УДК 543.544
Композиционные сорбенты на основе эвтектической смеси нематических жидких кристаллов и производных β-циклодекстрина
© +, *,
, ,
Кафедра физической химии и хроматографии. Самарский государственный университет.
Ул. Ак. Павлова, 1. г. Самара, 443011. Россия. Тел.: (846) 334-54-47. E-mail: *****@***samara. ru
Ключевые слова: газо-жидкостная хроматография, жидкие кристаллы, модифицированные β-циклодекстрины, структурная селективность, энантиоселективность.
Аннотация
Изучены мезоморфные, сорбционные и селективные свойства трехкомпонентных сорбентов на основе эвтектической смеси ахиральных нематических жидких кристаллов 4-метокси-4'-этоксиазоксибензола и 4,4'-диэтоксиазоксибензола и трех хиральных макроциклических производных β-циклодекстрина. Показано, что природа заместителя в молекуле β-циклодекстрина влияет на тип образующейся смешанной мезофазы (N или N*). Обсуждены причины проявления композиционными сорбентами изомерселективных свойств по отношению к структурным, цис-транс - и оптическим изомерам в условиях газовой хроматографии.
Composite sorbents based on the eutectic mixture of nematic liquid crystals and β-cyclodextrin derivatives
© Tat’yana Sergeevna Burmatnova, Lyudmila Artemovna Onuchak,
Raisa Phedorovna Stepanova, Julia Gennad’evna Kuraeva,
Zoya Petrovna Belousova
Physical Chemistry and Chromatography Division, Samara State University.
Acad. Pavlova, 1. Samara, 443011, Russia. Tel.: +7 (846) 334-54-47. E-mail: onuchak@ssu.samara.ru
Keywords: gas-liquid chromatography, liquid crystals, modified β - cyclodextrins, structural selectivity, enantiomer separation.
Abstract
Mesomorphic, sorption and selective properties of the ternary sorbents based on the eutectic mixture of achiral nematic liquid crystal 4-methoxy-4'-etoksiazoksibenzol and 4,4-dietoksiazoksibenzene and three chiral macrocyclic derivatives of β-cyclodextrin were studied. It was shown that nature of the substituent in the molecule of β-cyclodextrin affects on the type of generated mixed mesophase (N or N*). The reasons of manifestation of isomer-selective properties of composite sorbents with respect to the structural, cis-trans and optical isomers in gas chromatography were discussed.
Введение
В работах [1-3] показано, что эвтектические смеси нематических жидких кристаллов (ЖК) обладают более высокой структурной селективностью в условиях газовой хроматографии, чем исходные индивидуальные ЖК. Ранее нами начаты работы по выявлению особенностей строения смешанных ЖК систем нового типа, содержащих добавки хиральных макроциклических соединений (модифицированных циклодекстринов) к ахиральным ЖК, и возможности их применения в качестве универсальных изомерселективных сорбентов [4-5]. В связи с этим было предположено, что применение в качестве ЖК матрицы сорбента эвтектической смеси нематиков может способствовать получению более высокоселективного композиционного сорбента.
Целью работы являлось исследование мезоморфных, сорбционных и селективных свойств композиционных сорбентов на основе эвтектической смеси ахиральных нематических ЖК 4-метокси-4'-этоксиазоксибензола (МЭАБ) и 4,4'-диэтоксиазоксибензола (АОФ) и производных β-циклодекстрина.
Экспериментальная часть
В качестве матричного компонента сорбента использовали смесь нематического 4-метокси-4´-этоксиазоксибензола (МЭАБ) и 4,4'-диэтоксиазоксибензола (АОФ) состава 69:31 % масс. с температурой плавления tCN =100°С и температурой осветления tNI = 152 °С.
В качестве хиральных добавок использовались химически модифицированные β-циклодекстрины (табл. 1): гептакис(2,3,6-три-О-метил)-β-циклодекстрин (Methyl-β-CD) фирмы Sigma-Aldrich, гептакис(2,3,6-три-О-ацетил)-β-циклодекстрин (Acetyl-β-CD) и гептакис(2,3,6-три-О-бензоил)-β-циклодекстрин (Benzoyl-β-CD), синтезированные из исходного β-CD-гидрата.
