Тематический раздел: химия природных соединений

Полная исследовательская публикация

Подраздел: органическая химия

Публикация доступна для обсуждения в рамках функционирования постоянно

действующей интернет-конференции «Бутлеровские чтения»

УДК 547.655.1+547.599.2

Тематическое направление: алкилирование фенолов терпенами с использованием алюминийсодержащих соединений. Часть 3.

Алкилирование гидрохинона β-пиненом с использованием гомогенных катализаторов

, *+, ,

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии,

Россия, 167982, Сыктывкар,

тел/E-mail: *****@***komisc. ru

_______________________________________________

*Ведущий направление, +Поддерживающий переписку

Ключевые слова: фенол, гидрохинон, β-пинен, алкилирование, фенолят алюминия, изопропилат алюминия, терпенофенолы.

Аннотация

Исследовано алкилирование гидрохинона β-пиненом с использованием фенолята и изопропилата алюминия. Полученные результаты показывают влияние температуры реакции и состава катализатора на образование продуктов алкилирования. Так, при использовании фенолята алюминия наблюдается образование эфиров хроманового типа, а использование изопропилата алюминия приводит в основном к моно - и дизамещенным производным гидрохинона.

Введение

Ранее нами было установлено, что при использовании фенолята алюминия в качестве катализатора алкилирования фенола β-пиненом селективность и направление реакции зависят от соотношения исходных реагентов и температуры [1].

Показано, что при эквимолярном соотношении исходных реагентов, как и при двукратном избытке фенола, основными продуктами алкилирования являются эфиры хроманового типа и орто-изоборнилфенол. Особенностью алкилирования фенола избытком β-пинена по сравнению с алкилированием фенола камфеном является образование оптически активных соединений с борнильным строением терпенового заместителя [1].

Кроме того, изучена реакция алкилирования 2-нафтола β-пиненом в присутствии (PhO)3Al. Как и при алкилировании фенола β-пиненом основным продуктом реакции являются эфиры хроманового типа и оптически активные соединения с борнильной структурой терпенового фрагмента [2].

Обсуждение результатов

В продолжении цикла исследований β-пинена как алкилирующего агента был проведен ряд исследований по алкилированию гидрохинона (1) β-пиненом (2) в присутствии фенолята и изопропилата алюминия при температуре 120 и 160 °С (схема 1, табл.1).

1	2	3	4	5	6
	7b, c,d, e	8c	9а, b,c, d,e	10c, d,e

Схема 1

Примечание: для удобства прочтения спектров ЯМР приведена нумерация атомов углерода

Попытка проведения реакции при 100 °С в присутствии фенолята алюминия не увенчалась успехом. При повышении температуры реакционной смеси до 120 ºС в основном были получены эфиры с борнильной (7с) (выход 38%) и фенхильной (7е) (выход 18%) структурой терпенового заместителя. Также была получена смесь дизамещенных производных гидрохинона (23%) с изокамфильным (9a), изоборнильным (9b), борнильным (9c), фенхильным (9е) и пара-ментеновым (9d) заместителями (схема 1, табл.1).

При температуре 160 °С в реакции, катализируемой фенолятом алюминия, при эквимолярном соотношении исходных реагентов наблюдается образование эфиров хроманового типа (3, 4, 5 и 6) (суммарный выход 65%), смеси эфиров (7) (11%) и дизамещенных производных гидрохинона (9) (21%) с различным строением терпенового фрагмента. При избытке β-пинена в этих же условиях в основном были получены эфиры хроманового типа (3 и 4) (суммарный выход 40%), смесь эфиров (7) (7%) и дизамещенных производных гидрохинона (9) (32%) с различными заместителями, а также моноалкилированный гидрохинон с борнильным (10с) (9%) и пара-ментеновым (10d) (12%) заместителями.

