Фонды оценочных средств для текущего контроля уровня знаний студентов

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ »

МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С. И. ГЕОРГИЕВСКОГО

Кафедра

медицинской и фармацевтической химии

УТВЕРЖДАЮ:
Зав. кафедрой
(Ф. И.О., звание)
(подпись)
« » ___________ 20 г.
« » ___________ 20 г.
« » ___________ 20 г.

фонды оценочных средств

для текущего контроля уровня знаний студентов

Основная образовательная программа: (лечебное дело, педиатрия, стоматология, фармация)

фармация

Курс:

4

Вид аудиторных занятий: (семинар, лабораторный практикум, практическое, клиническое практическое)

практическое

Дисциплина:

Фармацевтическая химия

Куратор:

к. ф.н., асс. __________________________________________

(Ф. И.О., должность, подпись, дата)

Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____

Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____

Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____

г. Симферополь

1. Тесты для контроля текущего уровня знаний

1.		Общий принцип метода получения барбитуратов сводится к:
	1.	конденсации фенола с диэтиловым эфиром
	2.	сплавлению с карбонатом натрия
	3.	омылению урацила
*	4.	конденсации мочевины с диэтиловым эфиром дналкилмалоновой кислоты
	5.	этерификации
2.		Пиримидон в организме метаболизируется до:
	1.	аланина
	2.	урацила
	3.	уротропина
*	4.	фенобарбитала
	5.	фенилаланина
3.		Общими методами количественного определения препаратов группы урацила являются:
	1.	кислотно-основное титрование в водных средах;
*	2.	кислотно-основное титрование в неводных средах;
	3.	нитритометрия;
	4.	цериметрия;
	5.	перманганатометрия.:
4.		Подобно другим NH-кислотам препараты группы урацила образуют окрашенные осадки при взаимодействии с солями:
	1.	Ag+;
	2.	Ca2+;
	3.	Ti4+;
	4.	Mg2+:
*	5.	Fe2+.
5.		Общими реактивами для гексенала и метилурацила являются:
	1.	раствор кислоты хлороводородной;
	2.	раствор натрия гидроксида;
	3.	раствор нитрита натрия;
*	4.	бромная вода;
	5.	раствор β-нафтола.
6.		Подлинность пиримидона определяют:
	1.	по реакции азосочетания
	2.	гравиметрически
	3.	при действии реактива Марки
	4.	фотоколориметрически
*	5.	методом ИК-спектрометрии
7.		Фенобарбитал при нагревании с формалином и концентрированной серной кислотой образует:
*	1.	розовое колечко на границе двух сред
	2.	зеленый осадок
	3.	буровато-красное колечко с зеленоватой флюоресценцией
	4.	синюю флюоресценцию
	5.	не взаимодействует
8.		Укажите барбитураты, имеющие в качестве одного из радикалов фенильное ядро:
	1.	гексенал
	2.	этаминал
	3.	барбитал
*	4.	фенобарбитал
	5.	пиридинон
9.		Гексенал при нагревании с формалином и концентрированной серной кислотой образует:
	1.	розовое колечко на границе двух сред
	2.	зеленый осадок
*	3.	буровато-красное колечко с зеленоватой флюоресценцией
	4.	синюю флюоресценцию
	5.	не взаимодействует
10.		Укажите барбитураты, имеющие в качестве одного из радикалов циклогексениловое кольцо:
*	1.	гексенал
	2.	этаминал
	3.	барбитал
	4.	фенобарбитал
	5.	пиридинон
11.		Укажите метод количественного определения для производных барбитуровой кислоты:
*	1.	неводное титрование
	2.	гравиметрия
	3.	ВЭЖХ
	4.	фотоколориметрия
	5.	ИК-спектрометрия
12.		При увеличении углеродных атомов в цепи производных барбитуратов до 5-6 атомов: дальнейшее увеличение углеродных атомов в цепи приводит к
*	1.	снотворный эффект усиливается
	2.	появление судорог
	3.	уменьшение физиологической активности
	4.	усиление физиологической активности
	5.	снотворный эффект уменьшается
13.		При увеличении углеродных атомов в цепи производных барбитуратов свыше 6 атомов:
	1.	снотворный эффект усиливается
*	2.	появление судорог
*	3.	уменьшение физиологической активности
	4.	усиление физиологической активности
	5.	снотворный эффект уменьшается
14.		Укажите условия хранения барбитуратов:
	1.	Хранить в хорошо закупоренных банках из оранжевого стекла в защищенном от света месте.
	2.	Хранить следует под замком, в хорошо закупоренных банках из оранжевого стекла в защищенном от света месте.
*	3.	Хранить следует под замком, в хорошо закупоренных банках из оранжевого стекла в защищенном от света месте.
	4.	Хранить в хорошо закупоренных банках из оранжевого стекла в защищенном от света месте при температуре до +5 ͦ С
	5.	Хранить следует под замком, в хорошо закупоренных банках из оранжевого стекла в защищенном от света месте.
15.		Разветвленная цепь радикала барбитуратов:
*	1.	снотворный эффект усиливается
	2.	появление судорог
	3.	уменьшение физиологической активности
	4.	усиление физиологической активности
	5.	снотворный эффект уменьшается
16.		Какому из перечисленных препаратов соответствует формула:
*	1.	барбитал
	2.	этаминал
	3.	гексенал
	4.	барбитал-натрий
	5.	фенобарбитал
17.		Какому из перечисленных препаратов соответствует формула:
	1.	барбитал
	2.	этаминал
	3.	гексенал
*	4.	барбитал-натрий
	5.	фенобарбитал
18.		Какому из перечисленных препаратов соответствует формула:
	1.	барбитал
*	2.	этаминал
	3.	гексенал
	4.	барбитал-натрий
	5.	фенобарбитал
19.		Какому из перечисленных препаратов соответствует формула:
	1.	барбитал
	2.	этаминал
*	3.	гексенал
	4.	барбитал-натрий
	5.	фенобарбитал
20.		Какому из перечисленных препаратов соответствует формула:
	1.	барбитал
	2.	этаминал
	3.	гексенал
*	4.	барбитал-натрий
	5.	фенобарбитал

