МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ »
МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С. И. ГЕОРГИЕВСКОГО
Кафедра | медицинской и фармацевтической химии |
УТВЕРЖДАЮ: | |
Зав. кафедрой | |
(Ф. И.О., звание) | |
(подпись) | |
« » ___________ 20 г. | |
« » ___________ 20 г. | |
« » ___________ 20 г. |
фонды оценочных средств
для текущего контроля уровня знаний студентов
Основная образовательная программа: (лечебное дело, педиатрия, стоматология, фармация) | фармация |
Курс: | 4 |
Вид аудиторных занятий: (семинар, лабораторный практикум, практическое, клиническое практическое) | практическое |
Дисциплина: | Фармацевтическая химия |
Куратор: | к. ф.н., асс. __________________________________________ |
(Ф. И.О., должность, подпись, дата)
Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____
г. Симферополь
1. Тесты для контроля текущего уровня знаний
1. | Какому из перечисленных названий соответствует формула:
| |
1. | тиреоидин | |
* | 2. | тироксин |
3. | триптофан | |
4. | трийодтиронин | |
5. | тирозин | |
2. | Какому из перечисленных названий соответствует формула:
| |
1. | тиреоидин | |
2. | тироксин | |
3. | триптофан | |
* | 4. | трийодтиронин |
5. | тирозин | |
3. | Биосинтез тироксина и 3,5,3'-трийодтиронина осуществляется в: | |
1. | надпочечниках | |
2. | яичниках | |
* | 3. | щитовидной железе |
4. | гипофизе | |
5. | гипоталамусе | |
4. | Биосинтез тироксина и 3,5,3'-трийодтиронина осуществляется путем конденсации из: | |
1. | валина | |
2. | триптофана | |
3. | тиреоидина | |
4. | лейцина | |
* | 5. | тирозина |
5. | Чем представлен лекарственный препарат «Тиреоидин»? | |
1. | l - тироксин и лиотиронина гидрохлорида | |
2. | лиотиронина гидрохлорида и левотироксина натрия | |
3. | l - тироксин и левотироксина натрия | |
* | 4. | l - тироксин и l-3,5,3'-трийодтиронин |
5. | лиотиронина гидрохлорида и l-3,5,3'-трийодтиронин | |
6. | При испытании подлинности тиреоидина устанавливают наличие: | |
* | 1. | органически связанного йода |
2. | сложно-эфирной группы | |
* | 3. | белка |
4. | амидной группы | |
5. | карбоксильной группы | |
7. | Белок обнаруживают по образованию желтого окрашивания после кипячения тиреоидина в растворе: | |
1. | перманганата калия | |
2. | сульфата натрия | |
3. | йода | |
4. | Люголя | |
* | 5. | гидроксида натрия |
8. | Для обнаружения органически связанного йода тиреоидин предварительно разрушают, прокаливая со смесью: | |
1. | нитрита калия и карбоната натрия | |
* | 2. | нитрата калия и карбоната натрия |
3. | нитрата бария и карбоната кальция | |
4. | тартрата калия и карбоната магния | |
5. | оксолата кальция и карбоната натрия | |
9. | Йод окрашивает хлороформный слой в: | |
1. | карминово-красный цвет | |
2. | лимонно-желтый цвет | |
3. | черней цвет | |
* | 4. | красно-фиолетовый цвет |
5. | не окрашивает | |
10. | Определение примеси жира в тиреоидине (не более 2%) проводят в аппарате: | |
1. | Сергеева | |
2. | Волченко | |
* | 3. | Зайченко |
4. | Стивенсона | |
5. | Кучерова | |
11. | Содержание йода по ФС количественно определяют методом: | |
1. | ацидиметрии | |
2. | йодометрии | |
3. | тиоцианатометрии | |
4. | броматометрии | |
* | 5. | сжигания в колбе с кислородом |
12. | Тиреоидин хранят | |
1. | по списку А, в хорошо укупоренных банках темного стекла, в сейфе | |
2. | по общему списку, в хорошо укупоренных банках темного стекла, в сухом, прохладном месте, чтобы не допустить разложения с образованием йодидов. | |
* | 3. | по списку Б, в хорошо укупоренных банках темного стекла, в сухом, прохладном месте, чтобы не допустить разложения с образованием йодидов. |
4. | по списку Б, в хорошо укупоренных банках обычного стекла | |
5. | в сухом, прохладном месте, чтобы не допустить разложения с образованием йодидов. | |
13. | Тиреоидин применяют при гипофункции щитовидной железы, которая приводит к таким заболеваниям, как: | |
* | 1. | кретинизм |
2. | аутоиммунный васкулит | |
* | 3. | ожирение |