Использование изопропилата алюминия в реакции гидрохинона с β-пиненом при 160 °С приводит к несколько иным результатам. Данная реакция при соотношении исходных реагентов (1:1) сопровождается образованием эфира только с пара-ментеновым (7d) (9%) строением терпенового заместителя. Также образуются эфиры хроманового типа (3 и 4) (суммарный выход 20%), смесь дизамещенных производных гидрохинона (9) с различными заместителями (41%) и моно-алкилированный гидрохинон с борнильным (10с) (5%) и пара-ментеновым (10d) (25%) заместителями. Особенностью реакции при избытке β-пинена в этих же условиях является то, что не наблюдается образование эфиров хроманового типа. В данной реакции была получена смесь дизамещенных производных гидрохинона (9) (61%), также образуется моно-алкилированный гидрохинон с борнильным (10с) (11%), фенхильным (10e) (10%) и пара-ментеновым (10d) (15%) заместителями.

Экспериментальная часть

Спектры ЯМР 1Н и 13С полученных веществ записывали на спектрометре «Bruker Avance II 300» (300.17 МГц и 75.5 МГц) в CDCl3. В качестве внутреннего стандарта использовали сигналы хлороформа (δН 7.26 м. д., δС 76.90 м. д.) Отнесение сигналов в спектрах ЯМР 13С выполняли с применением методики JMOD.

Контроль чистоты исходных терпенофенолов и анализ летучих продуктов реакций осуществляли методом ГЖХ на хроматографе Shimadzu GC-2010AF с использованием капиллярной колонки HP-1 (60м×0.25мм×0.25мкм, температурный режим 100-240 °С, нагрев 6 °С в минуту). Детектор пламенно-ионизационный, газ-носитель – гелий.

За ходом реакции следили методом ТСХ на пластинах Sorbfil; компоненты обнаруживали обработкой пластин проявляющим спиртовым раствором ванилина с последующим нагреванием до 100-150 °C или KMnO4 (15 г KMnO4, 300 мл H2O, 0.5 мл конц. H2SO4). Разделение продуктов реакции проводили с помощью колоночной хроматографии на силикагеле производства Alfa Aesar 70/230μ (элюент – петролейный эфир–Et2O с увеличением доли последнего).

В качестве алкилирующих агентов использовали бициклический монотерпен (1S)-(-)-b-пинен, [α]D20 = -21° (чистый) производства фирмы Alfa Aesar (99%). В качестве катализатора использовали фенолят алюминия (PhO)3Al и (i-PrO)3Al, которые синтезировали in situ. Фенол и гидрохинон – коммерческие реактивы производства Alfa Aesar – применяли без дополнительной очистки.

Алкилирование гидрохинона β-пиненом в присутствии (PhO)3Al и (i-PrO)3Al (общая методика)

В двугорлой колбе, снабженной обратным холодильником и термометром, нагревали до 160 °С 0.20 г (1.4 ммоль) фенола. Алюминиевую стружку (0.018 г (0.65 ммоль)) добавляли небольшими порциями. После полного растворения алюминия в феноле раствор охладили до 40 °С, после чего добавляли 2.0 г (18 ммоль) гидрохинона и соответствующее количество (1, 2 или 0.5 эквивалента) β-пинена. Реакцию вели в токе аргона, поддерживая температуру расплава 120 °С в течение 16 часов и 160-170 °С - 8 часов. Полученную реакционную смесь делили с помощью колоночной хроматографии (элюент – петролейный эфир-диэтиловый эфир с постепенным увеличением последнего). Выходы продуктов реакции представлены в таблице 1. Соединения 3, 4, 7, 8 и 10 выделены в индивидуальном виде, их спектральные характеристики приведены ниже. Для удобства прочтения спектров ЯМР нумерация атомов углерода приведена на схеме 1.

При использовании изопропилата алюминия 0.14 г (1.4 ммоль) (содержание Al в катализаторе 0.14 ммоль) загрузку реагентов и катализатора проводили одновременно; реакцию и разделение продуктов алкилирования проводили по методике описанной выше.