Табл. 1. Молекулярные массы и температуры плавления β-циклодекстринов
Макроциклическое соединение | -R | M, г/моль | Тпл, оС | |
| Methyl-β-CD | -CH3 | 1429 | 170-178 |
Acetyl-β-CD | -СОСН3 | 2017 | 175-178 | |
Benzoyl-β-CD | -СОС6Н5 | 3234 | 135-137 |
Тип образующихся смешанных мезофаз определяли методом политермической поляризационной микроскопии, температуры и теплоты фазовых переходов – с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии на приборе DSC Q20 фирмы «TA Instruments».
Газохроматографическим методом исследовали сорбцию 30 органических соединений разных классов, в том числе оптических изомеров (камфены, лимонены, пинены, бутандиолы-2,3). Эксперимент проводили на хроматографе ЛХМ-80 с пламенно-ионизационным детектором в интервале температур от 85 до 170 ºС. Объемную скорость газа-носителя (азота) в колонке определяли двумя независимыми методами: традиционным (с помощью пленочного измерителя потока) и с использованием метода «холодной» градуировки колонки [6]. Использовали стальные колонки (1 м × 3 мм), наполненные смешанным сорбентом «МЭАБ – АОФ – макроцикл» состава 62:28:10% масс. на твердом носителе (хроматон NAW). Процент пропитки составлял П = 10%.
Основной экспериментально определяемой характеристикой удерживания являлся удельный объем удерживания сорбатов VgT (см3/г) при температуре исследования (колонки). На основании величины VgT сорбатов были рассчитаны их коэффициенты активности 
(симметричная система отсчета), характеризующие отклонение от закона Рауля при растворении малых проб сорбата в неподвижной жидкой фазе. Факторы разделения изомеров α1/2 рассчитывали как отношение их удельных объемов удерживания.
Результаты и их обсуждение
В качестве матричного компонента трехкомпонентного сорбента использовали эвтектическую смесь нематических ЖК МЭАБ – АОФ (69:31 % масс.), состав которой подобрали экспериментально. На термограмме смеси МЭАБ – АОФ обнаруживается два фазовых перехода, соответствующих плавлению смеси состава, близкого к эвтектическому, с образованием нематической фазы (N) и переходу из нематической в изотропную фазу (N 
I). Это свидетельствует об отсутствии или узости температурного интервала гетерогенной области, включающей жидкую фазу (N) и твердокристаллическую (С) фазу мезогенов.
Композиционные сорбенты содержали в качестве хиральной добавки к эвтектике МЭАБ – АОФ макроциклические Methyl-β-CD, Acetyl-β-CD и Benzoyl-β-CD (10% масс.). Производные β-CD представляют собой продукты полного замещения 21 гидроксильных групп в исходном β-CD, построенном из семи остатков D-(+)-глюкопиранозы, соединенных друг с другом α-1,4-связями.
Температуры фазовых переходов и типы образующихся мезофаз исследованных сорбентов представлены в табл. 2.
Табл. 2. Температуры фазовых переходов и типы образующихся мезофаз жидкокристаллических сорбентов
ЖК система | Температура плавления, 0 C | Температура осветления, 0 C | Температуры фазовых переходов и типы мезофаз |
МЭАБ – АОФ | 100 | 152 | С |
МЭАБ – АОФ – Methyl-β-CD (10% масс.) | 101-115 (гетерогенная область) | 153 | С |
МЭАБ – АОФ – Acetyl-β-CD (10% масс.) | 101 | 152 | С |
МЭАБ – АОФ – Benzoyl-β-CD (10% масс.) | 95 | 150 | С |
N
I
С+N
N*
I
N
IМетодом термополяризационной микроскопии установлено, что при добавлении к нематической эвтектической смеси МЭАБ – АОФ хирального макроциклического Acetyl-β-CD образуется спиральная закрученная структура – индуцированная хиральная нематическая мезофаза N*. В системе «МЭАБ – АОФ – Methyl-β-CD» при плавлении сорбента сначала появляется гетерогенная область, состоящая из нематической мезофазы N с твердыми включениями, которая, при дальнейшем нагревании, переходит в индуцированную хиральную нематическую фазу N*. Внесение в эвтектику Benzoyl-β-CD не приводит к изменению типа мезофазы, она остается нематической (N). Следует также указать на то, что температуры переходов и типы мезофаз исследованных сорбентов совпадают при прямом и обратном ходе температуры, т. е. все исследованные системы обладают энантиотропным мезоморфизмом.
