МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ »

МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С. И. ГЕОРГИЕВСКОГО

Кафедра

медицинской и фармацевтической химии

УТВЕРЖДАЮ:

Зав. кафедрой

(Ф. И.О., звание)

(подпись)

« » ___________ 20 г.

« » ___________ 20 г.

« » ___________ 20 г.

материалы для Промежуточного контроля

Основная образовательная программа: (лечебное дело, педиатрия, стоматология, фармация)

фармация

Курс:

3

Вид аудиторных занятий:

(семинар, лабораторный практикум, практическое, клиническое практическое)

семинар

Дисциплина:

Фармацевтическая химия

Тема:

«Ароматические кислоты и их производные: кислота бензойная, натрия бензоат, кислота салициловая, натрия салицилат. Амиды салициловой кислоты (оксафенамид). Сложные эфиры салициловой кислоты (кислота ацетилсалициловая). Полная характеристика».

Куратор темы:

к. ф.н., асс. __________________________________________

(Ф. И.О., должность, подпись, дата)

Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____

Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____

Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____

г. Симферополь

1. Тесты для проведения экзамена

1.   

ЛС, производные ароматических кислот, обладают разной фармакологической активностью. Бензойная кислота:

1.

отхаркивающее средство

*

2.

антисептик

3.

кератолитическое средство

4.

противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее, антиагрегантное средство

5.

желчегонное средство

2.   

ЛС, производные ароматических кислот, обладают разной фармакологической активностью. Натриевая соль бензойной кислоты:

*

1.

отхаркивающее средство

2.

антисептик

3.

кератолитическое средство

4.

противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее, антиагрегантное средство

5.

желчегонное средство

3.   

ЛС, производные ароматических кислот, обладают разной фармакологической активностью. Ацетилсалициловая кислота:

1.

отхаркивающее средство

2.

антисептик

3.

кератолитическое средство

*

4.

противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее, антиагрегантное средство

5.

желчегонное средство

4.

ЛС, производные ароматических кислот, обладают разной фармакологической активностью. Оксафенамид:

1.

отхаркивающее средство

2.

антисептик

3.

кератолитическое средство

4.

противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее, антиагрегантное средство

*

5.

желчегонное средство

5.

ЛС, производные ароматических кислот, обладают разной фармакологической активностью. Салициловая кислота:

1.

отхаркивающее средство

2.

антисептик

*

3.

кератолитическое средство

4.

противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее, антиагрегантное средство

5.

желчегонное средство

6.

В промышленности бензойную кислоту получают:

1.

окислением бензола

*

2.

жидкофазным окислением толуола воздухом

3.

ацилированием гидроксильной группы салициловой кислоты уксусным ангидридом

4.

карбоксилированием твердого фенолята натрия (реакция Кольбе —Шмитта)

5.

выпариванием досуха растворы соответствующих кислот, нейтрализованных эквивалентным количеством карбоната или гидрокарбоната натрия

7.

В промышленности салициловую кислоту получают:

1.

окислением бензола

2.

жидкофазным окислением толуола воздухом

3.

ацилированием гидроксильной группы салициловой кислоты уксусным ангидридом

*

4.

карбоксилированием твердого фенолята натрия (реакция Кольбе —Шмитта)

5.

выпариванием досуха растворы соответствующих кислот, нейтрализованных эквивалентным количеством карбоната или гидрокарбоната натрия

8.

В промышленности ацетилсалициловую кислоту получают:

1.

окислением бензола

2.

жидкофазным окислением толуола воздухом

*

3.

ацилированием гидроксильной группы салициловой кислоты уксусным ангидридом

4.

карбоксилированием твердого фенолята натрия (реакция Кольбе —Шмитта)

5.

выпариванием досуха растворы соответствующих кислот, нейтрализованных эквивалентным количеством карбоната или гидрокарбоната натрия

9.

В промышленности салицилат и бензоат натрия получают:

1.

окислением бензола

2.

жидкофазным окислением толуола воздухом

3.

ацилированием гидроксильной группы салициловой кислоты уксусным ангидридом

4.

карбоксилированием твердого фенолята натрия (реакция Кольбе —Шмитта)

*

5.

выпариванием досуха растворы соответствующих кислот, нейтрализованных эквивалентным количеством карбоната или гидрокарбоната натрия

10.

Салициловая кислота и салициламид реагируют с железа (III) хлоридом:

*

1.

в водной среде при нагревании

2.

в спиртовой среде

3.

после гидролиза

4.

после переведения в диссоциированное соединение (в слабо щелочном растворе)

5.

не реагирует

11.

Фенилсалицилат реагируют с железа (III) хлоридом:

1.

в водной среде при нагревании

*

2.

в спиртовой среде

3.

после гидролиза

4.

после переведения в диссоциированное соединение (в слабо щелочном растворе)

5.

не реагирует

12.

Ацетилсалициловая кислота реагируют с железа (III) хлоридом:

1.

в водной среде при нагревании

2.

в спиртовой среде

*

3.

после гидролиза

4.

после переведения в диссоциированное соединение (в слабо щелочном растворе)

5.

не реагирует

13.