3,4,5,6-Тетрагидро-5-изопропил-2-метил-2,6-метано-2H-1-бензо[b]оксо­цин-10-ол (3): маслянистая жидкость светло-желтого цвета. Найдено (%):С, 78.10; Н, 9.05. C16H22O2. Вычислено (%): С, 78.01; Н, 9.00. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, CDCl3, δ, м. д., J/Гц): 1.01 (д, 3Н, CH3-15, J = 6.5 Гц); 1.07 (д, 3Н, CH3-16, J = 6.5 Гц); 1.15-1.17 (м, 1Н, Н-6); 1.37 (с, 3Н, CH3-17); 1.52-1.61 (м, 4Н, Н-7, Н-8, Н-9); 1.64-1.71 (м, 1Н, Н-8); 1.80-1.87 (м, 1Н, Н-14); 1.92 (д. д., 1Н, J = 13 Гц и 3 Гц, Н-9); 2.99 (м., 1Н, Н-5); 5.12 (уш. с, 1Н, ОН); 6.52-6.77 (м, 3Н, Н-10, Н-11, Н-13). Спектр ЯМР 13С (CDCl3, 300 МГц, м. д., J/Гц): 20.02 (C-7); 21.26 (C-16); 22.00 (C-15); 26.28 (C-14); 29.37 (C-17); 30.53 (C-9); 34.76 (C-5); 35.22 (C-8); 47.26 (C-6); 74.31 (C-1); 114.59 (C-10); 115.42 (C-13); 116.01 (С-11); 128.46 (C-4); 147.92 (С-3); 150.58 (С-12).

3,4,5,6-Тетрагидро-2-изопропил-5-метил-2,6-метано-2H-1-бензо[b]оксо­цин-10-ол (4): маслянистая жидкость светло-желтого цвета. Найдено (%): С, 78.09; Н, 9.06. C16H22O2. Вычислено (%): С, 78.01; Н, 9.00. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, CDCl3, δ, м. д., J/Гц): 1.03 (д, 3Н, CH3-15, J=7 Гц); 1.05 (д, 3Н, CH3-16, J = 7 Гц); 1.18 (д, 3Н, CH3-17, J = 7 Гц); 1.24-1.29 (м, 1Н, Н-7); 1.60-1.64 (м, 1Н, Н-9); 1.67-1.70 (м, 1Н, Н-7, 2Н, Н-8); 1.79-1.84 (м, 1Н, Н-14); 1.87-1.89 (м, 1Н, Н-6); 1.97 (д. д., 1Н, J=13 Гц и 3 Гц, Н-9); 2.67 (м, 1Н, Н-5); 5.12 (уш. с, 1Н, ОН); 6.81-6.86 (м, 2Н, Н-11, Н-12); 7.04 (д, 1Н, J = 1.5, Н-1); 7.12 (д, 1Н, J = 7.5 Гц, Н-13). Спектр ЯМР 13С (CDCl3, 300 МГц, м. д., J/Гц): 16.99 (C-16); 17.13 (C-15); 17.77 (C-17); 23.90 (C-7); 24.43 (C-9); 29.55 (C-8); 34.76 (C-6); 37.70 (C-14); 38.89 (C-5); 78.80 (C-1); 114.32 (C-10); 115.35 (C-13); 115.42 (С-11); 129.03 (C-4); 147.92 (С-3); 150.69 (С-12).

4-(1,7,7-триметил-2-экзо-бицикло[2.2.1]гептан-2-илокси)фенол (7b):

