Функциональные производные карбоновых кислот. Ангидриды, галогенангидриды, амиды, нитрилы карбоновых кислот. Способы получения и важнейшие свойства. Реакции С, N, О-ацилирования, их механизмы. Реакционная способность функциональных производных карбоновых кислот. Гидролиз, его механизм при кислотном и основном катализах. α,β-ненасыщенные кислоты. Сопряжение карбоксильной группы с двойной связью. Кислотность. Реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения. Акриловая и метакриловая кислоты и их эфиры, технические способы получения и применение. Акрилонитрил. Высшие жирные кислоты: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая.

Тема 9. Азотистые органические соединения. Нитросоединения. Гомологический ряд мононитроалканов. Строение (валентные углы, характеристика связей, индуктивный эффект нитрогруппы, влияние на углеводородный радикал), изомерия, классификация, номенклатура. Способы получения: из алканов (нитрование), из галогеналканов (нуклеофильное замещение). Понятие об амбидентных нуклеофильных реагентах. Получение нитросоединений окислением аминов. Физические свойства. Химические свойства. Таутомерия первичных и вторичных нитросоединений. Механизм таутомерных превращений. Причина подвижности атома водорода при α-углеродном атоме. С-Н-кислотность первичных и вторичных нитроалканов. Растворимость первичных и вторичных нитросоединений в щелочах. Строение солей, мезомерный анион. Реакции с участием углеводородного радикала. Качественное различие первичных и вторичных нитросоединений. Нитрометан (получение, применение). Полинитросоединения.

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

Амины. Строение (Sр3-состояние атома азота, характеристика связей С-N и N-Н, водородные связи аминов, их прочность), изомерия, классификация (первичные, вторичные, третичные), номенклатура (рациональная, систематическая). Получение: алкилирование аммимака галогеналканами и спиртами, фталимидный метод Габриэля, восстановительное аминирование карбонильных соединений, восстановление азотсодержащих соединений (нитроалканов, оксимов, нитрилов, амидов), из амидов кислот по Гофману и гидразидов по Курциусу, механизм этих перегруппировок. Физические свойства (влияние водородных связей). Химические свойства аминов. Основность аминов, зависимость её от строения. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на основность. Замещение атомов водорода в аминогруппе – реакции алкилирования, ацилирования; изонитрильная реакция. Механизмы реакций алкилирования и ацилирования. Реакции аминов с азотистой кислотой.

Тема 10. Органические соединения серы. Тиоспирты, тиоэфиры, сульфокислоты. Тиоспирты (меркаптаны). Номенклатура. Способы получения (из галогеналканов, из спиртов). Физические свойства. Химические свойства: кислотность, образование тиолятов (меркаптидов), присоединение к алкенам. Окисление до дисульфидов и сульфокислот. Тиоэфиры (сульфиды). Номенклатура. Способы получения: из галогеналканов, тиоспиртов. Физические свойства. Химические свойства: образование сульфониевых солей, окисление сульфоксидов и сульфонов. Диметилсульфоксид, применение в органическом синтезе. Сульфокислоты. Способы получения, свойства, применение.

Раздел 2. Циклические соединения

Тема 11. Алициклические соединения. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Циклизация дигалогеналканов, дикарбоновых кислот и их соединений, синтезы с помощью малонового эфира, внутримолекулярная сложноэфирная конденсация (реакция Дикмана). Гидрирование ароматических соединений, дегидроциклизация алканов. Получение алициклических соединений. Электроциклические реакции: термические и фотохимические.

Реакции циклоприсоединеиия. Классификация по числу π-электронов, вовлеченных в циклоприсоедиеинение. Диеновый синтез (реакции Дильса-Альдера). Диены и диенофилы, их реакционная способность.

Химические свойства. Гидрирование и окисление. Действие галогенов, галогеноводородов и минеральных кислот. Связь между строением циклоалканов и их реакционной способностью. Влияние размера колец и их конформаций на реакционую способность функциональных групп. Взаимные превращения циклов (обратимая изомеризация по , перегруппировки и ).

Циклоалкены, циклоалкадиены, получение, свойства, применение. Декалин, геометрическая изомерия, конформация.

Тема 12. Ароматические соединения. Изомерия. Номенклатура.

Причины выделения ароматических соединений в особый ряд. Ароматичность, классификация. Формула Кекуле. Современные электронные и квантово-химические представления о строении бензола. Бензол и его гомологи.

Правила ориентации в бензольном ядре. Механизм реакции замещения (электрофильного, нуклеофильного, радикального).

Механизм ориентирующего влияния заместителей. Химические свойства ароматических соединений.

Ароматические углеводороды ряда бензола. Гомологический ряд Изомерия. Номенклатура.

Источники ароматических соединений: каменноугольная смола, коксовый газ, нефть.

Синтетические методы получения бензола и его гомологов.