* | 4. | эндемический зоб |
* | 5. | микседема |
14. | К синтетическим аналогам йодированных производных аминокислот относят: | |
* | 1. | левотироксин натрия |
2. | тиреоидин | |
3. | трийодтиронин | |
* | 4. | лиотиронина гидрохлорид |
5. | тироксин | |
15. | Какому из перечисленных названий соответствует формула:
| |
1. | тиреоидин | |
2. | тироксин | |
* | 3. | левотироксин натрия |
4. | трийодтиронин | |
5. | лиотиронина гидрохлорид | |
16. | Какому из перечисленных названий соответствует формула:
| |
1. | тиреоидин | |
2. | тироксин | |
3. | левотироксин натрия | |
4. | трийодтиронин | |
* | 5. | лиотиронина гидрохлорид |
17. | Примесь лиотиронина в левотироксине натрия обнаруживают методом: | |
* | 1. | ТСХ |
2. | ВЭЖХ | |
3. | ГЖХ | |
4. | ЯМР-спектрофотометрии | |
5. | сжигания в колбе с кислородом | |
18. | Левотироксин натрия по ФС количественно определяют методом: | |
1. | ТСХ | |
* | 2. | ВЭЖХ |
3. | ГЖХ | |
4. | ЯМР-спектрофотометрии | |
* | 5. | сжигания в колбе с кислородом |
19. | Лиотиронина гидрохлорида по ФС количественно определяют методом: | |
1. | ТСХ | |
* | 2. | ВЭЖХ |
3. | ГЖХ | |
4. | ЯМР-спектрофотометрии | |
5. | сжигания в колбе с кислородом | |
20. | Хранят синтетические аналоги йодированных производных аминокислот: | |
1. | по списку А, в прохладном, защищенном от света месте, в плотно укупоренной таре, предохраняющей от действия света | |
2. | по списку Б, в прохладном, защищенном от света месте, в плотно укупоренной таре | |
3. | по списку Б, в прохладном, защищенном от света месте, в плотно укупоренной таре, предохраняющей от действия света, под влиянием которого кристаллы расплываются | |
* | 4. | по списку Б, в прохладном, защищенном от света месте, в плотно укупоренной таре, предохраняющей от действия света, под влиянием которого кристаллы розовеют |
5. | по общему списку, в прохладном, защищенном от света месте, в плотно укупоренной таре, предохраняющей от действия света | |
21. | Таблетки «Тиреотом» содержат смесь: | |
1. | l - тироксин и l-3,5,3'-трийодтиронин | |
* | 2. | лиотиронина гидрохлорида и левотироксина натрия |
3. | l - тироксин и левотироксина натрия | |
4. | l - тироксин и лиотиронина гидрохлорида | |
5. | лиотиронина гидрохлорида и l-3,5,3'-трийодтиронин | |
22. | Левотироксин натрия в малых дозах проявляет: | |
* | 1. | тиреоидное действие |
2. | повышает активность сердечно-сосудистой | |
3. | стимулирует рост и развитие организма | |
* | 4. | анаболический эффект |
5. | повышает активность центральной нервной системы | |
23. | Левотироксин натрия в средних дозах проявляет : | |
1. | тиреоидное действие | |
* | 2. | повышает активность сердечно-сосудистой |
* | 3. | стимулирует рост и развитие организма |
4. | анаболический эффект | |
* | 5. | повышает активность центральной нервной системы |
2. Ситуационные задачи
№ задачи | Текст задания: |
Кем и когда были синтезированы/выделены первые гормоны щитовидной железы? Приведите формулы этих препаратов. | |
Опишите метод сжигания в колбе с кислородом для йодированных производных аминокислот. | |
Каким образом проводят определение примеси жира в тиреоидине? | |
Опишите количественное определение содержания йода по ФС. | |
Приведите примеры и опишите свойства синтетических аналогов йодированных производных аминокислот. |
№ задачи | Эталоны ответов: | |
В 1914 г. Кендалл выделил из щитовидных желез скота индивидуальное соединение, которое назвал тироксином. Химическая структура тироксина установлена в 1926-1927 гг. Харингтоном и Барчером, которые доказали, что он представляет собой /-3,5,3',5'-тетрайодтиронин:
3,5,3'-трийодтиронин Биосинтез тироксина и 3,5,3'-трийодтиронина осуществляется в щитовидной железе путем конденсации двух остатков молекул дийодтирозина. | ||