бесцветная маслянистая жидкость. Найдено (%): С, 79.00; Н, 9.06. C16H22O2. Вычислено (%): С, 78.01; Н, 9.00. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, CDCl3, δ, м. д., J/Гц): 0.91 (с, 3Н, СН3-10); 1.03 (с, 3Н, СН3-9); 1.10 (с, 3Н, СН3-8); 1.46-1.52 (м, 2Н, Н-5, Н-6); 1.76-1.80 (м, 1Н, Н-6); 1.86-1.89 (м, 2Н, Н-4, Н-5); 2.05-2.09 (м, 2Н, Н-3); 4.08 (т, 1Н, J = 3.7 Гц, Н-2); 5.46 (с, 1Н, ОН); 6.88 (д, 2Н, J = 9 Гц, Н-12, Н-16); 7.26 (т, 2Н, J = 6 Гц, Н-13, Н-15). Спектр ЯМР 13С (75 МГц, CDCl3): 10.97 (С-10); 20.46 (С-9); 20.65 (С-8); 27.58 (С-5); 34.37 (С-6); 39.68 (С-3); 45.45 (С-4); 47.16 (С-7); 49.25 (С-1); 84.39 (С-2); 115.53 (С-12, С-16); 129.42 (С-13, С-15); 148.99 (С-14); 167.89 (С-11).

4-(1,7,7-триметил-2-эндо-бицикло[2.2.1]гептан-2-илокси)фенол (7с):

бесцветная маслянистая жидкость. Найдено (%): С, 79.05; Н, 9.16. C16H22O2. Вычислено (%): С, 78.01; Н, 9.00. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, CDCl3, δ, м. д., J/Гц): 0.96 (с, 3Н, СН3-10); 0.97 (с, 3Н, CH3-8); 0.99 (с, 3Н, СН3-9); 1.13-1.19 (м, 2Н, Н-5, Н-6); 1.27-1.37 (м, 2Н, Н-3, Н-6); 1.78-1.81 (м, 2Н, Н-4, Н-5); 2.39-2.41 (м, 1Н, Н-3); 4.35 (уш. д, 1Н, J = 9.0 Гц, Н-2); 5.42 (с, 1Н, ОН); 6.87-6.96 (м, 3Н, Н-12, Н-16); 7.27-7.33 (м, 2Н, Н-13, Н-15). Спектр ЯМР 13С (75 МГц, CDCl3): 13.80 (С-10); 19.00 (С-9); 19.78 (С-8); 26.84 (С-5); 28.00 (С-3); 36.90 (С-6); 45.23 (С-4); 47.60 (С-7); 47.60 (С-1); 82.74 (С-2); 115.49 (С-12, С-16); 129.37 (С-13, С-15); 149.35 (С-14); С-159.22 (С-11).

4-(1-изопропил-4-метилциклогекс-3-енилокси)фенол (7d):

бесцветная маслянистая жидкость. Найдено (%): С, 79.12; Н, 9.12. C16H22O2. Вычислено (%): С, 78.01; Н, 9.00. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, CDCl3, δ, м. д., J/Гц): 1.27 (д, 6Н, J = 3 Гц, CH3-8, CH3-9); 1.44-1.48 (м, 1Н, Н-5); 1.73 (с, 3Н, CH3-10); 1.88-2.18 (м, 6Н, Н-3, Н-5, Н-6, Н-7); 5.32 (с, 1Н, ОН); 5.46 (м, 1Н, Н-2); 7.01 (м, 2Н, Н-12, Н-16); 7.28 (м, 2Н, Н-13, Н-15). Спектр ЯМР 13С (75 МГц, CDCl3): 23.39 (С-8, С-9); 24.19 (С-6); 24.52 (С-10); 27.16 (С-5); 31.09 (С-3); 43.95 (С-7); 82.64 (С-4); 120.75 (С-12, С-16); 123.06 (С-2); 128.84 (С-13, С-15); 134.09 (С-1); 149.93 (С-14); 155.49 (С-11).

4-(1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-илокси)фенол (7е):

бесцветная маслянистая жидкость. Найдено (%): С, 79.01; Н, 9.00. C16H22O2. Вычислено (%): С, 78.01; Н, 9.00. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, CDCl3, δ, м. д., J/Гц): 0.89 (с, 3Н, СН3-8); 1.03-1.09 (м, 2Н, Н-5, Н-7); 1.13 (с, 3Н, СН3-10); 1.21 (с, 3Н, СН3-9); 1.46-1.49 (м, 1Н, Н-6); 1.54-1.59 (м, 2Н, Н-6, Н-7); 1.80 (м, 1Н, Н-4); 2.09-2.13 (м, 2Н, Н-5); 3.90 (с, 1Н, Н-2); 5.42 (с, 1Н, ОН); 6.88 (д, 1Н, J = 9 Гц, Н-16); 6.93 (д, 2Н, J = 9 Гц, Н-12); 7.26 (т, 1Н, J = 7.5 Гц, Н-15); 7.29 (т, 1Н, J = 7.5 Гц, Н-13). Спектр ЯМР 13С (75 МГц, CDCl3): 19.96 (С-9); 20.49 (С-10); 25.93 (С-5); 26.44 (С-6); 30.57 (С-9); 33.53 (С-6); 40.07 (С-3); 41.47 (С-7); 49.16 (С-4); 49.62 (С-1); 90.11 (С-2); 115.86 (С-12, С-16); 129.32 (С-13, С-15); 151.66 (С-14); 167.35 (С-11).

2,6-бис(1,7,7-триметил-2-эндо-бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)бензин-1,4-диол (8с): маслянистая жидкость коричневатого цвета. Найдено (%): С, 81.35; Н, 9.96. C26H38O2. Вычислено (%): С, 81.62; Н, 10.01. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, CDCl3, δ, м. д., J/Гц): 0.83 (с, 3Н, СН3-10); 0.97 (с, 3Н, CH3-8); 1.10 (с, 3Н, СН3-9); 1.36-1.40 (м, 2Н, Н-5, Н-6); 1.67-1.70 (м, 2Н, Н-3, Н-6); 1.81-1.86 (м, 2Н, Н-4, Н-5); 2.17-2.21 (м, 1Н, Н-3); 3.49 (д. д.д, 1Н, J = 3.1 Гц, 5.6 Гц и 11.8 Гц, Н-2); 4.52 (уш. с, 2Н, ОН); 6.62-6.80 (м, 2Н, Н-14, Н-16). Спектр ЯМР 13С (75 МГц, CDCl3): 13.85 (С-10); 18.76 (С-9); 19.86 (С-8); 28.31 (С-5); 28.93 (С-3); 34.97 (С-6); 41.78 (С-4); 45.59 (С-2); 50.30 (С-1); 50.69 (С-7); 113.79 (С-14); 115.95 (С-16); 134.67 (С-11, С-13); 149.93 (С-15); 154.67 (С-12).

2-(1,7,7-триметил-2-эндо-бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)бензин-1,4-диол (10с): маслянистая жидкость коричневатого цвета. Найдено (%): С, 78.00; Н, 9.02. C16H22O2. Вычислено (%): С, 78.01; Н, 9.00. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, CDCl3, δ, м. д., J/Гц): 0.83 (с, 3Н, СН3-10); 0.99 (с, 3Н, CH3-8); 1.13 (с, 3Н, СН3-9); 1.35-1.42 (м, 2Н, Н-5, Н-6); 1.66-1.72 (м, 2Н, Н-3, Н-6); 1.81-1.89 (м, 2Н, Н-4, Н-5); 2.16-2.32 (м, 1Н, Н-3); 3.57 (д. д.д, 1Н, J = 3.1 Гц, 5.6 Гц и 11.8 Гц, Н-2); 4.82 (уш. с, 2Н, ОН); 6.66-7.12 (м, 3Н, Н-13, Н-14, Н-16). Спектр ЯМР 13С (75 МГц, CDCl3): 14.88 (С-10); 18.78 (С-9); 19.88 (С-8); 28.37 (С-5); 28.82 (С-3); 34.75 (С-6); 41.35 (С-4); 45.60 (С-2); 50.35 (С-1); 50.60 (С-7); 115.38 (С-13); 129.84 (С-14, С-16); 134.67 (С-11); 148.93 (С-15); 154.42 (С-12).