Химические свойства. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование. Особенности реакции галогенирования боковых цепей. Окисление гомологов бензола. Реакции присоединения водорода, хлора к ароматическому кольцу. Озонолиз.

Тема 13. Галогенопроизводные ароматических углеводородов. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура.

Способы получения: из бензола и его гомологов (галогенированирование в ядро и боковую цепь, условия и механизмы реакций).

Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения галогена. Причины инертности галогена неактивированных арилгалогенидов. Условия и механизмы реакций неактивированных арилгалогенидов (отщепление-присоединение).

Образование металлорганических соединений, их применение в органическом синтезе.

Хлорбензол, бензилхлорид, бензилиденхлорид, бензотрихлорид, их получение, свойства, применение.

Тема 14. Фенолы. Хиноны. Одноатомные фенолы. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: из арилгалогенидов, из сульфокислот, из ароматических аминов. Получение фенола из изопропилбензола (кумольный метод).

Химические свойства. Кислотность фенола, ее причина. Влияние заместителей в бензольном кольце на кислотность. Образование простых эфиров фенолов, их свойства и применение (анизол, фенетол и др.). Сложные эфиры фенолов, их получение и свойства.

Особенности реакций электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, нитрозирование). Реакции электрофильного замещения, взаимодействие с формальдегидом. Фенолформальдегидные смолы.

Двухатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Получение, применение.

Трехатомные фенолы: пирогаллол, оксигидрохинон, флороглюцин. Особые свойства флороглюцина.

Хиноны. Классификация, номенклатура. n-Бензохинон. Способы получения. Строение и характеристика связей. Реакция восстановления, ее механизм. Образование хингидронов. Реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, спиртов, синильной кислоты, гидроксиламина. Бензохиноидная таутомерия. Хиноны в диеновом синтезе.

Тема 15. Ароматические альдегиды и кетоны. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: из углеводородов и спиртов (окисление, дегидрирование), из дигалогенопроизводных (гидролиз). Реакции Гаттермана-Коха, область применения.

Химические свойства. Реакции окисления и восстановления. присоединение нуклеофильных реагентов. Влияние ароматического кольца, заместителей пространственных факторов на реакционную способность альдегидов и кетонов. Конденсация с ароматическими альдегидами, кетонами, эфирами и ангидридами кислот. Особые свойства ароматических альдегидов: реакции Канниццаро, Перкина, бензоиновой конденсации; их механизмы.

Геометрическая изомерия оксимоз альдегидов и кетонов. Перегруппировка Бекмана, её механизм и практическое значение.

Тема 16. Ароматические карбоновые кислоты и их производные. Монокарбоновые кислоты, изомерия, номенклатура.

Способы получения: из углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов (окисление), из тиогалогенопроизводных и нитрилов (гидролиз).

Химические свойства. Кислотные свойства. Влияние бензольного кольца, заместителей в кольце и пространственных факторов на кислотность. Ортоэффект. Образование солей, их строение и свойства.

Функциональные производные ароматических кислот: хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы, их способы получения и свойства.

Дикарбоновые кислоты: фталевая, изофталевая, терефталевая. Получение, свойства, применение.

Оксикислоты: салициловая, n-оксибензойиая. Получение, свойства, применение.

Аминокислоты: антраниловая, n - аминобензойная. Способы получения, строение, свойства, применение.

Тема 17. Азотсодержащие ароматические соединения. Нитросоединения. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: из бензола и его гомологов (нитрование в ядро и боковую цепь, условия и механизмы); из галогенопроизводных (нуклеофильное замещение).

Химические свойства. Отличие свойств ароматических и жирноароматических соединении. Влияние нитрогруппы на реакционную способность других групп в бензольном кольце.

Восстановление ароматических нитросоединений в кислой, нейтральной и щелочной средах. Практическое значение этих реакций.

Полинитросоединения ароматического ряда.

Ароматические амины. Изомерия. Номенклатура. Способы получения ароматических аминов: из нитросоединений (реакция ), из арилгалогенидов (нуклеофильное замещение). Получение вторичных и третичных аминов.

Химические свойства. Влияние бензольного кольца и имеющихся в нем заместителей на основность аминов. Особенности алкилирования и ацилирования аминогруппы. Взаимодействие с альдегидами (основания Шиффа). Реакции первичных, вторичных и третичных аминов с азотистой кислотой. Особенности электрофильного замещения у ароматических аминов (нитрование, галогенирование, сульфирование), условия проведения. Практическое значение.

Анилин, n-толуидин, N-метиланилин, N, N-диметиланилин, способы получения, применение.

Диазо - и азосоединения. Реакция диазотирования, условия ее проведения, механизм. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость реакции.

Строение диазосоединеннй. Формы диазосоединений в зависимости от рН среды, таутомерные превращения.

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4