Представленные на рис. 1 температурные зависимости удельного объема удерживания 
(-)-камфена отражают изменения фазового состояния исходной эвтектики и смешанных жидкокристаллических систем при увеличении температуры. Для эвтектики МЭАБ – АОФ и систем «МЭАБ – АОФ – Acetyl-β-CD», «МЭАБ–АОФ – Benzoyl-β-CD» наблюдаются два фазовых перехода, для системы «МЭАБ – АОФ – Methyl-β-CD» – три. Для всех исследованных сорбентов наблюдается резкое возрастание удерживания при температуре плавления системы.
|
Рис. 1. Температурные зависимости удельного объема удерживания VgT (-)-камфена на сорбентах: 1-«МЭАБ-АОФ - Methyl-β-CD», 2- «МЭАБ-АОФ - Acetyl-β-CD», 3- «МЭАБ-АОФ - Benzoyl-β-CD», 4-«МЭАБ –АОФ» |
Из рис. 1 видно, что внесение в исходный матричный компонент сорбента (МЭАБ – АОФ) макроциклических добавок приводит к сильному возрастанию удерживания (VgT) (-)-камфена, особенно в области мезогенного состояния сорбентов. Для большинства сорбатов (в мезофазах) наблюдается аналогичная закономерность (кроме н-алканов на колонках с сорбентами «МЭАБ – АОФ – Acetyl-β-CD» и «МЭАБ – АОФ – Benzoyl-β-CD», аренов и диоксана-1,4 во всех трехкомпонентных системах).
В табл. 3 представлены экспериментальные значения удельных объемов удерживания VgT некоторых сорбатов при температуре 115 ºC (мезофазы N* и N), а также рассчитанные на их основе раулевские коэффициенты активности сорбатов, определенные с использованием трехкомпонентных и двухкомпонентного (МЭАБ – АОФ) сорбентов. Там же приведены величины вкладов δ в удерживание сорбатов, обусловленные внесением в исходную эвтектику МЭАБ – АОФ макроциклических добавок. Значения δ-вкладов (%) рассчитаны по уравнению:
δ = | (1) |
,где 
, 
– удельные объемы удерживания сорбатов на колонках с трехкомпонентными и бинарным (эвтектика) сорбентами, соответственно.
Табл. 3. Удельные объемы удерживания VgT, коэффициенты активности сорбатов и
вклады δ в удерживание (115 ºC)
Сорбаты | МЭАБ–АОФ(N) | МЭАБ–АОФ–Methyl-β-CD (N*) | МЭАБ–АОФ–Acetyl-β-CD (N*) | МЭАБ–АОФ–Benzoyl-β-CD (N*) | |||||||
VgT, см3/г |
| VgT, см3/г |
| δ,% | VgT, см3/г |
| δ,% | VgT, см3/г |
| δ,% | |
н-Гептан | 6.1 | 12.1 | 8.2 | 8.2 | 34 | 6.0 | 11.3 | -2 | 5.9 | 11.3 | -3 |
