МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ »

МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С. И. ГЕОРГИЕВСКОГО

Кафедра

медицинской и фармацевтической химии

УТВЕРЖДАЮ:

Зав. кафедрой

(Ф. И.О., звание)

(подпись)

« » ___________ 20 г.

« » ___________ 20 г.

« » ___________ 20 г.

фонды оценочных средств

для текущего контроля уровня знаний студентов

Основная образовательная программа: (лечебное дело, педиатрия, стоматология, фармация)

фармация

Курс:

4

Вид аудиторных занятий:

(семинар, лабораторный практикум, практическое, клиническое практическое)

практическое

Дисциплина:

Фармацевтическая химия

Куратор:

к. ф.н., асс. __________________________________________

(Ф. И.О., должность, подпись, дата)

Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____

Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____

Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____

г. Симферополь

1. Тесты для контроля текущего уровня знаний

1.

К производным хиназолина относится:

*

1.

празозин

2.

папаверин

3.

хинозол

4.

нитроксолин

5.

дротаверин

2.

К производным бензилизохинолина относятся:

1.

празозин

*

2.

папаверин

3.

хинозол

4.

нитроксолин

*

5.

дротаверин

1.   

Какому из нижеперечисленных препаратов соответствует формула:

*

1.

празозин

2.

папаверин

3.

хинозол

4.

нитроксолин

5.

дротаверин

5.

Какому из нижеперечисленных препаратов соответствует формула:

1.

празозин

*

2.

папаверин

3.

хинозол

4.

нитроксолин

5.

дротаверин

6.

Какому из нижеперечисленных препаратов соответствует формула:

1.

празозин

2.

папаверин

3.

хинозол

4.

нитроксолин

*

5.

дротаверин

7.

Папаверин был выделен в конце XIX в. из млечного сока незрелых плодов:

1.

ромашки аптечной

2.

красавки обыкновенной

3.

дурмана обыкновенного

*

4.

опийного мака

5.

лапчатки прямостоячей

8.

При действии концентрированной азотной кислоты на производные изохинолина наблюдают желтое окрашивание, переходящее в оранжевое при нагревании. Наличие каких групп определяют таким способом?

1.

сульфгидрильных

2.

имидных

3.

арильных

4.

гидроксильных

*

5.

метоксильных

9.

При действии на папаверина гидрохлорид раствора формальдегида в концентрированной серной кислоте (реактив Марки) окраска продукта изменяется из красной на:

1.

синюю

2.

зеленую

*

3.

желтую

4.

фиолетовую

5.

бурую

10.

Количественное определение производных изохинолина проводят методами:

1.

тиоцианатометрии

*

2.

спектрофотометрии

3.

цериметрии

*

4.

кислотно-основного титрования в неводной среде

5.

обратной комплексонометрии

12.

Производные изохинолина применяют как:

1.

отхаркивающие

2.

антикоагулянты

*

3.

вазодилятаторы

4.

антиаритмики

5.

противорвотные

2. Ситуационные задачи

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

задачи

Текст задания:

Установить подлинность лекарственных препаратов, производных изохинолина

Описать получение лекарственных препаратов, производных изохинолина

Выполнить количественное определение лекарственных препаратов, производных изохинолина

задачи

Эталоны ответов:

Для подтверждения подлинности ЛС после осаждения основания папаверина раствором ацетата натрия определяют Тпл = 145 — 147 °С. В фильтрате подтверждают присутствие хлорид-ионов.

Реакции подлинности препарата — это прежде всего реакции окисления метоксильных групп. При действии концентрированной азотной кислоты наблюдают желтое окрашивание, переходящее в оранжевое при нагревании. Реакция с концентрированной серной кислотой приводит к образованию продуктов окисления фиолетового цвета. При обработке бромной водой образуется осадок желтого цвета. При действии на папаверина гидрохлорид раствора формальдегида в концентрированной серной кислоте (реактив Марки) окраска продукта изменяется из красной на желтую, а затем на ярко-оранжевую.

Папаверин был выделен в конце XIX в. из млечного сока незрелых плодов опийного мака (Papaver somniferam), где его содержание составляет около 1 %. В настоящее время его получают исключительно синтетическим путем. Папаверин синтезируют, исходя из 1,2-диметоксибензола, который сначала хлорметилируют, а затем превращают в арилацетонитрил (замещением атома хлора на циангруппу):

При гидролизе арилацетонитрила получают арилуксусную кислоту, а при гидрировании — арилэтиламин.

При нагревании арилэтиламина и арилуксусной кислоты образуется амид, циклизация которого под действием хлороксида фосфора приводит к образованию дигидропапаверина.

Осуществляя каталитическое дегидрирование дигидропапаверина, получают папаверин:

Несмотря на то, что синтез папаверина включает семь стадий, экономически такой способ получения оказался более эффективным, чем выделение папаверина из природного источника с низким содержанием (около 1 %) алкалоида.

Папаверина гидрохлорид определяют количественно методом кислотно-основного титрования в неводных средах – титрант – хлорная кислота, индикатор – кристаллический фиолетовый, среда – ледяная уксусная кислота. Широко применяется спектрофотометрический метод.