2-(1-изопропил-4-метилциклогекс-3-енил)бензин-1,4-диол (10d):

маслянистая жидкость коричневатого цвета. Найдено (%): С, 78.06; Н, 9.09. C16H22O2. Вычислено (%): С, 78.01; Н, 9.00. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, CDCl3, δ, м. д., J/Гц): 0.95 (д, 6Н, J = 3 Гц, CH3-8, CH3-9); 1.13-1.19 (м, 1Н, Н-5); 1.39 (с, 3Н, CH3-10); 1.71-2.26 (м, 6Н, Н-3, Н-5, Н-6, Н-7); 4.85 (уш. с, 2Н, ОН); 4.94 (м, 1Н, Н-2); 6.61-7.12 (м, 3Н, Н-13, Н-14, Н-16). Спектр ЯМР 13С (75 МГц, CDCl3): 22.02 (С-8, С-9); 23.38 (С-6); 23.79 (С-10); 26.78 (С-5); 30.57 (С-3); 43.95 (С-7); 82.64 (С-4); 120.75 (С-12, С-16); 123.06 (С-2); 115.08 (С-13); 134.09 (С-1); 134.58 (С-11); 149.14 (С-15); 155.49 (С-12).

2-(1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ил)бензин-1,4-диол (10е):

маслянистая жидкость коричневатого цвета. Найдено (%): С, 78.00; Н, 9.02. C16H22O2. Вычислено (%): С, 78.01; Н, 9.00. Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, CDCl3, δ, м. д., J/Гц): 0.83 (с, 3Н, СН3-8); 1.12-1.16 (м, 2Н, Н-5, Н-7); 1.15 (с, 3Н, СН3-10); 1.23 (с, 3Н, СН3-9); 1.40-1.47 (м, 1Н, Н-6); 1.50-1.59 (м, 2Н, Н-6, Н-7); 1.80 (м, 1Н, Н-4); 2.10-2.16 (м, 2Н, Н-5); 3.90 (с, 1Н, Н-2); 4.69 (уш. с, 2Н, ОН); 6.60-7.12 (м, 3Н, Н-13, Н-14, Н-16). Спектр ЯМР 13С (75 МГц, CDCl3): 19.97 (С-9); 20.50 (С-10); 25.93 (С-5); 26.48 (С-6); 30.55 (С-9); 33.56 (С-6); 40.10 (С-3); 41.43 (С-7); 49.17 (С-4); 49.60 (С-1); 90.10 (С-2); 113.14 (С-13); 115.69 (С-14, С-16); 131.28 (С-11); 149.14 (С-15); 150.46 (С-12).

Выводы

Таким образом, при изучении фенолята алюминия в качестве катализатора алкилирования гидрохинона β-пиненом было установлено, что данный катализатор является селективным для получения эфиров хроманового типа, а изопропилат алюминия способствует образованию продуктов С-алкилирования: моно - и дизамещенных производных гидрохинона.

Благодарности

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 12-03-31577).

Литература

[1]  , , Химия природных соединений. № 1. 2012. С. 42-44.

[2]  , , Бутлеровские сообщения. Т. 26. № 12. 2011. С. 1-5.

Таблица 1. Условия и продукты алкилирования гидрохинона β-пиненом в присутствии (PhO)3Al и (i-PrO)3Al

Соотноше- ние гидрохинон β-пинен	Кон-версия %	Соотношение продуктов реакции, %
3	4	5	6	7b	7c	7d	7e	8c	9a, b, c, d,e	10с	10d	10e
(PhO)3Al, 160˚С, 8 ч
1:1	89	20	18	27	11	–	21	3	–	–
1:2	83	21	19	–	–	7	–	32	9	12	–
(PhO)3Al, 120˚С, 16 ч
1:1	79	7	–	–	–	5	38	18	–	6	23	–	3	–
(i-PrO)3Al, 160˚С, 8 ч
1:1	73	7.5	12.5	–	–	–	–	–	9	–	41	5	25	–
1:2	78	–	–	–	–	–	–	–	3	–	61	11	15	10

Элемент содержания журнала, включающий графическое резюме

Алкилирование гидрохинона β-пиненом с использованием гомогенных катализаторов

, ,

Структурированный перечень слов для предметного указателя

Фенол

гидрохинон

β-пинен

алкилирование

фенолят алюминия

изопропилат алюминия

терпенофенолы

Alkylation of hydroquinone with β-pinene at presence of homogeneous catalysts

Chukicheva Irina Yur’evna+, Shumova Olga Alexandrovna, Matveev Yuriy Sergeevich, Kutchin Alexandr Vasil’evich

+Institute of Chemistry, Komi Science Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences,

48 ul. Pervomaiskaya, 167982 Syktyvkar, Russian Federation.