н-Октан | 13.3 | 11.8 | 16.1 | 9.0 | 20 | 12.6 | 11.4 | -5 | 12.0 | 11.8 | -10 |
н-Нонан | 26.5 | 12.7 | 31.1 | 9.9 | 16 | 25.8 | 11.9 | -3 | 22.4 | 13.6 | -16 |
н-Декан | 51.2 | 13.7 | 59.9 | 10.8 | 15 | 47.1 | 13.6 | -8 | 41.5 | 15.3 | -19 |
Циклогексан | 4.1 | 11.1 | 9.8 | 4.3 | 137 | 6.7 | 6.3 | 63 | 7.1 | 5.9 | 73 |
транс-Декалин | 79.7 | 11.3 | 157.6 | 5.1 | 98 | 117.4 | 6.9 | 47 | 111.3 | 7.2 | 40 |
цис-Декалин | 99.7 | 11.9 | 221.2 | 4.8 | 122 | 149.5 | 7.1 | 50 | 138.1 | 7.6 | 39 |
Бензол | 19.5 | 2.3 | 22.1 | 1.8 | 13 | 19.8 | 2.0 | 2 | 22.9 | 1.7 | 19 |
Толуол | 40.3 | 2.5 | 43.7 | 2.1 | 8 | 39.0 | 2.4 | -3 | 46.2 | 2.0 | 15 |
Этилбензол | 67.1 | 3.1 | 71.1 | 2.7 | 6 | 63.2 | 3.0 | -6 | 75.5 | 2.5 | 13 |
п-Ксилол | 85.4 | 2.6 | 85.3 | 2.4 | 0 | 78.5 | 2.6 | -8 | 95.3 | 2.1 | 12 |
о-Ксилол | 96.1 | 2.9 | 107.2 | 2.4 | 12 | 89.9 | 2.8 | -7 | 105.2 | 2.4 | 10 |
м-Ксилол | 77.2 | 3.0 | 83.5 | 2.5 | 8 | 73.0 | 2.9 | -5 | 86.4 | 2.4 | 12 |
Метанол | 7.0 | 3.0 | 9.4 | 2.1 | 35 | 5.4 | 3.6 | -23 | 9.8 | 2.0 | 40 |
Этанол | 5.2 | 6.1 | 8.5 | 3.5 | 63 | 7.4 | 4.0 | 42 | 9.8 | 3.0 | 89 |
Пропанол-1 | 9.3 | 6.6 | 15.6 | 3.6 | 67 | 14.5 | 3.9 | 56 | 16.5 | 3.4 | 77 |
Пропанол-2 | 5.0 | 7.3 | 8.8 | 3.8 | 75 | 7.8 | 4.0 | 56 | 9.2 | 3.6 | 84 |
Бутанол-1 | 18.3 | 7.1 | 31.8 | 3.7 | 74 | 28.7 | 4.1 | 57 | 31.5 | 3.7 | 72 |
2-Метил-пропанол-1 | 12.2 | 7.5 | 22.5 | 3.7 | 85 | 19.5 | 4.3 | 60 | 20.5 | 4.0 | 68 |
Пентанол-1 | 36.9 | 7.1 | 63.5 | 3.8 | 72 | 54.6 | 4.4 | 48 | 59.5 | 4.0 | 61 |
Диоксан | 39.5 | 2.0 | 38.7 | 1.8 | -2 | 36.7 | 1.9 | -7 | 29.8 | 2.4 | -25 |
Тетрагидро-фуран | 13.6 | 2.2 | 16.5 | 1.7 | 21 | 15.5 | 1.8 | 14 | 13.6 | 2.0 | 0 |
Камфен(+) | 30.4 | 15.5 | 72.8 | 5.7 | 139 | 49.0 | 8.8 | 61 | 44.5 | 9.4 | 47 |
Камфен(-) | 30.4 | 15.5 | 72.0 | 5.8 | 137 | 49.1 | 8.8 | 62 | 43.8 | 9.5 | 44 |
(2S,3S)-(+)-Бутандиол-2,3 | 135.0 | 11.2 | 162.9 | 8.3 | 21 | 169.9 | 8.1 | 26 | 113.8 | 14.9 | -16 |
(2R,3R)-(-)-Бутандиол-2,3 | 135.0 | 11.2 | 161.7 | 8.4 | 20 | 170.1 | 8.1 | 26 | 109.7 | 15.4 | -19 |
Очевидно, что макроциклическая добавка влияет на величины VgT, и сорбатов как за счет изменения типа мезофазы и ее ориентационной упорядоченности, так и вследствие образования агрегатов (кавитатов) «сорбат – макроцикл».
