Министерство образования и науки Ульяновской области
областное государственное бюджетное
профессиональное образовательное учреждение
«Димитровградский технический колледж»
Конспект урока
по химии
г. Димитровград, 2017
Методическая разработка по организации аудиторной работы обучающихся составлены на основе рабочей программы по учебной дисциплине Химия
Организация-разработчик: областное государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение «Димитровградский технический колледж»
РЕКОМЕНДОВАНО | РЕКОМЕНДОВАНО | |
на заседании цикловой комиссии Общие гуманитарные и социально-экономические дисциплины Председатель комиссии
Протокол заседания ЦК №_______ от «__»________20___г. | Научно-методическим советом ОГБПОУ ДТК Протокол № ___ от «____»______________20___г | |
Разработчик:
– преподаватель химии ОГБПОУ ДТК
1.Введение.
2.Основная часть
1. Приём отгадывания темы урока по прослушанному сообщению.
2.Составление опорных конспектов по химии.
3. Заключение.
Тема урока: « Окислительно-восстановительные реакции (ОВР) с участием органических веществ»
При изучении органической химии обучающиеся испытывают значительные затруднения не только по написанию уравнений ОВР в зависимости от условий их протекания, но и образующихся при этом продуктов реакции.
Поэтому очень важно сформировать навыки составления уравнений и образующихся при этом продуктов реакции.
Реакции горения приводят к полному окислению органических веществ, в результате чего образуется углекислый газ и вода; при сгорании азотосодержащих веществ выделяется также еще и азот, а горение хлоропроизводных углеводородов сопровождается выделением соляной кислоты.
Расстановка коэффициентов в уравнениях окислительно-восстановительных реакций с участием органических веществ можно осуществить либо методом электронного баланса, либо методом полуреакций.
Метод электронного баланса применим для любых систем. Метод полуреакций удобен при расстановке коэффициентов в водных средах.
Если ОВР протекает не водной среде, метод полуреакций использовать не рекомендуется, следует пользоваться методом электронного баланса.
Для определения степени окисления атомов в молекулах органических веществ существуют разные приемы, вот один из способов. Более электроотрицательный атом, смещая к себе одну электроную пару, приобретает заряд -1, две электронные пары – заряд -2. Связь между одинаковыми атомами углерода С-С соответствует нулевой степени окисления. В связи С-Н углероду как более электроотрицательному атому соответствует заряд -1, а в связи С=О заряд углерода равен +2. Степень окисления атома в молекуле подсчитывается как алгебраическая сумма зарядов, которые дают все связи данного атома.
Рассмотрим варианты написания уравнений ОВР и их продуктов для углеводородов.
Алканы
При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей таких как растворы пермангата калия и дихромата калия.
В результате каталитического окисления алканов кислородом можно получить спирты, альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты, например:
2СН4 + О2 
2СН3ОН
СН4 + О2 
НСООН + Н2О
2СН4 + 3О2 
2 НСООН + 2Н2О
2СН3СН2СН2СН3 + 5О2 
4СН3СООН + 2Н2О
Алкены
В отличие от алканов алкены легко окисляются. В зависимости от природы окислителя и условий реакции образуются различные продукты: двухатомные спирты, эпоксиды, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты.
При окислении алкенов водным раствором КМnO4 при комнатной
температуре происходит разрыв р –связи и образуются двухатомные спирты при этом
происходит обесцвечивание раствора перманганата калия и выпадение бурого осадка оксида марганца (IV)- реакция Вагнера. Расставим коэффициенты в уравнении реакции с помощью ионно-электронного метода
3СН3 - С-1Н=С-2Н2+ 2КMn+7O4 + 4Н2О → 3СН3 С0Н(ОН) С+1Н2(ОН) + 2Mn+4O2↓+ 2КОН
Mn+7
Mn+4 2 (Н) 18 + 8→ 24+ 2
С-2 С-1 (О) 8+4 → 6 + 4+2
С-1 С0 2 3
Окисление алкенов концентрированным раствором КМnO4 или K2Cr2O7
в кислой среде сопровождается разрывом не только р – связи, но и у – связи.
В зависимости от строения алкена образуются кетоны и карбоновые кислоты.
Окисление 2-метилбутена-2 перманганатом калия в кислой среде приводит к образованию смеси уксусной кислоты и пропанона.
