Вопросы к экзамену по органической химии (ТОВ ХТПД, 3 к)

Вопросы к экзамену по органической химии (ТОВ ХТПД, 3 к)

УГЛЕВОДЫ

Классификация: моно-, олиго - и полисахариды.

Моносахариды

Классификация (триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы; альдозы, кетозы).

Химическое строение, номенклатура, стереохимия.

       Нециклическая и циклическая формы.  D - и L-ряды, б - и в-аномеры,  гликозидный гидроксил, диастереоизомеры, эпимеры. Формулы Фишера и Хеуорса.

Конформационная изомерия. Конформации кресла и ванны, аксиальное и экваториальное положения.

Физические свойства.

Химические свойства.

Таутомерия. Мутаротация моносахаридов.

Восстановление, окисление, реакции с нуклеофилами (гидроцианирование, реакции с N - нуклеофилами), отношение моноз к основаниям, отношение к кислотам, образование гликолятов, брожение. Реакции укорочения и удлинения углеродной цепи.

Качественные реакции.

Реакции по гидроксильным группам моносахаридов - алкилирование, ацилирование, нитрование, сульфирование. Особенности гликозидного гидроксила. Свойства алкильных и ацильных производных. Кислотный и ферментативный гидролиз гликозидов.

Периодатное окисление гликозидов моносахаридов. Превращение моноз в уроновые кислоты. 

Основные представители моносахаридов: ксилоза, арабиноза, рибоза; глюкоза, галактоза, манноза, витамин С, фруктоза; дезоксирибоза, рамноза, глюкозамин, галактозамин; фосфаты, сульфаты; гликозиды – О-гликозиды, N-гликозиды. Их нахождение в природе, применение.

Дисахариды

Классификация (восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды),  строение, номенклатура.

Физические свойства.

Химические свойства. Кислотно-каталитический гидролиз гликозидной связи,  механизм гидролиза. Реакции восстанавливающих дисахаридов.  Реакции невосстанавливающих дисахаридов.

Важнейшие представители дисахаридов – целлобиоза, мальтоза, сахароза, трегалоза. Нахождение в природе, применение.

Полисахариды

Классификация, строение, номенклатура.

Целлюлоза. Химическое строение. Пространственное строение.

Химические свойства целлюлозы. Кислотно-основные свойства. Получение алкоголятов. Гидратцеллюлоза.

Сложные эфиры целлюлозы. Получение, свойства, применение.

Простые эфиры целлюлозы. Получение, свойства, применение.

Основные направления химической переработки целлюлозы.

Крахмал. Строение. Свойства.

Пектиновые вещества. Строение. Распространение в природе. Свойства. Применение.

Гемицеллюлозы. Строение. Распространение в природе. Применение.

Растительные, камеди, слизи. Нахождение в природе, строение, свойства.

       Декстраны. Строение. Применение.

Хитин. Распространение в природе. Строение. Свойства. Применение.

АМИНОКИСЛОТЫ. ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ

Аминокислоты. Классификация, изомерия, номенклатура. Природные аминокислоты.

Способы получения аминокислот: б-аминокислот  - аминированием б-галогензамещенных кислот и их эфиров (синтез Габриэля), циангидринным синтезом (Штреккерера-Зелинского); в-аминокислот – из б, в-непредельных кислот и синтезом Родионова.

Физические свойства.

Химические свойства.

Реакции по карбоксильной группе: образование солей, сложных эфиров, ангидридов, декарбоксилирование.

Реакции по аминогруппе: образование солей, алкил - и арилпроизводных, ацилпроизводных (карбобензоксизащита, БОК-защита), дезаминирование.

Реакции с участием амино - и карбоксильной групп: окислительное дезаминирование, образование комплексов с металлами, отношение к нагреванию.

Качественные реакции.

Пептидный синтез (основные принципы).

Методы определения аминокислотной последовательности (метод Сэнгера, дансильный метод).

Пептиды, белки. Строение. Первичная, вторичная, третичная, четвертичная структура белка.

Классификация. Физические и химические свойства белков.

ЛИПИДЫ

Классификация. Основные функции липидов. Основные структурные компоненты липидов: высшие жирные кислоты (ВЖК) и высшие жирные спирты, глицерин, сфингозин.

Простые липиды. Классификация. воски, жиры, масла (номенклатура, изомерия); церамиды, диольные липиды.

Сложные липиды: фосфолипиды, сфинголипиды, гликолипиды, плазмологены. Физические свойства. Биологическая функция.

Воски. Определение. Строение. Cвойства. Распространение в природе. Жиры, масла. Определение. Химическое строение. Распространение в природе. Применение.

Сложные липиды. Классификация.

Фосфолипиды. Определение. Классификация.

Глицерофосфолипиды Определение. Классификация.

Химические свойства липидов: гидролиз кислотный и щелочной, переэтерификация, гидрирование, галогенирование, окисление.

ИЗОПРЕНОИДЫ

Изопреноиды. Классификация Строение. Природные источники изопреноидов.

Алифатические монотерпены. Строение. Свойства. Применение.

Циклические монотерпены (моно - и бициклические). Строение. Свойства. Применение.

Дитерпены. Смоляные кислоты. Строение. Свойства. Применение.

Тетратерпены. Ликопин и каротин. Распространение в природе. Биологическое значение.

Политерпены. Строение. Свойства. Значение.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Ароматические гетероциклические соединения. Критерии ароматичности, правило Хюккеля.

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: фуран, пиррол, тиофен.

Способы получения.

Строение, ароматичность, общая характеристика реакционной способности.

Химические свойства: ацидофобность; реакции электрофильного замещения – нитрование, галогенированиие, сульфирование, алкилирование, ацилирование, формилирование, хлорметилирование; реакции нуклеофильного замещения; реакции присоединения, характеризующие непредельный характер – гидрирование, циклоприсоединение. Кислотные свойства пиррола.

Производное фурана фурфурол. Получение, свойства, применение.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин и его гомологи.

Способы получения.

Строение, геометрия, ароматичность.

Физические свойства.

Химические свойства: оснувные и нуклеофильные свойства, реакции электрофильного замещения – нитрование, галогенирование, сульфирование, реакции нуклеофильного замещения – гидроксилирование, аминирование, окисление, восстановление.

Свойства N-оксидов, гидрокси-  и аминопроизводных пиридина.

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Нуклеозиды и нуклеотиды.

Строение нуклеиновых кислот. РНК и ДНК.

Первичная структура нуклеиновых кислот.

Вторичная структура ДНК и РНК.

Биологическое значение нуклеиновых кислот.