Метод сжигания в колбе с кислородом используется для испытания подлинности тиреоидных гормонов. Он позволяет обнаруживать в тиреоидине не только йод, но также азот и серу, которые являются элементами, входящими в состав белка тиреоглобулина. При испытании подлинности (ФС) тиреоидин сжигают в колбе с кислородом и в качестве поглощающей смеси используют 0,5%-ный раствор крахмала, содержащий 0,2% сульфаминовой кислоты. После сжигания образца содержимое колбы охлаждают (энергично встряхивая); поглощающий слой окрашивается в синий цвет (йод). В качестве поглощающих смесей при идентификации серы используют 3%-ный раствор пероксида водорода, азота - насыщенный раствор этакридина лактата в разведенной хлороводородной кислоте. | ||
Определение примеси жира в тиреоидине (не более 2%) проводят в аппарате Зайченко, позволяющем количественно извлекать жир из навески тиреоидина, помещенной в гильзу для экстракции. Возможную примесь йодидов извлекают насыщенным раствором сульфата цинка, затем к фильтрату добавляют раствор крахмала, 10%-ный раствор нитрита натрия и разведенную серную кислоту. Не должно появляться синее окрашивание. | ||
Содержание йода по ФС количественно определяют, используя, как и при испытании подлинности, метод сжигания в колбе с кислородом (ГФХ1, вып. 1.с. 181). Йод, связанный с органической частью молекулы, при этом окисляется кислородом: R-CH2I + O2 → I2 + CO2 ↑ + H2O Выделившийся йод поглощают раствором гидроксида натрия: I2 + NaOH → NaIO + NaI + H2O Для окисления образовавшихся йодидов (после отмывания колбы, шлифа, спирали водой) в колбу вносят раствор ацетата брома до желтого окрашивания: 2 Br+(CH3COO)- + NaI + H2O → Br2 + 2 CH3COOH + NaIO NaI + NaIO + 5 Br2 + 5H2O → 2 NaIO3 + 10 HBr Затем прибавляют концентрированную муравьиную кислоту до обесцвечивания раствора: HCOOH + Br2 → 2 HBr + CO2 ↑ Оставшиеся следы брома отсасывают водоструйным насосом. При сгорании тиреоидина образуются также оксиды азота, которые, растворяясь в растворе гидроксида натрия, превращаются в нитрит-ионы. Для их удаления добавляют в реакционную смесь 3%-ный раствор сульфаминовой кислоты: H2N–SO2OH + HNO2 → H2SO4 + H2O + N2↑ Таким образом, удаляют все окислители, кроме кислородных соединений йода (в основном йодатов), эквивалентных содержанию связанного йода в навеске тиреоидина. После этого в колбу добавляют 1,0г йодида калия, который, взаимодействуя с этими соединениями, выделяет эквивалентное количество йода. Его оттитровывают 0,005 М раствором тиосульфата натрия (индикатор 1%-ный раствор крахмала): 2 NaIO3 + 10 KI + 6 H2SO4 → 6 I2 + Na2SO4 + K2SO4 + 6 H2O I2 + Na2S2O3 → 2 NaI + Na2S4O6 Параллельно проводят контрольный опыт (без сжигания). Тиреоидин должен содержать 0,17-0,23% органически связанного йода. | ||
Лиотиронина гидрохлорид и левотироксин натрия являются синтетическими аналогами гормона щитовидной железы. Лиотиронина гидрохлорид аналогичен по действию тиреоидину, но быстрее и полнее всасывается и оказывает более высокий эффект (доза 0,1 г тиреоидина соответствует 0,02-0,04 мг лиотиронина гидрохлорида). Выпускают в таблетках по 0.02 и 0,05 мг. Таблетки тиреотом содержат смесь лиотиронина гидрохлорида и левотироксина натрия. Левотироксин натрия в малых дозах проявляет тиреоидное действие, анаболический эффект, в средних - стимулирует рост и развитие организма, повышает активность сердечно-сосудистой и центральной нервной систем. Назначают при гипертиреозе, тиреоидите, кретинизме в таблетках по 0,05, 0,1 и 1мг. Levothyroxine Sodium - левотироксин натрия (Тироксин-натрий) Почти белый или слегка желтоватый кристаллический порошок без запаха. Гигроскопичен. Удельное вращение от +16° до +20° (5%-ный раствор в смеси хлороводородной кислоты и этанола)
Liothyronine Hydrochloride - лиотиронина гидрохлорид (Трийодтиронина гидрохлорид) Бесцветный или желтоватый кристаллический порошок. Т. пл. 202-203°С (с разложением). Удельное вращение от +21,5° (5%-ный раствор в смеси хлороводородной кислоты и этанола)
|
В 1951-53 гг. рядом ученых был выделен из крови человека и щитовидных желез скота еще один, в 5 раз более активный, чем тироксин, гормон /-3,5,3'-трийодтиронин:
