Селективная функционализация 6-метил-2,3,4-трис(гидроксиметил)пиридин-5-ола с использованием реакций нуклеофильного замещения
,
студент
Казанский (Приволжский) федеральный университет, Химический институт им. , Казань, Россия
E–mail: pugachev. *****@***com
Функционализация природных биологически активных соединений является одним из важнейших подходов для создания новых лекарственных препаратов. Одним из таких соединений является витамин В6 - один из ключевых витаминов, входящий в состав более 100 ферментов, участвующих в различных биохимических процессах.
В рамках проделанной работы разработаны подходы для селективной функционализации гидроксиметильных групп во втором и третьем положениях 6-метил-2,3,4-трис(гидроксиметил)пиридин-5-ола [1], путем хлорирования семичленного кеталя (I) хлористым тионилом или метансульфонилхлоридом с последующим вовлечением полученных моно - и бисхлорпроизводных (II, III) в реакции нуклеофильного замещения с тиофенолом. Далее производилось последовательное снятие мезильной и кетальной защитных групп. Полученные тиофенольные производные пиридоксина (III, IV, VII, VIII) перспективны в качестве препаратов обладающих противозудной, противосеборейной, антитромботической и другими видами биологической активности.
Литература
1. Штырлин, Н. В., , Штырлин и экспериментальное исследование циклических ацетонидов 6-метил-2,3,4-трис(гидроксиметил)пиридин-5-ола // Журн. орг. химии. – 2010. – Т. 46, Вып. 4. – С. 569-575.
