КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН.

Карбоксильная группа содержит две функциональные группы - карбонил >С=О и гидроксил - OH, непосредственно связанные друг с другом:

Общая формула карбоновых кислот

Простейшие карбоновые кислоты

Название

Формула

Модель

Муравьиная кислота
(метановая)

Муравьиная кислота

Муравьиная кислота (VRML-модель, 1967 байт)

Уксусная кислота
(этановая)

Уксусная кислота

Уксусная кислота (VRML-модель, 2989 байт)

Пропионовая кислота
(пропановая)

Пропионовая кислота

Пропионовая кислота (VRML-модель, 4372 байт)

Классификация карбоновых кислот

Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.

1.  По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:

o  одноосновные (монокарбоновые)
Например:
Монокарбоновые кислоты

o  многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т. д.).
Ди- и трикарбоновые кислоты

2.  По характеру углеводородного радикала различают кислоты:

o  предельные (например, CH3CH2CH2COOH);

o  непредельные (CH2=CHCH2COOH);

o  ароматические (RC6H4COOH).

Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Часто используются также тривиальные названия.

Некоторые предельные одноосновные кислоты

Формула

Название

систематическое

тривиальное

HCOOH

метановая

муравьиная

CH3COOH

этановая

уксусная

C2H5COOH

пропановая

пропионовая

C3H7COOH

бутановая

масляная

C4H9COOH

пентановая

валерьяновая

C5H11COOH

гексановая

капроновая

C15H31COOH

гексадекановая

пальмитиновая

C17H35COOH

октадекановая

стеариновая

Изомерия карбоновых кислот

· Cтруктурная изомерия

- изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4).

- межклассовая изомерия, начиная с C2.

· Пространственная изомерия

- Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Пример:

Цис- и транс-изомеры

Функциональные производные карбоновых кислот

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т. е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

1. Образование солей

а) при взаимодействии с металлами:

2RCOOH + Mg (RCOO)2Mg + H2

б) в реакциях с гидроксидами металлов:

2RCOOH + NaOH RCOONa + H2O

2. Образование сложных эфиров R'–COOR":

Реакция этерификации


Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации (от лат. ether – эфир).

3. Образование амидов:

Образование амидов


Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Получение амида из хлорангидрида

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Образование

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из α-аминокислот с участием амидных групп – пептидных связей.

Используемые источники:

1.http://www. chemistry. ssu. samara. ru/chem4/index4.htm

2.http://www. chemistry. ssu. samara. ru/