2. Ситуационные задачи

№ задачи	Текст задания:
Установить подлинность лекарственных средств, производных барбитуровой кислоты.
Определить зависимость строения производных барбитуровой кислоты и их физиологической активности.
Провести количественное определение препаратов производных барбитуровой кислоты.

№ задачи	Эталоны ответов:
Реакции подлинности на барбитураты: 1. Со щелочами барбитураты образуют только однозамещенные соли. Двузамещен-иые соли настолько легко гидролизуются, что практически не существуют. Замещение водорода на металл может идти в положении 2,4 и 6. Барбитураты могут вступать в реакцию с солями тяжелых металлов (AgNО3, CuSО4, СоС12 и др.) с образованием комплексов. С раствором нитрата кобальта Co(NО3)2 в присутствии хлорида кальция все барбитураты образуют комплекс, окрашенный в сине-фиолетовый цвет. Поэтому эта реакция является общей для всех барбитуратов и является фармакопейной. 3. Реакция сплавления барбитуратов с твердой щелочью также является общей реакцией, так как независимо от характера барбитурата продуктами разложения являются аммиак, карбонат натрия и Na-соль диалкилуксусной кислоты. При подкисленин реакционной смеси выделяются пузырьки газа (С02) и ощущается запах диалкилуксусной кислоты. Частные реакции на барбитураты определяются главным образом характером радикалов. Так, например, барбитураты, имеющие в качестве одного из радикалов фенильное ядро (фенобарбитал) или циклогексениловое кольцо (гексенал) при нагревании с формалином и концентрированной серной кислотой образуют розовое колечко на границе двух сред (фенобарбитал) или буровато-красное колечко с зеленоватой флюоресценцией (гексенал).
Физиологическая активность барбитуратов тесно связана с химической структурой их молекул и обусловлена главным образом характером радикалов. Усиление снотворного действия препаратов этой группы зависит от ряда факторов: 1) при увеличении углеродных атомов в цепи до 5-6 снотворный эффект усиливается; дальнейшее увеличение углеродных атомов в цепи приводит к уменьшению физиологической активности и появлению судорог; 2) фенильный радикал при одновременном присутствии этилового радикала усиливает снотворный эффект и придает пре­парату противосудорожное действие; 3) разветвленная цепь радикала усиливает снотворный эффект, при этом длительность действия препарата сокращается; 4) непредельная связь, галоген в молекуле барбитурата или одновременное присутствие их усиливает снотворный эффект; 5) при замене водородов имидных групп в положении 1 нли 3 на различные алкилы длительность действия препарата уменьшается и возникает возбуждающее действие. При одновременном замещении водородов имидных групп в положении 1 и 3 возникает способность препарата вызывать судороги.
Поскольку барбитураты проявляют кислые свойства, а натриевые соли их легко гидролизуются с образованием щелочи, основным методом их количественного определения является метод нейтрализации. Барбитураты-соли (барбитал-натрий, этаминал-натрий, барбамил, гексенал) титруются кислотой по метиловому оранжевому или метиловому красному в присутствии эфира, извлекающего образовавшуюся в процессе титрования кислоту. Барбитураты - кислоты (барбитал, фенобарбитал) количественно определяют методом кислотно-основного титрования в неводных средах, поскольку их константа диссоциации в водных растворах мала, и они являются слабыми кислотами. Титрантом в этом случае служит 0,1 н. раствор гидроксида натрия в смеси метанола и бензола или метилат натрия. Неводным растворителем является деметилформамид, индикатором служит тимоловый синий или фенолфталеин. Метод фармакопейный. Для количественного определения барбитуратов как солей, так и кислых форм применяют и другие методы, основанные на их химических свойствах.