E-mail: *****@***komisc. ru

Abstract

We investigated the alkylation of hydroquinone with β-pinene in the presence of aluminum phenolate and isopropoxide. These results show the effect of reaction temperature and composition of the catalyst on the formation of alkylation products. So, when using of aluminum phenolate, the formation of esters of chromane type and use of aluminum isopropoxide leads mainly to mono - and disubstituted derivatives of hydroquinone.

Keywords: phenol, hydroquinone, aluminum phenoxide, aluminum isopropoxide, terpenphenols.

Chukicheva Irina Yur’evna

Business address: Institute of Chemistry, Komi Science Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, 48 ul. Pervomaiskaya, 167982 Syktyvkar, Russian Federation

Tel.: [phone]; Fax: [phone].

E-mail: *****@***komisc. ru

Shumova Olga Alexandrovna

Business address: Institute of Chemistry, Komi Science Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, 48 ul. Pervomaiskaya, 167982 Syktyvkar, Russian Federation

Tel.: [phone]; Fax: [phone].

E-mail: *****@***komisc. ru

Matveev Yuriy Sergeevich

Business address: Institute of Chemistry, Komi Science Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, 48 ul. Pervomaiskaya, 167982 Syktyvkar, Russian Federation

Tel.: [phone]; Fax: [phone].

Kutchin Alexandr Vasil’evich

Business address: Institute of Chemistry, Komi Science Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, 48 ul. Pervomaiskaya, 167982 Syktyvkar, Russian Federation

Tel.: [phone]; Fax: [phone].

E-mail: *****@***komisc. ru

Список терминов и реагентов

-  hydroquinone (гидрохинон);

-  β-pinene (β-пинен);

-  аlkylation (алкилирование);

-  aluminum phenoxide (фенолят алюминия);

-  aluminum isopropoxide (изопропилат алюминия);

-  terpenophenols (терпенофенолы);

-  4-(1,7,7-trimethyl-2-exo-bicyclo[2.2.1]heptane-2-yloxy)phenol (4-(1,7,7-триметил-2-экзо-бицикло[2.2.1]гептан-2-илокси)фенол);

-  4-(1,7,7-trimethyl-2-endo-bicyclo[2.2.1]heptane-2-yloxy)phenol (4-(1,7,7-триметил-2-эндо-бицикло[2.2.1]гептан-2-илокси)фенол);

-  2,6-bis(1,7,7-trimethyl-2-endo-biciclo[2.2.1]heptanes-2-il)benzene-1,4-diol (2,6-бис(1,7,7-триметил-2-эндо-бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)бензин-1,4-диол);

-  2-(1,7,7-trimethyl-2-endo-biciclo[2.2.1]heptanes-2-il)benzene-1,4-diol (2-(1,7,7-триметил-2-эндо-бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)бензин-1,4-диол);

-  2-(1-isopropyl-4-methylciclohex-3-enyl)benzene-1,4-diol (2-(1-изопропил-4-метилциклогекс-3-енил)бензин-1,4-диол);

-  2-(1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-yl)benzene-1,4-diol (2-(1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]

гептан-2-ил)бензин-1,4-диол);

Литературные источники

[1]  I. Yu. Chukicheva, O. A. Shumova, and A. V. Kutchin. Chemistry of Natural Compounds. Vol. 48. No. 1. 2012. Р. 43-46

[2]  I. Yu. Chukicheva, O. A. Shumova, A. V. Kutchin. Butlerovskie soobscheniya. Vol. 26. № 12. 2011. P. 1-5.