоваться, так как lgКуст(ЭДТА-Pb) = 10,6, а lgКуст(ЭДТА-Са) = 3,5. Затем смесь подщелачивают раствором аммиаком и вытесненный из комплексного иона Са2+ определяют с раствором аммония оксалатом – выделяется белый осадок.
Сжигание субстанции. В остатке после сжигания идентифицируют кальций по образованию белого осадка с оксалатом аммония (см. выше) и натрий по окрашиванию пламени горелки в желтый цвет или с цинк-уранил-ацетатом.
Оценка чистоты. Водный раствор натрия кальция эдетата (5 %) должен быть прозрачным и бесцветным. Для 20 % водного раствора – рН от 6,5 до 8,0.
Родственные примеси (кислота нитрилотриуксусная) определяют методом жидкостной хроматографии.
Допустимыми примесями являются: динатрия эдетат, хлориды, ионы железа, тяжелых металлов.
Количественное определение натрия кальция эдетата проводят методом титрования 0,1 моль/л раствором Pb(NO3)2, используя индикатор ксиленовый оранжевый. Раствор для титрования готовят, из навески субстанции в воде и добавляя 2г гексаметилентетрамина и разведенную HCl. Реакция основана на замещении ионов кальция в составе комплекса ионами свинца.