5СН3 С-1Н=С0(СН3) СН3 + 6КMn+7O4+9 Н2SO4→5СН3C+3OOH+5(СН3)2C+2O + 6 Mn+2SO4+ 3K2 SO4+9Н2О
Mn+7
Mn+2 6 (Н) 18 + 8→ 24+ 2
С-1 С+3 (О) 8+4 → 6 + 4+2
С0 С+2 6 5
В результате каталитического окисления алкенов кислородом воздуха получают эпоксиды:
2 CH2= CH2+ O2
2CH2- CH2
O
Озон легко окисляет алкены, расщепляя молекулу по месту двойной связи. В результате образуются альдегиды и кетоны в зависимости от строения алкена.
CH3C(CH3) =CHCH3 + O3 + Н2О → (СН3)2C+2O + CH3COH + Н2О2
CH3 С-1H= C -1H CH3 + O30 + Н2О → 2 CH3C +1OH + Н2О2-1
Алкины.
Алкины легко окисляются растворами КМnO4 или K2Cr2O7. Окисление алкинов происходит по месту кратной связи. При действии на алкины водным раствором перманганатом калия происходит его обесцвечивание - это качественная реакция на кратную связь.
При взаимодействии ацетилена с водным раствором перманганата калия образуется соль щавелевой кислоты (оксалат калия):
3C-1H
C-1H + 8КMn+4O4 → 3KOOC+3-C+3OOK + 8Mn+4O2↓+ 2КОН + 2Н2О
Mn+7
Mn+4 8 (Н) 6→ 6
С-1 С+3 (О) 32 → 12+16+2+2
С-1 С+3 8 3
Окисление алкинов перманганатом калия в кислой среде при нагревании сопровождается разрывом углеродной цепи по месту тройной связи и приводит к образованию уксусной и пропионовой кислот:
5CH3 C0CH2 CH3 + 6КMn+7O4 + 9Н2SO4
5CH3C+3OOH + 5CH3 CH 2C+3OOH + 6Mn+2SO4+ 3K2 SO4+4Н2О
Окисление алкинов, содержащих тройную связь у крайнего атома углерода, сопровождается образованием карбоновой кислоты и углекислого газа:
3СН3 - С0
С-1Н + 8КMn+7O4 + 12Н2SO4
5CH3C+3OOH + 5CH3 2C+3OOH + 5 СО2↑+8Mn+2SO4+ 4K2 SO4+12Н2О
Циклоалканы
При действии сильных окислителей циклоалканы образуют двухосновые карбоновые кислоты с тем же количеством атомов углерода. Так, например, при окислении циклогексана получается адипиновая кислота:
+ 2КMn+7O4 + 3Н2SO4 → НООС (СН2)4 СООН + 2Mn+2SO4 + K2 SO4 +4 Н2О
Арены.
Ароматический цикл устойчив к действию окислителей. Бензол устойчив к окислителям при комнатной температуре и не реагирует с водными растворами перманганата калия и дихромата калия.
Однако бензол можно окислить озоном, что сопровождается разрушением бензольного кольца и образованием диальдегида:
С6Н6 + 3O3 + 3 Н2О → 3НОС-СОН + 3 Н2О2
В отличие от бензола его гомологи окисляются относительно легко. При этом окислению подвергается боковая цепь, в случае толуола – метильная группа.
Мягкие окислители типа МnО2 окисляют ее до альдегидной группы:
С6Н5СН3 + 2Mn+4O2 + 2Н2SO4 → С6Н5СОН + 3 K2 SO4 + 14 Н2О
бензальдегид
Более сильные окислители – перманганат калия в кислой среде или дихромат при нагревании окисляют метильную группу до карбоксильной:
5С6Н5С-3Н3 + 6КMn+7O4 + 9Н2SO4
5 С6Н5С+3ООН + 6Mn+2SO4+ 3K2 SO4+14Н2О
Mn+7
Mn+2 6 (Н) 40+18 → 30+ 28
С-3 С+3 5 (О) 24+36 → 10 +2 4+12+14
В нейтральной или слабощелочной среде образуется не бензойная кислота, а ее соль - бензоат калия:
С6Н5С-3Н3 + 2КMn+7O4 → С6Н5С+3ООК + 2Mn+4O2↓ + КОН + Н2О
Mn+7
Mn+4 2 (Н) 8 → 8
5 С6Н5С+3ООН + 10 СО2↑ + 18Mn+2SO4+ 9K2 SO4 + 42Н2О
5 С6Н4 (С+3ООН )2 + 12Mn+2SO4+ 6K2 SO4 + 28Н2О
5CO2↑ + 6Mn SO4 + 3 K2 SO4 +19Н2О
СН3 CОOН + Cu2O ↓ + 2Н2О
СН3 CОO NH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 ↑+ Н2О