Анализируя величины δ, можно сделать вывод о том, что мезофазы всех исследованных композиционных сорбентов хорошо сорбируют малополярные циклические соединения (циклогексан, камфен, декалин), очевидно, за счет образования соединений включения «сорбат – макроцикл», о чем свидетельствуют большие положительные значения δ. Для аренов и полярных гетероциклических соединений (тетрагидрофуран, диоксан), напротив, существенного возрастания удерживания не наблюдается, а для системы с Acetyl-β-CD происходит даже некоторое снижение удерживания по сравнению с эвтектикой. Достаточно высокие значения δ наблюдаются для спиртов, очевидно, полученный результат связан с взаимодействиями молекул спиртов с полярными группами, расположенными вне полости макроциклов. Для системы «МЭАБ – АОФ – Benzoyl-β-CD» отрицательные значения δ изомеров бутандиола -2,3, скорее всего, связаны с небольшим размером его молекул и наличием двух гидроксильных групп, которые затрудняют взаимодействие с компонентами трехкомпонентного сорбента.
Таким образом, взаимодействие протонодонорных соединений с макроциклическими производными β-CD, скорее всего, происходит с образованием водородных связей (спирты, диолы), а малополярных – по механизму «гость – хозяин» (арены, камфены, циклогексан).
Селективные свойства композиционных трехкомпонентных сорбентов по отношению к структурным изомерам рассматривали на примере тестовых пар – пара-мета-ксилолов и цис-транс-декалинов. Известно, что повышенная сорбция пара-ксилола по сравнению с мета-ксилолом в ЖК сорбентах обусловлена более анизометричной формой его молекулы. Поэтому величина 
коррелирует с величиной параметра порядка [7]. Напротив, для другой тестовой пары изомеров – цис- и транс-декалинов характерно повышенное удерживание цис-изомера за счет более сильного взаимодействия молекул этого изомера (μ = 0.01D) с полярными молекулами ЖК сорбента. Таким образом, чем более упорядоченной является мезофаза ЖК сорбента, тем выше и ниже 
.
Сопоставление температурных зависимостей фактора разделения пара-мета-изомеров ксилола αп/м для трехкомпонентных и двухкомпонентного (эвтектика) сорбентов показывает (рис. 2), что в области температур 95-110 0С значения трехкомпонентных сорбентов сопоставимы с аналогичными значениями для сорбента «МЭАБ – АОФ».
|
Рис.2. Зависимости пара- мета-селективности от температуры на колонках с сорбентами: 1-«МЭАБ –АОФ», 2- «МЭАБ-АОФ - Benzoyl-β-CD», 3- «МЭАБ-АОФ - Acetyl-β-CD», 4-«МЭАБ-АОФ - Methyl-β-CD» |
Значения пара-мета-селективности исследованных сорбентов при различных температурах представлены в табл. 4. Максимальное значение фактора разделения для системы «МЭАБ-АОФ- Benzoyl-β-CD» наблюдается в точке фазового перехода (С ↔ N) и составляет 1,128. Это значение превышает максимальную селективность αп/м исходной эвтектики, что свидетельствует о высокой упорядоченности системы «МЭАБ-АОФ - Benzoyl-β-CD», и в целом в мезофазе значения факторов разделения этой трехкомпонентной системы приближаются к значениям факторов разделения исходной эвтектики.
Табл. 4. Пара-мета-селективность αп/м колонок с исследованными сорбентами
t,ºС | Факторы разделения αп/м | |||
МЭАБ – АОФ | «МЭАБ – АОФ – Methyl-b-CD» | «МЭАБ – АОФ – Acetyl-β-CD» | «МЭАБ – АОФ – Benzoyl-β-CD» | |
100 | 1.106 | 1.071 | 1.107 | 1.128 |
105 | 1.118 | 1.090 | 1.113 | 1.103 |
110 | 1.114 | 1.051 | 1.084 | 1.103 |
115 | 1.106 | 1.025 | 1.076 | 1.103 |
120 | 1.093 | 1.021 | 1.064 | 1.073 |
Температурные зависимости цис-транс-селективности (декалины) представлены на рис.3.
|
Рис. 3. Зависимости цис-транс-селективности от температуры на колонках с сорбентами: 1-«МЭАБ-АОФ - Methyl-β-CD», 2- «МЭАБ-АОФ - Acetyl-β-CD», 3- «МЭАБ –АОФ» , 4-«МЭАБ-АОФ - Benzoyl-β-CD» |
Из рис.3 видно, что в широком интервале температур, включающем мезофазы, значения для сорбента «МЭАБ – АОФ – Methyl-β-CD» существенно выше, чем для остальных исследованных сорбентов, что подтверждает предположение о низкой упорядоченности мезофазы системы «МЭАБ – АОФ –Methyl-β-CD». Сорбент «МЭАБ-АОФ - Benzoyl-β-CD», как наиболее упорядоченный из исследованных систем, обладает наименьшей цис-транс-селективностью.
