Партнерка на США и Канаду по недвижимости, выплаты в крипто

  • 30% recurring commission
  • Выплаты в USDT
  • Вывод каждую неделю
  • Комиссия до 5 лет за каждого referral

Свойства 5-гидрокси-1-метил-4-метокси-4,5-дифенилимидазолидин-2-тиона

Аспирант
Институт органической химии имени РАН,
Москва, Россия
E–mail: *****@***ru

Синтез 5-гидрокси-1-метил-4-метокси-4,5-дифенилимидазолидин-2-тиона 1a описан в литературе,1 но его свойства до сих пор не изучались. В ходе исследования впервые установлено, что соединение 1a при растворении в ацетонитриле или диметилсульфоксиде при комнатной температуре способно полностью переходить в 2. Реакция 1a с этанолом в присутствии соляной кислоты приводит к переэтерификации до 1b. При кипячении в метаноле образуется диметиловый эфир 3, который способен в CHCl3 рассщепляться до 4. Показано, что при кипячении 1a в ацетонитриле в присутствии соляной кислоты образуется тиоимидазолин 5 (аналогичная реакция наблюдалась Батлером2). При длительном стоянии при комнатной температуре аналогичная смесь дает продукт [3+2]циклоприсоединения 6. В щелочной среде происходит образование тиогидантоина 7. При введении в реакции с 1а мочевин наблюдается образование тиоаналогов гликольурилов 8 и 9. Ацетон и бензил также способны вступать в реакции [3+2]-циклоприсоединения с 1а, давая 10 и 11.

Строение полученных соединений проведено методами 1H,13C ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии, в том числе с использованием методик HMBC 1H-{13C}, HSQS 1H-{13C}, масс-спектров высокого разрешения методом электрораспылительной ионизации (ESI), а для соединений 1b,3,6,8c и 11 выполнены к. х.н. (ИНЭОС РАН) рентгенодифракционные исследования.

Литература

Broan C. J., Butler A. R., Reed D., Sadler I. H. Mechanistic Studies in the Chemistry of Thiourea. Part 1. Reaction with Benzil Under Alkaline Conditions // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1989, p. 731-740. Broan C. J., Butler A. R. Mechanistic Studies in the Chemistry of Thiourea. Part 2. Reaction with Benzil in Acid Solution // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1991, p. 1501.

[1]) Автор выражает признательность к. х.н. (ИНЭОС РАН) за проведение рентгенодифракционного исследования.