Бензойная кислота реагируют с железа (III) хлоридом:

1.

в водной среде при нагревании

2.

в спиртовой среде

3.

после гидролиза

*

4.

после переведения в диссоциированное соединение (в слабо щелочном растворе)

5.

не реагирует

14.

Реакции с железа (III) хлоридом являются рН-зависимыми. При рН 2,0 — 3,0 образуется моносалицилатный комплекс окрашенный в:

1.

желтый цвет

2.

белый цвет

3.

красный цвет

*

4.

фиолетовый цвет

5.

черный цвет

15.

Реакции с железа (III) хлоридом являются рН-зависимыми. Добавление НС1 (сильная кислота) вызывает:

1.

обесцвечивание раствора

2.

образование осадка салициловой кислоты

3.

помутнение раствора

*

4.

обесцвечивание раствора и образование осадка салициловой кислоты

5.

выделение газа

16.

При проведение индофеноловой пробы ацетилсалициловая кислота дает:

*

1.

светло-желтое окрашивание, переходящее в выпадение белого осадка

2.

синее окрашивание, которое в кислой среде переходит в розовое

3.

зеленое окрашивание, которое в кислой среде переходит в розовое

4.

розовое окрашивание, которое в кислой среде переходит в синее

5.

не дает окрашенных продуктов

17.

При проведение индофеноловой пробы фенилсалицилат дает:

1.

светло-желтое окрашивание, переходящее в выпадение белого осадка

2.

синее окрашивание, которое в кислой среде переходит в розовое

*

3.

зеленое окрашивание, которое в кислой среде переходит в розовое

4.

розовое окрашивание, которое в кислой среде переходит в синее

5.

не дает окрашенных продуктов

18.

При проведение индофеноловой пробы кислота салициловая дает:

1.

светло-желтое окрашивание, переходящее в выпадение белого осадка

2.

синее окрашивание, которое в кислой среде переходит в розовое

3.

зеленое окрашивание, которое в кислой среде переходит в розовое

4.

розовое окрашивание, которое в кислой среде переходит в синее

*

5.

не дает окрашенных продуктов

19.

Реакцию нитрозирования используют для идентификации отдельных препаратов класса ароматических кислот. При проведении реакции салициловая кислота дает:

*

1.

светло-коричневую окраску, переходящую в фиолетовую

2.

желтую окраску, которая при добавлении щелочи переходит в сиреневую

3.

светло-желтую окраску, при добавлении щелочи окраска становится интенсивно желтой

4.

коричневую окраску, переходящую в синюю

5.

светло-голубую окраску, переходящую в фиолетовую

20.

Реакцию нитрозирования используют для идентификации отдельных препаратов класса ароматических кислот. При проведении реакции ацетилсалициловая кислота дает желтую окраску, которая при добавлении щелочи переходит в сиреневую. Салициламид в отсутствие щелочи дает светло-желтую окраску, при добавлении щелочи окраска становится интенсивно желтой:

1.

светло-коричневую окраску, переходящую в фиолетовую

*

2.

желтую окраску, которая при добавлении щелочи переходит в сиреневую

3.

светло-желтую окраску, при добавлении щелочи окраска становится интенсивно желтой

4.

коричневую окраску, переходящую в синюю

5.

светло-голубую окраску, переходящую в фиолетовую

21.

Реакцию нитрозирования используют для идентификации отдельных препаратов класса ароматических кислот. При проведении реакции салициламид дает:

1.

светло-коричневую окраску, переходящую в фиолетовую

2.

желтую окраску, которая при добавлении щелочи переходит в сиреневую

*

3.

светло-желтую окраску, при добавлении щелочи окраска становится интенсивно желтой

4.

коричневую окраску, переходящую в синюю

5.

светло-голубую окраску, переходящую в фиолетовую

22.

При взаимодействии салициловой кислоты с реактивом Марки (формальдегид и концентрированная серная кислота) образуется окрашенный арилметановый краситель. Слой хлороформа окрашивается в:

1.

изумрудно-зеленый цвет

2.

желто-оранжевый цвет

3.

коричнево-желтый цвет

*

4.

вишнево-красный цвет

5.

не окрашивается

23.

Количественное определение препаратов производных ароматических кислот проводят методом:

1.

йодхлорметрии

2.

броматометрии

*

3.

неводного титрования в спиртовой среде

4.

тиосульфатметрии

5.

Кьельдаля

2. Вопросы к экзамену:

№ п/п

Вопросы

  1.   

Кислота бензойная и ее натриевая соль – строение, получение, нахождение в природе, подлинность, чистота, количественное определение, применение.

  2.   

Кислота салициловая и ее натриевая соль – строение, получение, подлинность, количественное определение, чистота, применение.

  3.   

Эфиры ароматических кислот. Аспирин и бензилбензоат – строение, получение, подлинность, количественное определение, чистота, применение.

3. Ситуационные задачи

Задание 1. Проведите полный фармакопейный анализ аспирина.

Задание 2. Проведите полный фармакопейный анализ бензилбензоата.

Задание 3. Проведите полный фармакопейный анализ салицилата натрия.