Однако наибольший интерес представляют результаты по исследованию сорбции энантиомеров. На рис. 4 представлены температурные зависимости композиционного сорбента «МЭАБ-АОФ - Benzoyl-β-CD» к изомерам полярного бутандиола-2,3.
|
Рис.4. Зависимости |
Из представленного рисунка видно, что во всем исследованном температурном интервале сорбция (2S,3S)-(+)-бутандиола-2,3 выше, чем сорбция (2R,3R)- (–)-бутандиола-2,3, что косвенно свидетельствует о проникновении его молекул внутрь полости макроциклического Benzoyl-β-CD, образованного из D-(+)-глюкопиранозы.
В табл. 5 представлены максимальные значения факторов разделения оптических изомеров камфена (2,2-диметил-3-метилен-бицикло[2,2,1]гептана), лимонена (1-метил-4-изопропенил-циклогексена-1), пинена (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ена) и бутандиола-2,3 ((2R,3R)- (–)-бутандиола-2,3 и (2S,3S)-(+)-бутандиола-2,3.).
Табл.5. Максимальные значения фактора разделения энантиомеров для исследованных неподвижных фаз
Неподвижная фаза | a+/-* (изомеры камфена) | a+/-* (изомеры лимонена) | a+/- (изомеры α-пинена) | a+/-* (изомеры 2,3-бутандиола) |
МЭАБ – АОФ – Methyl-β-CD | 1.018(110 оС) | – | 1.017(108 оС) | 1.007(115 оС) |
МЭАБ–АОФ – Acetyl-β-CD | 1.022(100 оС) | 1.023(100 оС) | – | 1.013(160 оС) |
МЭАБ–АОФ – Benzoyl-β-CD | 1.074(95 оС) | 1.029(167 оС) | 1.023(100 оС) | 1.074(95 оС) |
*для системы МЭАБ–АОФ–Acetyl-β-CD левовращающие изомеры удерживаются сильнее, то есть a-/+>1.
Наличие энантиоселективности у всех исследованных трехкомпонентных сорбентов косвенно свидетельствует о том, что полости молекул модифицированных β-CD в той или иной степени доступны для молекул сорбатов, особенно тех из них, которые могут образовывать большее число контактов при внедрении, например, малополярных циклических и бициклических соединений (лимонены, пинены, камфены). Анализируя способность композиционных сорбентов к разделению оптически активных соединений в мезофазе, можно отметить, что система «АОФ-МЭАБ-Benzoyl-β-CD» проявляет наибольшую энантиоселективность как к малополярным, так и полярным энантиомерам, очевидно, вследствие своей высокой ориентационной упорядоченности нематического (N) типа. В этом сорбенте взаимодействия ЖК – ЖК превалируют над взаимодействиями ЖК – макроцикл, поэтому полость молекулы Benzoyl-β-CD оказывается доступной для молекул сорбатов. Очень слабая энантиоселективность системы «МЭАБ-АОФ– Methyl-β-CD» обусловлена ее низкой упорядоченностью.
Таким образом, применение эвтектической смеси нематиков МЭАБ – АОФ в качестве матричного компонента сорбента привело к заметному увеличению структурной селективности всех исследованных трехкомпонентных сорбентов по сравнению с двухкомпонентными сорбентами на основе МЭАБ с аналогичными макроциклическими добавками [8], а также позволила разработать уникальный изомерселективный сорбент «АОФ-МЭАБ-Benzoyl-β-CD» для газовой хроматографии.
Выводы
1. Проведены структурные исследования трехкомпонентных систем на основе ахиральной эвтектической нематической смеси жидких кристаллов МЭАБ и АОФ и хиральных макроциклических соединений – Methyl-β-CD, Acetyl-β-CD и Benzoyl-β-CD. Установлено, что при внесении Methyl-β-CD и Acetyl-β-CD в смешанном ахиральном нематике индуцируется спирально закрученная хиральная нематическая мезофаза, в то время как добавка Benzoyl-β-CD не меняет типа мезофазы.
2. Высокоупорядоченная смешанная нематическая фаза (N) системы «МЭАБ–АОФ–Benzoyl-β-CD» по сравнению с другими исследованными трехкомпонентными системами обладает высокими значениями структурной селективности (=1,13) и умеренно выраженной энантиоселективностью по отношению к оптическим изомерам малополярных и полярных соединений (
за счет образования комплексов включения (кавитатов) с хиральной макроциклической добавкой.
Благодарности
Работа выполнена при поддержке проекта 02.740.11.0650 ФЦП “Научные и научно-педагогические кадры инновационной России” на 2009-2013 годы.
Литература
[1] Kelker H., Schivizhoffen E. Adv. Chromatogr., 1968, v. 6, P. 247-297.
[2] , , Дмитриева в системе газ–жидкий кристалл. Успехи химии. 1981. Т.50, вып.5. С. 943-972.
[3] , , Лазарева неподвижная фаза для газовой хроматографии. Авторское свидетельство 1330552 // Б юл. изобр. № 30, 1987.
[4] , , Сорбционные и селективные свойства композиционного жидкокристаллического сорбента на основе 4-н-октилокси-4’-цианобифенила в условиях капиллярной газовой хроматографии. Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2008. Вып. 4 (26). С. 43-53.
[5] , , Спиряева сорбция органических соединений бинарным жидкокристаллическим сорбентом «МЭАБ – метилированный β-циклодекстрин» // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2011. Вып. 1 (35). С. 85-94.
[6] , , Онучак способы определения объемной скорости газа-носителя в колонке и времени удерживания несорбирующегося вещества в газовой хроматографии. Журн. физ. химии. 2007. Т. 81, №7. С. 107-112.
[7] , , Козак стерических факторов в механизме разделения структурных изомеров нематическими сорбентами. Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 3. С. 561–567.
[8] , , Бурматнова сорбенты для газовой хроматографии на основе жидкого кристалла и макроциклических хиральных соединений // Бутлеровские сообщения. 2011. Т.25. №6. с. 13-21.
СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ
, аспирант, 03.12.1986.
Адрес: 443041, г. Самара, ул. Буянова, .
E-mail: *****@***ru
Тел.: +79061276357
ФГБОУ ВПО "Самарский государственный университет", химический факультет, кафедра физической химии и хроматографии.
, д. х.н., профессор, зав. кафедрой, 19.01.1948
Адрес: 443111, г. Самара, ул. Фадеева, .
E-mail: *****@***samara. ru
Тел.: 3345427
ФГБОУ ВПО "Самарский государственный университет", химический факультет, кафедра физической химии и хроматографии.
, к. х.н., доцент, 01.12.1950.
Адрес: 443011, г. Самара, ул. Волжская, .
Тел.: +79023208411
ФГБОУ ВПО "Самарский государственный университет", химический факультет, кафедра аналитической химии и хроматографии.
, к. х.н., ассистент, 04.05.1981.
Адрес: 443359, Самарская обл., Волжский р-он, п. Рощинский, .
E-mail: *****@***ru
Тел.: +79276856445
ФГБОУ ВПО "Самарский государственный университет", химический факультет, кафедра физической химии и хроматографии.
, к. х.н., доцент, 15.01.1953.
Адрес: 443028, Самарская обл., п. Мехзавод, квартал 7,
E-mail: *****@***ru
ФГБОУ ВПО "Самарский государственный университет", химический факультет, кафедра физической химии и хроматографии.
СВЕДЕНИЯ О РЕЦЕНЗЕНТЕ
Буланова Анджела Владимировна, д. х.н., профессор кафедры
физической химии и хроматографии СамГУ
E-mail: *****@***samara. ru
Тел.: 89023744520
ФГБОУ ВПО "Самарский государственный университет", химический факультет, кафедра физической химии и хроматографии.
